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1、第九章卤代烃习题A一.用系统命名法命名下列化合物。1.3-溴环己烯2.4-甲基-1-溴环己烯3.2,3,3-三甲基-1-溴丁烷4.1-苯基-2-溴乙烷5.苄基溴化镁6.2,3,3-三甲基-1-溴丁烷7.对溴苄氯8.对溴氯苯9.2-甲基-5-氯-6-溴-1,4-己二烯二.写出下列化合物的结构式1、2、CH2=CHCHCl3、4、5、6、7、CHCl38、三.完成下列反应式。1.2.,3.,4.,5.6.7.1008.,9.,10.11.12.四.选择题CBBCCAACDB五.用化学方法区别下列各组化合物（1）（2）（3）（4）六.机理题1001.2.3.4.5.分二步：此反应属单分子消
2、除（E1）反应类型七.合成题制备1001.2.3.4.八.推断结构1.2.A、B、C、3.CH3CH2CH2Br100习题B一.命名或写出下列化合物的结构式。1.顺-2-甲基-1-氯-2-丁烯2.1,1-二乙基-3-溴环戊烷3.4.3-溴-环己烯5.6.7.氯甲基环乙烷8.9.10.2,4-二氯双环[2.2.2]-2-辛烯二.完成下列反应式1.2.3.4.Ph3P+3MgBrCl三.把下列两组化合物：1.2.（a）按亲核取代反应的难易次序排列（b）按与AgNO3(醇溶液中)反应的活性顺序排列100（c）按亲电加成(第一组)，亲电取代(第二组)的难易次序排列四.简答题1.下面所列的每对
3、亲核取代反应中，哪一个反应更快，为什么？第一个更快，该反应属于SN1反应，其反应速率是三级卤代烃大于二级卤代烃。第二个更快，该反应属于SN1反应，其反应速率是二级卤代烃大于一二级卤代烃。第一个更快，该反应属于SN2，其反应速率是一级卤代烃大于二级卤代烃。2.请按进行SN2反应活性下降次序排列下列化合物：(b)>(a)>(c)五.机理题1.写出以下反应的单分子历程(SN1)：1002.中间体碳正离子存在共振,产物为CH3OCH2CH=CHCH3以及CH2=CHCH(OCH3)CH3。3.因为三氟甲基是强吸电子基如果该氯代烃进行SN1反应得到的碳正离子会很不稳定如果进行SN2反应三个三氟
4、甲基位阻又大。所以进行SN1SN2反应都很困难。4.反式消除5.Z-1,2-二氯乙烯,氢与氯处于反式共平面,所以易消除氯化氢。E-1,-2二氯乙烯被消除的氢与氯不处于反式共平面,所以难消除些。六.合成题(1)(2)（3）①②100七.推断结构1.(A)(B)(C)(D)(E)(F)(G)2.(A)(B)3.A、B、C、100习题C一.命名或写结构1.（1E,4Z）1-氟-1-氯-4-溴-1,4-己二烯2.2-甲基-1-苯基-4-碘-戊烷3.顺-1-氯-3-溴-环己烷4.1-对甲氧基苯基-1-溴丙烷5.反-4-甲基-5-溴-2-戊烯6.(2S,3S)2,3,-二溴戊烷7.8.9.10.
5、11.7,7二甲基-2-氯双环[4.1.0]庚烷12.(2S,3S)2,3,-二溴戊烷13.(1R,2R)1-甲基-2-溴环己烷14.6-氯-2-硝基萘15.(R)1-氯-2-溴丙烷16.（2S,3S）2-氯-3-溴丁烷17.二.完成下列反应式。1.Cl2/hv,2.HBr/H2O2,NaOH/C2H5OH3.1004.5.，6.7.8.Mg/无水乙醚，9.10.11.,,12.13.14.(华东理工大学，1999)10015.,16.三.选择题C>A>D>B,A>D>B>C,ABA,CBCBB>A>D>E>C;DCDBD,DB/CBDC,BABCB四.机理解释1.（大连理工大学，2
6、008）(中国科学院、中国科技大学，2002）5.A最快，因为E2反应主要受空间位阻影响，位阻越小反应越快，而且消除是反式消除。6.第（1）较合理，因为先氧化再硝化再还原可能还原已经氧化的羧基，而先硝化再氧化还原也存在这样的问题。7.1008.在光激发下，烷烃与氯气的反应为自由基取代反应，中间体为碳自由基。CH3CH2ClCH2CH2CH3CH2Cl有光学活性CH2CH2ClCH3CH3CH2Cl+ClCH2ClC2H5C2H5外消旋体HCH3CH2ClC2H5HCl-HClCl2-ClCl2-ClHCH3CCH2ClC2H5碳自由基中间体的平面结构，导致产物可以有两种构型，各占50
7、%。9.(R)或(S)-2-氯丁烷进行一氯代反应生成的产物在自由基取代反应中氯取代的方式会有两种，如下，因此会产生内消旋体和光学活性两种产物。10.五.鉴别题1.2.3.（大连理工大学，1002006）4.2-氯丙烯3-氯丙烯苄基氯间氯甲苯氯代环己烷（大连理工大学，2003）5.1-氯丁烷，1，1-二氯丁烷，1，1，1-三氯丁烷（华东理工大学，2006）六、合成题1.（浙江工业大学，2011）2.3.4.5.1006.7.8.9.10.以乙炔为原料及必要的
