chapter 4 alkanes - saturated hydrocarbons

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1、OrganicChemistry有机化学Version1.2Designer:高尚Office:西1教108Tel.:15504308336E-mail:cust_gaoshang@yahoo.cn教材与推荐参考书教材：《有机化学》大连理工大学出版社《有机化学》（南开大学）王积涛主著推荐参考书：《有机化学》第二版（大连理工大学）高占先主著《基础有机化学》第三版（北京大学）邢其毅主著《有机化学》第四版（天津大学）高鸿宾主著《有机化学》第二版（华东理工大学）徐寿昌主著高等教育出版社长春理工大学材料科学与工程学院Designedb

2、yGaoChapter4.SaturatedhydrocarbonsStructuresofsaturatedhydrocarbons碳氢化合物烃（hydrocarbons）完全烷饱和烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃）同系列：有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。同系物：同系列中的化合物为同系物。烷烃的通式：CnH2n+2（例：CH4,C2H6,C3H8,C4H10,……）同系列（同系物,Homologs）长春理工大学材料科学与工程学院DesignedbyGaoChapter4.Saturatedhydrocar

3、bonsStructuresofsaturatedhydrocarbonsSpaceFillingModelBallandStickModelC:sp3杂化，成键长春理工大学材料科学与工程学院DesignedbyGaoChapter4.SaturatedhydrocarbonsConstitutionalisomers,structuralisomers同分异构体具有相同的分子式，但原子的连接顺序不同的分子CH4C2H6C3H8无异构体C1~C3烷烃无异构现象长春理工大学材料科学与工程学院DesignedbyGaoChap

4、ter4.SaturatedhydrocarbonsConstitutionalisomers,structuralisomersC4H10C5H12C6H14C20H42366,319同分异构体数235长春理工大学材料科学与工程学院DesignedbyGaoChapter4.SaturatedhydrocarbonsPhysicalpropertiesofsaturatedhydrocarbons沸点(BoilingPoint–BP)沸点大小取决于分子间的作用力烷烃沸点的特点（1）沸点一般很低。（非极性，只有色散力）（2）

5、随相对分子质量增大而增大。（运动能量增大，范德华引力增大）（3）相对分子质量相同、叉链多、沸点低。（叉链多，分子不易接近）长春理工大学材料科学与工程学院DesignedbyGaoChapter4.SaturatedhydrocarbonsPhysicalpropertiesofsaturatedhydrocarbons沸点(BoilingPoint–BP)分子间接触面积大作用力强分子间接触面积小作用力弱bp：36℃bp：9.5℃长春理工大学材料科学与工程学院DesignedbyGaoChapter4.Saturatedhyd

6、rocarbonsPhysicalpropertiesofsaturatedhydrocarbons熔点(MeltingPoint–MP)烷烃熔点的特点随相对分子质量增大而增大。偶数碳烷烃比奇数碳烷烃的熔点升高值大（如右图）。支链烷烃，对称性好，熔点高。奇数碳偶数碳熔点高低取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度。长春理工大学材料科学与工程学院DesignedbyGaoChapter4.SaturatedhydrocarbonsPhysicalpropertiesofsaturatedhydrocarbons相对密度(Dens

7、ity)随分子量↑，烷烃的相对密度↑，最后接近于0.8(d≤0.8)原因:分子量↑，分子间力↑，分子间相对距离↓，最后趋于一极限。溶解度(Solubility)折射率(Refractionindex)不溶于水，易溶于有机溶剂如CCl4、(C2H5)2O、C2H5OH等。原因：“相似相溶”，烷烃极性小。折射率反映了分子中电子被光极化的程度，折射率越大，表示分子被极化程度越大。正构烷烃中，随着碳链长度增加，折射率增大。长春理工大学材料科学与工程学院DesignedbyGaoChapter4.Saturatedhydrocarbo

8、nsChemicalpropertiesofsaturatedhydrocarbonsCH电负性2.52.2一般情况下烷烃化学性质不活泼、耐酸碱（常用作低极性溶剂，如正己烷、正戊烷、石油醚等）烷烃可与卤素发生自由基取代反应（烷烃的重要反应）sp3杂化已饱和不能加成低极性共价键H酸性小不易被