1-（4-氯苯基）-3-吡唑醇的合成毕业论文

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1、1-（4-氯苯基）-3-毗唑醇的合成学生姓名杜连朋班级生化1401专业名称生化制药技术系部名称制药工程系指导教师李丽娟提交日期2016年12月答辩日期2016年12月河北化工医药职业技术学院2016年12月1-（4-氯苯基）-3-吡唑醇的合成摘要1-（4-氯苯基）-3-毗唑醇是重要的农药中间体，以它为原料最新开发的唑菌胺酯，具宥高效、广谱、低毒、低残留、对环境安全、作用机制独特等特点，已经成为杀菌剂创制研究的热点。本文对1-（4-氯苯基）-3-毗唑醇的合成工艺进行研宂，确定了最佳合成路线以对氯苯胺为原料，反应包括重氮化、还原

2、、环合和氧化共四步生成B标物。并通过大量实验，得到了物料配比、加料方式、溶剂选择、催化剂选择、反应温度及反应时间等因素较佳的反应数据。本文将环合产物1-（4-氯苯基）-毗唑烷-3-酮，不经提纯直接用于不步氧化反应。得到最终产品经重结晶四步反应总收率可达72%以上，产品纯度达到98%以上。关键词合成；对氯苯胺；1-（4-氯苯基）-3-毗唑醇；合成工艺目录1文献综述11.1引言11.2毗唑醇的方法合成方法综述11.3研宄目的和意义91.4论文的主要研究内容102实验部分112.1主要试剂及原料112.2实验操作133结果与讨论1

3、53.1对氯苯肼盐酸盐的合成153.2毗唑酮的制备183.3毗唑醇的制备21424参考文献25至文W261文献综述1.1引言农药伴随人类改造了自然，利用自然己经冇一百多年的历史，其间农药发挥了重要作用，促进了农业的发展，也给人类带来了巨大的经济效益，在与疾病和生存斗争的自然灾害与战争中，挽救了上百万人的生命。在农药出现后很长一段时间，人类只看到了它有利的一面，忽视了农药对人类还有环境的危害。近些年来，随着新兴科学技术的迅速发展，资源越来越少、庄稼病虫害越来越严重、全人类出现粮食不足现象、整个地球的生态环境也在逐渐恶化，还冇人

4、们对生活品质和自己身心健康的要求越来越高，我们从另一个方面认识了生态环境的破坏、农药毒性的残留、害虫泛滥的发生、环境污染等一系列的问题，这些成为了全人类热切关注的对象u，2j。全球的农药销售量和需求量逐年增长，己将达到3000亿人民HK—些毒性高对人类伤害大的农药被安全、低毒、低残留、选择性强的现代农药所取代+6］。在过去，社会的发展和进步很人的增加了农业对农药的依赖和需求，在不久的将来，科学家们将利用新的科学技术创造出技术含量更高、更能够符合人们要求的新农药，满足现代农业对农药越来越多的需求。我国农药企业还存在着研发能力薄

5、弱、侵犯知识产权现象普遍存在、生产技术水平落后、农药生产和使用过程屮环境污染严重等问题，严重制约着农药行业的可持续发展，也对我国的食品安全和环境保护问题构成了威胁。所以开发出高效低毒、经济合理、环境友好、使用方便的新型农药己是当务之急［7］。毗唑类化合物是一类具有广谱生物活性的含氮杂环类化合物，在医药和农药等方面有着广泛的应用。许多含毗唑基团的化合物高效、低毒，都具有良好的杀虫、除草、杀菌活性，在农药领域屮也得到不少的应用。本文研究的1-（4-氯苯基）-3-毗唑醇是许多除草剂及杀菌剂的重要中间体，对于该化合物的制备W内还未见

6、报道。1.2吡唑醇的方法合成方法综述通过查阅国内外相关文献资料，1-（4-氯苯基）-3-毗唑醇是一种重要农药中间体，共总结了两种合成方法：（1）用对氯苯胺直接合成毗唑酮，毗唑酮经过氧化合成毗唑醇法;（2）以对氯苯胺为原料经生成苯胼，对氯苯胼经环合生成毗唑酮，毗唑酮再经过氧化合成毗哇醇法。1.2.1第一种合成方法：用苯胺直接合成吡唑酮，吡唑酮经过氧化合成毗唑醇法1.2.1.1苯胺直接合成毗唑酮根据Marton、George、Lulin等［111发表的文章知用苯胺直接合成1-苯基-3-毗哇酮的方法，反应方程如下：H实验步骤：将4

7、6.5g苯胺，44.8g丙烯酸甲酯和25ml98%的乙酸混合，在lOO'C温度下反应三个小时，冷却，加入100毫升水，用乙醚PhNHCH2CH2CO2Me展开，收率为74.5%。将88.5gPhNHCH2CH2CO2Me在50毫升98%乙酸屮溶解，冷却到0°C左右，将50gNaNO2慢慢地添加于75毫升水中搅拌1小时。在20°C时用乙醚展开，产量97g。在46g的PhN（NO）CH2CH2CO2Me中加入70毫升98%乙酸40g。在0°C时将锌粉（S5°C）慢慢加入溶液中，充分混合，保持12小时，在2（TC时加入400毫升H

8、2O,循环加热三个小时，过滤，冷却，收率是24.9%（母液用乙醚）。1.2.1.2由毗唑酮合成毗唑醇：将9.8g（50mmol）l-（4-氯苯基）卩比唑烷-3-酮，0.05mmol铁铽化钾加入三口瓶中，加热到80°C使充分混合，后通入空气，持续通三个小时后停止反应，将反应液冷却至10°C以