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1、羧酸甜菜碱酯的合成及其水解条件优化#史素青，张琴，马泽环，赵洋，宫永宽*（合成与天然功能分子化学教育部重点实验室,西北大学化学与材料科学学院,西安710069）510摘要：合成了末端酯键可水解型羧酸甜菜碱酯甲基丙烯酸酯单体(CBMA-1C2)，并研究了CBMA-1C2在不同条件下的水解情况，用1HNMR计算羧酸甜菜碱酯酯键的水解率。结果发现，当NaOH水溶液浓度为0.2mol/L、水解时间为1h、水解温度为37℃时，羧酸甜菜碱酯酯键的水解率可高达88~95%，且不会破坏甲基丙烯酸酯酯键。其它条件不变，当氨水浓度为0.1mol/L、0.2
2、mol/L、0.3mol/L和0.4mol/L时,羧酸甜菜碱酯酯键的水解率依次为6%、43%、56%和~100%，呈现较强的浓度依赖性，这为后续设计水解可控结构切换聚合物刷表面，构建同时具有抗粘附和杀菌功能的功能性涂层提供了契机。关键词：羧酸甜菜碱酯;水解;优化;碱液中图分类号：O63115SynthesisandhydrolysisoptimizationofhydrolysablecarboxybetaineestermethacrylateSHISuqing,ZHANGQin,MAZehuan,ZHAOYang,GONGYongkua
3、n(KeyLaboratoryofSyntheticandNaturalFunctionalMoleculeChemistry,MinistryofEducation,2025303540CollegeofChemistry&MaterialsScience,NorthwestUniversity,Xi'an710069,China)Abstract:Ahydrolysablecationiccarboxybetaineester(CBMA-1C2)issynthesizedandusedtooptimizeitshydrolysispr
4、ocess.The1HNMRisusedtocalculatethedegreeofhydrolysis(DH)forterminalcarboxybetainesterbond.Theresultsshowthatwhentheconcentrationofsodiumhydroxide,thehydrolysistimeandhydrolysistemperatureis0.2mol/L,1hand37℃,respectively,DHofterminalcarboxybetaineesterbondcanreach88~95%andt
5、heesterbondofmethalcrylatedoesnotbeaffected.IftheCBMA-1C2ishydrolyzedinammoniumwater,thegoodrelationshipbetweenDHofterminalcarboxybetaineesterandconcentrationofammoniumwatercanbeobtained,whichprovidesthenewpossibilitiesfordesignandfabricatethehydrolysiscontrollablepolymerb
6、rusheswithantebacterialandantifoulingpropertiessimultaneously.Keywords:carboxybetaineester;hydrolysis;optimization;alkalinesolution0引言两性离子物质是指结构中同时含有正（阳）离子和负（阴）离子的物质，这类物质因能形成高度水化层而显示出良好的生物相容性，常用的两性离子物质主要包括磷酰胆碱（PC）、羧基甜菜碱甲基丙烯酸酯（CBMA）、硫代甜菜碱甲基丙烯酸酯（SBMA）及其聚合物等[1-5]。近年来,羧酸甜菜碱酯因其
7、末端酯键可水解的特性备受关注[6-10]。美国江绍毅课题组利用羧酸甜菜碱酯甲基丙烯酸酯（CBMA-1C2）等对材料表面进行化学修饰，所得表面在碱性溶液中水解后可形成两性离子结构，具有良好的生物相容性和抗污能力[7-10]。虽然CBMA-1C2中羧酸甜菜碱酯酯键易在碱性条件下水解形成羧基负离子，使其分子结构呈现两性离子特性，但是CBMA-1C2结构中存在两个酯键：羧酸甜菜碱酯酯键(-C(=O)OCH2CH3)和甲基丙烯酸酯酯键（CH2=CH(CH3)C(=O)O）。当CBMA-1C2在碱性水溶液中基金项目：教育部博士点新教师基金（201061
8、01120005）、国家自然科学基金（项目号21004047）和陕西省自然科学基础研究计划(项目号2010JQ2004)提供的经费资助作者简介：史素青（1979年-），女，博士，
