高等有机化学课件 第一章

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1、课程邮箱及密码adv_organic@163.com123456123456参考书1.高振衡编，物理有机化学,上、下册，高等教育出版社2.J.March,Advancedorganicchemistry.6thedition,2007（第二版中译本也可）3.CareyF,SundbergR,AdvancedOrganicChemistry，Fourthedition，2000(中译本也可)第一章绪论同学们在研究生学习阶段中，迎来了一门重要的化学基础课程—《高等有机化学》。那么到底什么是高等有机化学？为什么要开设高等有机化学？高等有机化学的研究对象是什么？通过高等有机化学这门课程的学习

2、,我们可以有怎样的收获？我们就从这里开始我们的学习。第一节什么是高等有机化学？1.1高等有机化学的定位同学们在大学阶段都已经学过《有机化学》，都已经知道：有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、变化、合成和应用的化学分支，已形成一门独立的学科。如果简单地把有机化学看成是研究有机化合物怎么样，为什么，怎么来的学科的话。大学有机化学只解决了有机化合物怎么样的问题，还有有机化合物为什么，怎么来的问题没解决。所以很有必要在继续学习《高等有机化学》。再者，有机化学发展已经历经了一个很长的历史发展时期。现已形成一个完整的有机化学科学体系，目前为化学一级学科下的二级学科。有机化学学科枝繁叶茂，

3、成长为一棵参天大树有机化学的分支树1.2有机化学的主要分支学科1）物理有机化学：用物理和物理化学的概念、理论和方法研究有机化合物的结构和反应机理等问题的基础学科。物理有机化学是有机化学的理论基础，也是高分子化学和生物有机化学的理论基础之一。①有机化学反应途径的宏观及微观细节；协同-非协同反应；离子-非离子反应；基态-激发态（光、电、磁、高压、声诱导）等②活性中间体的发现及确证③线性自由能的关系、结构与性能关系的研究④生命科学中的物理有机化学研究，主客体化学⑤有机光化学⑥量子有机化学由静态向动态方向的发展⑦C60作为碳元素的第三种同素异性体或是第一种分子碳形式，C60经过亲核进攻或卡宾

4、进攻可进一步官能团化及衍生化；C60可包含镧系元素、与锇铂配位；对单线态氧的敏化作用。2）有机合成化学：从元素、简单的无机物或有机物，通过化学反应制备其它有机化合物的过程叫有机合成。应用于制备有机化合物的化学反应称为有机合成反应。有机合成化学就是研究有机合成基本规律，去合成各种有机物的科学。它的主要任务是，研究指定结构有机物的合成和寻求能用于合成的新试剂、新反应、新方法。它是有机合成工业的基础。自20世纪60年代以来，有机合成步入了一个新的高速发展时期。1981-1989年，Harvard大学的YoshitoKishi教授率领24位研究生和博士后，经8年努力，完成了海葵毒素(Paly

5、toxin)的全合成（JACS1989,111,7525-7530，7530-7533;JACS1994,116,11205-11206.）Palytoxin是有海洋生物中分得的一个巨毒物（大鼠中量的致死中量LD50为0.05~0.1μg/kg），含由64个手性中心和7个骨架内双键，可能存在的异构体数目271≌2*1021，与Avogadro常数相当。分子式C129H223N3O54,相对分子量为2681。由于有机合成的热点已部分地让位于方法学和分子功能与活性的研究，这项工作在有机化学界并没有引起特殊的轰动，但仍被誉之为有机合成中的珠穆朗玛峰。另一项代表性成就是由2个实验室100多位

6、合成化学家在Woodward和Eschenmoser领导下，在七、八十年代中完成的VitaminB12的的合成以及Paquette从事的结构上非常有趣的五角十二烷(pentagonalDodecahedrane)的合成。3）有机分析化学：研究有机化合物组成和结构的定性和定量分析的有机化学分支。高效分离方法和微量分析技术的紧密结合是有机分析的一大特色。在当前面临的生命科学、环境科学、能源、新材料科学等问题中都设计到复杂系统的痕量或微量的分离分析问题。气相色谱的发展是高效分离的突破口。超临界流体色谱；效率高于液相色谱，而分析对象则比气相色谱广。毛细管电泳：毛细管电动力色谱。核磁共振：60

7、0M及以上核磁的广泛应用。3D核磁、"反相"、"接力"间接检测技术。质谱：新的解析电离技术及应用。表面（表层）分析：材料分析中的一个新阵地。其它：如HSCCC技术、CCC技术4）天然有机化学：研究天然有机物的组成、结构、性质以及分离、提纯方法的学科。以研究各种自然界存在的动物、植物资源（包括海洋、陆地和微生物的次级代谢产物以及生物体内源性生理活性物质）为主要研究对象，其目的在于希望从中获得防治人类疾病的药物，尤其是严重危害人类健康的疾病，例如肿瘤、艾滋病、