等效氢与系统命名法

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1、等效氢与系统命名法①等效氢定义:定义有机物分子中位置等同的氢叫等效氢.有这样几种情况:分子中等效氢原子一般有如下情况:①.分子中同一甲基上连接的氢原子等效,如甲烷上的氢原子;空间立体结构②.同一碳原子所连甲基上的氢原子等效,如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各个甲基上的氢原子等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子等效;③.处于镜面对称位置(相当于平面成像时,物与像的关系)上的氢原子等效,如2,2,3,3-四甲基丁烷分子中的18个氢原子是等效的.判断方法:"取代等效

2、氢法"是判断烃的一元取代物的同分异构体最常用的方法.但需注意,镜面对称的氢原子被官能团取代后,会产生手性异构问题.②系统命名法(节选自百度百科)有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的同分异构体,若没有一个完整的命名方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会命名法,后者简称IUPAC命名法。中国的命名法是中国化学会结合IUPAC的命名原则和中国文字特点而制订的,在1960年

3、修订了《有机化学物质的系统命名原则》,在1980年又加以补充,出版了《有机化学命名原则》增订本。烷烃:碳碳间、碳氢间均以单键相连的烃称为烷烃(alkane),无环的烷烃称为链烷烃,有环的烷烃称为环烷烃(cyclichydrocarbon)。烷烃是有机化合物的母体化合物,所以首先学习烷烃的命名。链烷烃的命名(1)直链烷烃的命名(2)直链烷烃(n-alkane)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1~10时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时,用数字表示。例如

4、,六个碳的直链烷烃称为己烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane,词尾用ane。支链烷烃的命名有分支的烷烃称为支链烷烃。(Ⅱ)烷基的名称烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl,即将烷烃的词尾-ane改为-yl。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。烷基的系统命名法适用于各种情况,它的命名方法是:将失去氢原子的碳定位为1,从它出发,选一个最长的链为烷基的主链,从1位碳开始,依次编号,不在烷基主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时,将主链上的取代基的编

5、号和名称写在主链名称前面。(Ⅲ)顺序规则有机化合物中的各种基团可以按一定的规则来排列先后次序,这个规则称为顺序规则(Cahn-Ingold-Prdogsequence),其主要内容如下:①将单原子取代基按原子序数(atmmcnumber)大小排列,原子序数大的顺序在前,原子序数小的顺序在后,有机化合物中常见的元素顺序如下:I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H在同位素(isotope)中质量高的顺序在前。②如果两个多原子基团的第一个原子相同,则比较与它相连的其它原子,比较时,按原子序数排列,先比较最大

6、的,仍相同,再顺序比较居中的、最小的。③含有双键或三键的基团,可认为连有两个或三个相同的原子。④若参与比较顺序的原子的键不到4个,则可以补充适量的原子序数为零的假想原子,假想原子的排序放在最后。(Ⅳ)名称的基本格式有机化合物系统命名的基本格式如下所示:构型+取代基+母体R-S;D-L;Z-E;顺反取代基位置号+个数+名称(有多个取代基时,中文按顺反序规则确定次序,小的在前;英文按英文字母顺序排列)官能团位置号+名称(没有官能团时不涉及位置号)(Ⅴ)命名原则和命名步骤命名时,首先要确定主链。命名烷烃时,确定主链

7、的原则是:首先考虑链的长短,长的优先。若有两条或多条等长的最长链时,则根据侧链的数目来确定主链,多的优先。若仍无法分出哪条链为主链,则依次考虑下面的原则,侧链位次小的优先,各侧链碳原子数多的优先,侧分支少的优先。主链确定后,要根据最低系列原则(lowestseriesprinciple)对主链进行编号。最低系列原则的内容是:使取代基的号码尽可能小,若有多个取代基,逐个比较,直至比出髙低为止。最后,根据有机化合物名称的基本格式写出全名。[1]

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