2011-2015全国一卷汇编---有机化学基础

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1、（2（）ii全国理综i加）.（is分）（注意：卒苹學4：作弩禾萃）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：环戊二烯二聚环戊二烯请回答下列问题：⑴环戊二烯分子中最多有个原子共面；⑵金刚烷的分子式为，其分子中的CH2基团有个；⑶下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：Br其中，反应①的产物名称是,反应②的反应试剂和反应条件是,反应③的反应类型是;⑷已知烯烃能发生如下的反应：R>==

2、氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸［提示：苯环的烷基（一CH3,—CH2R,—CHR2）或烯基侧链经酸性髙锰酸钾溶液氧化得羧基］,写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：解析：⑴依据乙烯分子6原子共平面的特点，环戊二烯分子中最多有9个原子共面；⑵依据金刚烷的结构，其分子式为C1（>H16,其分子中的CH2基团6个；⑶反应①的产物名称是1一氯环戊烷；反应②的反应试剂NaOH的醇溶液，反应条件是加热。⑷由题目信息可知，双键碳上连有H原子的，经过反应后双键断裂可以生成醛基，则其反

3、OHC—CH—CH—CH2—CHO令2应产物的结构简式为eH_oj_aro⑸二聚环戊二烯的分子式为c,«hI2,其不饱和度为5,又a经髙锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，则a的分子必有苯环（4个不饱和度），另外还要有一个碳碳双键,则A所有可能的结构简式：CH3hQ-ch2ch=ch2垂CH3~Q~C^=CH2ch338.【2012•化学——选修5有机化学基础I(15分)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化

4、反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氪溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:回答下列问题：(1)A的化学名称为;(2)由B生成C的化学反应方程式为,该反应的类型为;(3)D的结构简式为:(4)F的分子式为:(5)G的结构简式为;(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面

5、积比为2:2:1的是(写结构简式)。答案:(I)中采(4)OHANa：CHO*2HCI取代反J、V:(5)(6)OCHO38.(2013课标全国I，38)［化学——选修5:有机化学基础］(15分)査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下:Q/CuD稀NaOHr(QHA)△CHJ-定条件己知以下信息：①芳香烃A的相对分子质量在100〜110之间，1molA充分燃烧可生成72g水。②C不能发生银镜反应。③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。—帘备

6、件⑤RCOCH3+RCHO—^^-RCOCH—CHR’回答下列问题：(1)A的化学名称为。(2)由B生成C的化学方程式为o(3)E的分子式为，由E生成F的反应类型为。(4)G的结构简式为o(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为o(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的为(写结构简式)。答案:⑴苯乙烯⑶C7H5O2Na取代反应och，(不要求立体

7、异构)(6)1338、〔2014.化学一选修5:有机化学基础)(15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:已知以下信息:1)O32)ZaHn0R'QH°②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C,且C不能发生银镜反应。③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106,①核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的R(H⑤R回答下列问题：(1)由A生成B的化学方程式为,反应类型为(2)D的化学名称是,由D生成E的化学方程式为：(1)G的结构简式为(2)F的同分异构体中含有苯环的还有_

8、种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6:2:2:1的是。(写出其中的一种的结构简式)。(3)由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。M条c“0反应条件1所选择的试剂为..;反应条件2所选择的试剂为.的结构简式为.乙枢綱ich3CKj【答案】⑴^CC1CH（CH3）^OH^，鷹卿.粧舰（2）乙苯CH：CH3丄HNO:—0>NM(^>-CH2CH3+H:0.CftCH：CH3—^n4：—cb(4)19