第三节、有机磷杀虫剂

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1、第三节、有机磷杀虫剂无机有机磷磷酸磷酸取代一、有机磷杀虫剂的演化二、有机磷杀虫剂的发展1820年，Lassaigne用乙醇和磷酸反应，开始有机磷化学。1854年，Clermont合成了四乙基焦磷酸酯，即特普(TEPP)1938年Schrader才发现了特普作为杀虫剂使用的可能性，特普是第一个商品有机磷杀虫剂勃拉盾(Bladan)的有效成分1941年，Schrader合成八甲基焦磷酰胺(八甲磷)，八甲磷具有强内吸性，曾作为内吸杀虫剂，后来被内吸磷类农药替代(1944,Schrader)。1944年，Schrader合成了优良杀虫剂对硫磷第二次世界大战期间(1939—

2、1945)有机磷酸酯因作为战争毒气探索而受到重视。沙林（甲氟磷酸异丙酯）沙林，学名甲氟膦酸异丙酯，是二战期间德国纳粹研发的一种致命神经性毒气，可以麻痹人的中枢神经。1938年，德国人施拉德、安布罗斯、吕第格、范-德尔-林德首次研制成功，这种毒气遂以上述4个人的姓中的5个字母命名为“沙林”。LD50:10μg/kg敌百虫三、有机磷杀虫剂的化学结构类型敌敌畏、久效磷1.磷酸酯对硫磷、辛硫磷返回结构类型2.一硫代磷酸酯马拉硫磷、乐果、甲拌磷等返回结构类型3.二硫代磷酸酯敌百虫4.膦酸酯甲胺磷5.磷酰胺四、有机磷杀虫剂的特点易水解失效经氧化毒性增强残效期短、无残留残效期短

3、、无残留昆虫不易产生抗药性有机磷酸酯杀虫剂的作用机制Kd=K-1/K+1有机磷抑制乙酰胆碱酯酶AChE与ACh结合部位昆虫乙酰胆碱酯酶0.5-0.55nm哺乳动物乙酰胆碱酯酶0.43-0.47nm五、有机磷酸酯的作用机理在神经突触部位与胆碱酯酶发生亲电磷酸化反应。1.向胆碱酯酶活性中心的丝胺酸羟基进攻形成复合体；2.复合体分解形成磷酰化胆碱酯酶，酶活性受抑制；3.磷酰化胆碱酯酶水解，胆碱酯酶恢复活性。由于第3步反应缓慢，事实上酶的恢复极难自行进行。从而造成了乙酰胆碱在突触的大量积累，突触后膜受体受到反复的激活作用。延长了动作电位在后膜上不断地向下传导，从而干扰了昆

4、虫的正常的神经传导。胆碱酯酶的复活原理六、常用重要有机磷杀虫剂白色结晶，熔点78—800C，水中溶解度154g/L（250C），碱性溶液中可以脱去一分子的氯化氢，进行分子重排转成毒性更强的敌敌畏如继续分解则失效。敌百虫(trichlorphon)制剂：80%敌百虫可溶性粉剂30%敌百虫乳油25%敌百虫油剂2.5%、5%敌百虫粉剂。50%、80%敌敌畏乳油28%敌敌畏油脂缓释剂22%、30%敌敌畏烟剂敌百虫适用于果树、蔬菜害虫的防治。低毒广谱、胃毒和触杀作用。LD50:630mg/Kg制剂:80%敌百虫可溶性粉剂荔枝椿、茶毛虫、茶尺蠖、菜青虫等500~600倍喷雾;

5、荔枝椿在3月下旬至5月下旬成虫交尾产卵和若虫盛发期各施药一次。敌百虫在高等动物体内“P---C”键迅速断裂经肾脏排泄，水解产物与葡萄糖醛酸化合成三氯已醇葡萄糖醛苷排出体外。甲基对硫磷(parathion-methyl)马拉硫磷(malathion)辛硫磷(phoxim)马拉硫磷(malathion)马拉硫磷纯品琥珀色透明液体微溶于水，与多种溶剂混溶，对光稳定，热稳定性差。中性稳定。触杀、胃毒和微弱的熏蒸作用。大白鼠口服LD50:1751.5mg/kg45%马拉硫磷EC70%优质马拉硫磷EC黑尾叶蝉、稻飞虱75mL/667m2；蝗蝻3龄盛期200~300mL/667

6、m2仓库害虫:10~20mg/L(药液量＜0.02%)甲胺磷(methamidophos)乙酰甲胺磷(acephate)原药白色晶体，易溶于水、甲醇等极性溶剂，常温储存稳定;胃毒、触杀和内吸作用。为甲胺磷替代品。作用速度慢于甲胺磷。LD50945mg/kg。制剂30%～EC果树、蔬菜和棉花害虫和水稻螟虫、叶蝉、飞虱，持效期长。1000～2000倍喷雾。乐果(dimethoate)、氧化乐果（omethoate）纯品无色结晶，樟脑气味，溶于大多数有机溶剂，酸、中性溶液稳定。触杀、内吸和胃毒作用。选择性杀虫杀螨剂，昆虫体内氧化成更毒的氧化乐果，高等动物体内迅速降解。乐

7、果LD50320～380mg/kg.温度低于150C时效果差；氧化乐果LD5030～40mg/kg，药效不受温度影响。制剂：40%~～EC棉花、果树、蔬菜及其他作物的蚜虫、蓟马、叶蝉、盲蝽、螨、梨木虱、实蝇等1000～2000倍喷雾。毒死蜱(chlorpyrifos)O,O-二乙基-O-(3,5,6-三氯-2-吡啶基)硫代磷酸酯LD50：63mg/kg制剂：40%、48%毒死蜱EC40.7%乐斯本EC、14%毒死蜱颗粒剂生物活性广谱杀虫、杀螨剂，具有胃毒和触杀作用，在土壤中挥发性较高。适用于防治柑桔、棉花、玉米、苹果、梨、水稻、花生、大豆、小麦及茶树等多种作物的害

8、虫和螨类，