9章卤代烃习题

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1、第九章卤代烃习题1.用系统命名法命名下列化合物。(1)2,2,4-三甲基-4-溴戊烷　(2)2-甲基-5-氯-2-溴已烷　　(3)2-溴-1-已烯-4-炔　(4)(Z)-1-溴-1-丙烯　(5)(1R,3S)-1-氯-3-溴环已烷　　  2.写出符合下列名称的构造式。（1）叔丁基氯（2）烯丙基溴（3）苄基氯（4）对基苄基氯3.写出下列有机物的构造式，有“*”的写出结构式：(1)4-chloro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcyclohexane(3)*(R)-2-b

2、romooctane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne4.用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。5.写出下列反应的产物：答：6.将以下各组化合物，按照不同要求排列成序：(1)水解速率：(2)与AgNO3-乙醇溶液反应难易程度(3)进行SN2反应速率：①1-溴丁烷2，2-二甲基-1-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷②2-环戊基-2-溴丁烷1-环戊基-1-溴丁烷溴甲基环戊烷(4)进行SN1反应速率：①3-甲基-1-溴丁烷2-甲基-2-溴丁烷3-

3、甲基-2-溴丁烷②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴答案：7.写出下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式，并比较反应速率的快慢。(1)3-溴环己烯(2)5-溴-1，3-环己二烯(3)溴代环己烷答：反应速率：(2)>(1)>(3)8.哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃？9.卤代烷和氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应，下列反应情况中那些属于SN2历程，那些则属于SN1历程？碱的浓度增加，反应速率无明显变化；(1)一级卤代烷速率大于三级卤代烷；(2)碱的浓度增加，反应速率无明显变化；(3)两步反应，第一步

4、反是决定速率的步骤；(4)增加溶剂的含水量，反应速率明显加快；(5)产物的构型80%消旋，20%转化；(6)进攻试剂亲核性愈强，反应速率愈快；(7)有重排现象；(8)增加溶剂含醇量，反应速率加快。答案：(1)SN2，因为三级卤代烷按照SN2反应速率很慢；(2)SN1，因为反应速率与亲核试剂浓度无关；(3)SN1，这是SN1的特点；(4)SN1，溶剂极性的增大有利于分散碳正离子上的正电荷；(5)SN1，这是SN1的特点；(6)SN2，因为SN1反应速率受亲核试剂影响较小；(7)SN1，这是SN1的特点；(8)SN2

5、，因为醇的亲核性大于水的。10.用简便化学方法鉴别下列化合物。3-溴环乙烯氯代环乙烯碘代环乙烷甲苯环己烷答案：先用AgNO3/醇溶液，3-溴环己烯迅速出现沉淀，其他二者碘己烷数分钟后出现沉淀，氯代环己烷只在加热后才出现沉淀；在不反应的两种中加入酸性KMnO4溶液，甲苯褪色，环己烷无现象。11.写出下列亲核取代反应产物的构型式，反应产物有无旋光性，并标明R或S构型，它们是SN1还是SN2?反应产物具有旋光性，为R构型，反应历程为SN2历程。反应产物无旋光性，为外消旋体，反应历程为SN1历程。12.氯甲烷在SN2水解

6、反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多，为什么？答：因为I-既是很好的亲核试剂，又是很好的离去基团。反应过程如下：13.解释以下结果:已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O-]，产物是3-已氧基-1-戊烯；但是当它与C2H5OH反应时，反应速率只与[RBr]有关，除了产生3-已氧基-1-戊烯，还生成1-乙氧基-2-戊烯。答：由于C2H5O-为强亲核试剂，它与3-溴-1-戊烯的反应为SN2反应，所以产物为3-乙氧基-1-戊烯，而C2H5OH为弱亲核试剂，它与3-溴-

7、1-戊烯的反应为SN1反应，生成了烯丙基碳正离子，后者通过共轭而得到1-乙氧基-2-戊烯：14.由指定的原料（其它有机或无机试剂可任选），合成下列化合物。（3）由环乙醇合成①碘代环乙烷②3-溴环乙烯③15.完成以下制备：（1）由适当的铜锂试剂制备①2-甲基己烷②2-甲基-1-苯基丁烷③甲基环己烷（2）由溴代正丁烷制备①1-丁醇②2-丁醇16．分子式为C4H8的化合物（A）,加溴后的产物用NaOH乙醇处理生成C4H6（B）,(B)能使溴水推色，并能与AgNO3的氨溶液发生沉淀，推出（A）、（B）的结构式并写出相应的

8、反应式。17．某烃C3H6（A）在低温时与氯气作用生成C3H6Cl2(B)。在高温时则生成C3H5Cl（C）。使C与碘化乙基镁作用得C5H10（D），后者与NBS作用生成C5H9Br（E）。使E与氢氧化钾的乙醇溶液共热，主要生成C5H8（F），后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得（G）。写出各步反应式，以及由A至G的构造式。18.某卤代烃A，分子式C6H11Br，用NaOH