天津大学第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃.ppt

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1、第二章饱和烃：烷烃和环烷烃2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构2.1.1烷烃和环烷烃的通式2.1.2烷烃和环烷烃的构造异构2.2烷烃和环烷烃的命名2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子2.2.2烷基和环烷基2.2.3烷烃的命名普通命名法(2)衍生命名法系统命名法2.2.4环烷烃的命名2.3烷烃和环烷烃的结构2.3.1σ键的形成及其特性2.3.2环烷烃的结构与环的稳定性2.4烷烃和环烷烃的构象2.4.1乙烷的构象2.4.2丁烷的构象2.4.3环己烷的构象2.4.4取代环己烷的构象2.5烷烃和环烷烃的物理性质2.5.1沸点2.5.2熔点2.5

2、.3相对密度2.5.4溶解度2.5.5折射率2.6烷烃和环烷烃的化学性质2.6.1自由基取代反应卤化反应卤化的反应机理(3)卤化反应的取向与自由基的稳定性(4)反应活性与选择性2.6.2氧化反应2.6.3异构化反应2.6.4裂化反应2.6.5小环环烷烃的加成反应加氢加溴(3)加溴化氢烃(hydrocarbons)：只含有C、H两种元素的化合物——碳氢化合物含有碳碳重键的烃类化合物。烯烃、炔烃等。分子中C原子的结合方式环丙烷环己烷碳原子之间均以C－C单键相连，其余的价键均为H原子所饱和。烷烃(alkanes)：甲烷、乙烷等；环烷烃(cycloalk

3、anes):烃饱和烃：不饱和烃:(unsaturatedhydrocarbons)(saturatedhydrocarbons)烃脂肪烃脂环烃碳骨架的类型开链：环状：乙烷、丁烷烷烃的通式：CnH2n+2甲烷methane丙烷propane丁烷butane乙烷ethane2.1.1烷烃和环烷烃的通式2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构环丙烷环丁烷环戊烷环己烷环烷烃的通式：CnH2n2.1.2烷烃和环烷烃的构造异构C4H10：正丁烷异丁烷同分异构体(isomers)：分子式相同，原子的排列方式不同的化合物构造异构体(constitutionalisom

4、ers)：分子式相同，分子构造不同的化合物碳骨架异构直链烷烃支链烷烃正戊烷异戊烷新戊烷2.2烷烃和环烷烃的命名(nomenclatureofalkanesandcycloalkanes)2.2.1伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子伯、仲、叔、季碳原子伯、仲、叔氢原子2.2.2烷基和环烷基烷基(alkylgroups):从烷烃中去掉一个H原子,剩余的结构部分表2.1一些烷基的名称与表示异丙基(iso-propyl)i-Pr－名称缩写2.2.3烷烃的命名(1)普通命名法分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数在10个以下的碳的数目

5、；C原子数大于10的用十一、十二等数字表示。用“正”、“异”、“新”分别表示直链、一端具有异丙基或叔丁基的构造异构体。正戊烷(pentane)异戊烷(isopentane)新戊烷(neopentane)(2)衍生命名法以甲烷为母体，把其它的烷烃都看作是甲烷的烷基衍生物。选择连接烷基最多的C原子作为母体甲烷按照次序规则，将“优先”的基团后列出二甲基乙基甲烷二甲基乙基异丙基甲烷母体取代基的位次与名称化合物的名称碳原子的个数直链烷烃的命名与普通命名法相同。(3)系统命名法系统命名是由三部分构成：InternationalUnionofPureandAp

6、pliedChemistry，缩写作IUPAC选取最长的碳链作为主链。对于相等长的碳链，选取含支链最多的碳链。根据主链的碳原子数，称“某”烷。(a)选择主链，确定母体支链烷烃的命名，按以下步骤进行：庚烷(b)为主链上的碳原子编号从靠近支链一端依次用阿拉伯数字编号。当编号有几种可能时，要使支链的位次号较小(符合“最低系列”规则)。(I)(II)(c)确定化合物的名称将取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基名称的前面，加上它的位次号，并用半字线“–”将两者连接。当含有几个不同的取代基时，按照“次序规则”，将“优先”的基团列在后面，各取代基之间用半字

7、线“–”连接。当含有几个相同的取代基时，用“一、二、三、四……”表示其个数，逐个标明其位次号，并用逗号分开。5–丙基–4–异丙基壬烷1234567893,7–二甲基–4–乙基壬烷12342.2.4环烷烃的命名环烷烃的命名与烷烃相似，它在烷烃名称前加上“环”字，称“环某烷”。环上的支链作为取代基，将其位次号和名称放在环某烷之前。当环上有不止一个取代基时，将成环碳原子编号。编号时，使“次序规则”中“优先”的基团具有较大的位次号，且使所有的取代基位号尽可能小。123456124531–甲基–3–乙基环己烷1,1–二甲基–3–异丙基环戊烷IUPACnom

8、enclatureofalkanes:直链烷烃(unbranchedalkanes)methaneethanepropanebutane