茶多酚的化学改性和脂溶性茶多酚分离分析 (1)

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1、·上海交通大学硕士学位论文茶多酚的化学改性和脂溶性茶多酚分离分析姓名：卢聪聪申请学位级别：硕士专业：食品科学指导教师：姚晓敏;邵卫梁20080201···上海交通大学硕士学位论文茶多酚的化学改性和脂溶性茶多酚分离分析摘要茶多酚（TP）分子结构中含有众多的羟基，这既是其具有优异抗氧 化作用的原因，也是其易溶于水而难溶于油脂的原因。因而，在不牺牲 茶多酚分子优异的生理、生物活性功能的前提下，通过化学改性制备脂溶性茶多酚（LTP），来达到增大其在油脂性环境中溶解度的目的，为茶多酚更广泛、有效地应用于油脂性领域提供了可能。较常见的茶多酚改性

2、的方法是氧酰化法，即在茶多酚的酚羟基上引入酰基，从而形成LTP。本文改进了氧酰化法，选择了更优的反应条件及反应物纯化方法。去除了脂肪酰氯中的亚硫酰氯，确定了最佳反应温度为30～45℃之间，最佳的反应时间是8～9小时，以89％～91％乙醇溶 液纯化反应物，获得高性能脂溶性茶多酚。考虑到氧酰化反应会减少酚 羟基数量，尝试了在茶多酚的苯环结构上引入酰基，获得了一种碳酰化反应制备LTP的方法。将碳酰化制备的LTP与氧酰化LTP及其他脂溶性抗氧化剂进行特性和抗氧化性能比较。经薄层层析、脂溶性能比较、紫外吸收峰红移、总多酚含量、抑制DPPH自由

3、基、抑制超氧阴离子和抗油脂脂质过氧化实验 比较，两种LTP都与常用抗氧化剂一样具有良好的抗氧化性能，都优于 除TBHQ外的其他抗氧化剂，且碳酰化LTP较氧酰化LTP具有更强的脂溶 性。将茶多酚中的主要儿茶素EGCG作为模型分子,通过与棕榈酰氯的氧 酰化反应来制备脂溶性的EGCG棕榈酸酯,利用高速逆流色谱（HSCCC） 对其进行初步分离，色谱条件为：采用正己烷(v)∶乙酸乙酯(v)∶甲 醇(v)∶水(v)=1∶1∶1∶0.5的溶剂系统,下相为固定相,上相为流动相, 流速1ml/min,转速700转/分钟。将HSCCC得到的五个峰分别以

4、GC—MS 和HPLC检测其酯化程度。质谱说明反应物中含有单酯、二酯和三酯物。 HPLC分析说明每个HSCCC峰都分离出了主要成分，但没有分离出单一成 分。总的分离趋势是：随着酯化程度增加，成分脂性增加，极性降低，···在HSCCC脂相系统分离中，出峰时间提前，而在HPLC分析中，出峰时间···上海交通大学硕士学位论文延后。由他们因极性不同而使其出峰时间变化，说明他们因加上了不同 数目的酯基而引起的变化。但由于不同酯化程度的各成分其母核结构完全相同，仅酯化的酯基数目不同，因此较难将单一成分完全分离，这为 优化HSCCC分离系统准备了

5、条件，也为研究不同酯化程度的脂溶性茶多 酚特异的抗氧化性能提供了前提。关键词：化学改性，氧酰化，碳酰化，脂溶性茶多酚(LTP)，高速逆流色谱···上海交通大学硕士学位论文CHEMICALMODIFICATIONONTEAPOLYPHENOLS ANDSTUDYONLIPID-SOLUBLETEAPOLYPHENOLSABSTRACTLotsofhydroxylsexistinthemolecularstructureofTeaPolyphenols（TP）.Thesehydroxylscontributetothewatersolu

6、blepropertiesofTP.Therefore,TPhasthepotentialuseinlipidenvironmentwidelyandeffectively,giventhatitssolubilityinoilphasecanbeenhancedbychemicalmodificationwithoutdamagingitspremierphysiologicalandbiologicalproperties.ThetraditionalwayofchemicalmodificationonTPistouseacy

7、lation. Thisprocedure“introduces”acylgroupontothephenolichydroxylsofTP andproducesLTP(Lipid-solubleTeaPolyphenols).Theoptimalreaction temperatureisbetween30-40℃.Theoptimalreactiontimeis8-9hours. 89-91%ethanolsolutionisusedtoextractthecompound.Toavoidlosingthe amountofp

8、henolichydroxylsduringesterification,attemptsaremadeto introduceacylgroupontothephenolicstructureofTP.Besides,anew pr