沈阳药科大学高等有机化学课件胡春版——第一章绪论

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1、高等有机化学电子教案胡春高等有机化学高等有机化学第1章概论第2章立体化学第3章有机反应总论第4章饱和碳原子的亲核取代反应第5章烯烃的加成反应第6章消除反应第7章芳香性高等有机化学第8章芳香亲电取代反应第9章羰基的加成反应及相关反应第10章分子重排反应第11章协同反应第12章自由基反应第13章有机光化学第一章概论§1-1有机化学发展概况一、有机化学的研究范畴结构：包括聚集态结构、分子几何结构（原子、基团的连接次序、方式和三维空间排列）及电子结构（原子间或分子间的相互作用）三个方面。从多个层次上认识化学键的本质。性质：有机化合物发生化学变化时结构变化、能量变化和反应的深度和广度问题，包括热力学

2、、动力学、立体化学等。合成方法：以应用为目的。§1-1有机化学发展概况二、有机化学的发展概况从历史角度，有机化学发展经历了天然有机物的分离和鉴定，有机物的合成，有机反应机理的揭示三个阶段。§1-1有机化学发展概况二、有机化学的发展概况天然有机化合物的分离和结构1884-1901,OttoWallach萜类化合物的发现和结构(1910)1910-1914,R.M.Willstatter生物碱、醌类、色素（叶绿素）(1915)1912,F.Pregl有机化合物微量分析方法(1923)1901-1903,AWindaus甾体化合物的结构和与维生素D的关系(1928)1924-1940,R.Rob

3、inson生物碱、青霉素结构（1947）1948-1956,D.C.Hodgkin维生素B12结构(1964)1953,F.Sanger蛋白质结构(1958)1953,J.D.Watson和F.H.C.Crick发现DNA双螺旋结构(1962)§1-1有机化学发展概况二、有机化学的发展概况2.有机化合物的合成1865-1910,AvonBaeyer染料(1905)1899-1900,VictorGrignard(1912)1928,O.P.Diels和K.Alder(1950)1951-1977,R.B.Woodward有机合成(1965)1945-1967,H.C.Brown,G.Wit

4、tig有机硼和有机磷(1979)1965,中国合成牛胰岛素1955-1980,R.B.Merrifield固相合成方法(1984)1950-1980,E.J.Corey有机合成方法(1990)1980-现在,W.S.Knowles,野依良治,K.B.Sharpless不对称合成§1-1有机化学发展概况二、有机化学的发展概况3.有机结构理论和反应机理1885,AvonBaeyer张力学说(1905)1930-1933,L.C.Pauling(1954)1964,R.S.Mulliken分子轨道理论(1966)1934-1960,O.Hassel构象分析(1969)1951-1953,E.O.

5、Fischer和G.Wilkinson金属有机化学（二茂铁结构）(1973)§1-1有机化学发展概况二、有机化学的发展概况3.有机结构理论和反应机理1945-1969,J.W.Cornforth,V.Prelog立体化学(1975)1951-1971,福井谦一,R.Hoffmann化学反应过程理论(1981)1967,E.J.Corey有机合成理论(1990)1962-现在,G.A.Olah碳正离子化学(1994)1987-现在,A.H.Zewail飞秒化学(1999)§1-1有机化学发展概况三、有机化学的发展趋势其他学科对有机化学的渗透和应用数学、物理方法的渗透和应用：光谱技术，量子有机

6、化学，理论有机化学计算机的应用：分子设计，组合化学与高通量筛选生物学的渗透和应用：结构生物学，化学生物学，蛋白质工程，人类基因组工程2.有机化学的广泛应用：医药科学、材料科学、环境科学§1-2现代共价键理论一、原子轨道和化学键1.原子轨道和电子云共价键由成键电子所在原子轨道重叠形成。原子轨道（φ）：电子在原子核外空间运动状态函数。电子云（φ2）：电子在核外空间运动出现的几率密度。s轨道围绕原子核呈球形对称，p轨道呈哑铃形。原子轨道图中“+”、“-”表示波函数位相，并不代表电荷。原子轨道中电子排布遵守Pauli不相容原理，能量最低原理，Hund规则。§1-2现代共价键理论一、原子轨道和化学键

7、2.价键法（VB法）1927年Heiter和London提出处理化学键的量子力学方法，后来经过Pauling等进一步完善。价键法（VB法），又称为电子配对法。基本要点：(1)形成共价键的两个原子均具有未成对电子，并且自旋方向相反；每一对电子形成一个共价键。(2)原子价数：原子的未成对电子数。(3)共价键具有饱和性。(4)共价键具有方向性。。(5)能量相近的轨道可进行杂化，形成能量相等的杂化轨道。§1-2现代共价键理论一、