《有机磷杀虫剂》PPT课件

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1、第三节　有机磷杀虫剂　　（磷酸酯类杀虫剂）发展简况和特点化学结构、理化性状及异构化现象常用的代表性品种一、发展简况和特点OPOrganophosphoursinsecticideOrganophosphateinsecticide1854年Clermont合成特普TEPP。1938年Schrader发现TEPP似尼古丁样杀蚜活性。1941年Schrader合成八甲基焦磷酰胺（八甲磷），具强内吸性。1944年，拜耳(BayerCo.)Schrader合成E6051951年，拜耳Schrader合成1059

2、50-60’s品种最多，以后新品种合成变慢高毒向低毒化发展毒性低发展不对称结构手性特征,拆分定向合成与对应老品种无交互抗性发展杂环类化合物发展趋势：理化性质油状，具大蒜臭味，色深，沸点高大部分常温下蒸气压低，不易挥发大部分不溶或难溶于水，易溶于有机溶剂碱性条件下易分解失效。OP的特点：品种繁多，作用方式多样，药效高，杀虫范围广，残效期不一；对人畜及其它生物无累积中毒作用；害虫会产生抗性；害虫再猖獗问题（Resurgence）如三唑磷、稻丰散、二嗪农、喹硫磷可引致稻褐飞虱再猖獗。主要是抑制动物体内神经组织中

3、AchE或chE的活性，破坏正常的神经冲动传导。作用机制R1O烷氧基CH3O-C2H5O-或R2O胺基NH2-苯(氧)基苯氧硫甲基异丙硫基C3H7S-nC3H7S-R3：强酸性基-CH=CCl2，直接连P原子二、化学结构、理化性状及异构化现象⑴磷酸酯类：如久效磷、磷胺、敌敌畏⑵一硫代磷酸酯：硫逐型，如对硫磷、甲基对硫磷、杀螟松；硫赶型，氧化乐果⑶二硫代磷酸酯：乐果、马拉硫磷、甲拌磷(3911)⑷膦酸酯类：如敌百虫；硫代膦酸酯：如苯硫磷等。（5）（硫代）焦磷酸酯：特普、硫特普（6）（硫代）磷酰胺类：如甲胺磷

4、、乙酰甲胺磷等。（7）不对称结构：如丙溴磷、甲丙硫磷（8）杂环类硫代磷酸酯：如三唑磷（1,2,4-三唑）、毒死蜱（吡啶类）、甲基硫环磷（二硫戊烯）NCSS2.理化性状⑴外观固体易重结晶，液体重结晶会分解⑵熔点：与纯度有关乐果　纯品51-52℃工业品41-43℃杂质气味颜色状态乐果工业品硫醇味黄棕油状纯品樟脑味白色结晶⑶蒸气压：与熏蒸作用有关DDVP　1.2×10-2(mm/Hg柱)有熏蒸作用3911　8.4×10-41605　3.78×10-5敌百虫7.8×10-6乐果8.5×10-6⑷溶解度：多数难溶于

5、水，有些水溶性较大，如敌百虫、甲胺磷、乐果与选择溶剂有关与加工剂型有关无有一定熏蒸作用敌百虫（154g/L水）晶体，可溶性粉剂E605（24mg/L水，25℃）与有机溶剂互溶25%EC亚胺硫磷　甲苯二氯甲烷水（25mg/L）25%WP溶解度与内吸有关内吸磷　水溶性60ppm异内吸磷水溶性2000ppm易渗入植物溶解度低，25%EC（5）异构化现象不对称双键的立体异构现象双键>C=C<所连接的原子序列：二个原子序列较大的在同侧：Z型二个原子序列较大的在异侧：E型速灭磷(E为Z的100倍)；杀虫畏（Z.98%

6、）磷胺（Z.70%）；久效磷（E.80%）光学异构连接在Ｐ原子上几个基团互不相同，两者在立体结构上为互成倒（镜）影（如左右手），称手性化合物，如甲胺磷硫逐硫赶异构现象如1059味水溶性内吸性毒性硫逐1059小60mg/L不好30mg/Kg硫赶1059恶臭2000mg/L毒力强1.5mg/Kg硫赶1059(异内吸磷)硫逐1059(内吸磷)辛硫磷的感光异构体毒力强无毒感光三、生物体内主要代谢途径⒈生物酶水解E605磷酸酯酶＋马拉松羧酸酯酶马拉松一酸　（二酸）乐果酰胺酶⒉氧化作用：活化和解毒代谢⑴⑵乙硫基－SC

7、2H5甲硫基－SCH3丙硫基－SC3H7［Ｏ］［Ｏ］［Ｏ］亚砜砜化合物乙硫基：1059、3911甲硫基：倍硫磷(异)丙硫基：丙溴磷、甲丙硫磷丙溴磷甲丙硫磷⒊谷胱甘肽转移酶解毒反应⒋其它活化反应敌百虫DDVP－HCl分子重排GSH还原型谷胱甘肽四、常用的代表性品种要点：按类别归纳常用品种，包括：通用名及结构式主要特点：理化性状　蒸气压、稳定性（水、热、pH）毒性杀虫作用　持效期残留、安全问题主要防治对象、剂型、使用方法自学：按作物和害虫归纳总结㈠磷酸酯及膦酸酯类Ⅰ代表性品种：⒈敌敌畏（DDVP,dichlo

8、rvos）⒉敌百虫（trichlorphon）PhosphatephosphonateDDVP：(dichlorvos)蒸气压高，稳定性差，遇水分解（水分含量＜0.1%），热稳定，具熏蒸、胃毒、触杀作用，击倒力强，残效期短，中等毒性。剂型：80%EC　50%EC使用方法：大田熏杀红铃虫：80%EC50g/亩飞虱：80%EC150g/亩细土30斤，稻田无水撒施仓库熏蒸水：3-5斤细土：50斤2-3次／代敌百虫（trichlorp