卤代烃课外习题

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1、第八章卤代烃课外习题及解答1、用系统命名法命名下列各化合物：解答：（1）2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷；（2）2-甲基-5-氯-2-溴已烷；（3）2-溴-1-已烯-4-炔；（4）(Z)-1-溴-1-丙烯；（5）（顺）-1-氯-3-溴环已烷2、写出符合下列名称的结构式：⑴叔丁基氯；⑵烯丙基溴；⑶苄基氯；⑷对氯苄基氯解答：3、写出下列有机物的结构式，注意立体构型问题（1）4-choro-2-methylpentane（2）cis-3-bromo-1-ethylcyclohexane（3）（R）-2-bromooctane（4）5-choro-3-propyl-1,3

2、-heptadien-6-yne解答：4、写出α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。⑴NaOH（水）；⑵KOH（醇）；⑶ Mg、无水乙醚；⑷NaI/丙酮；（5）产物⑶+乙炔；⑹NaCN；（7）NH3；(8)丙炔钠；（9）AgNO3/乙醇；（10）C2H5ONa解答：5、写出下列反应的产物。解答：6、将以下各组化合物,按照不同要求排列成序：（1）水解速率：（2）与AgNO3/乙醇溶液反应难易程度：（3）进行SN2反应速率：A)1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷B)溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-

3、溴丁烷(4)进行SN1反应速率：A)2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷B)α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴7、写出下列两组化合物在浓KOH/醇溶液中脱卤化氢的反应式，并比较反应速率的快慢。⑴溴代正丁烷2-甲基-2-溴丁烷2-溴丁烷解答：反应速率：2-甲基-2-溴丁烷>2-溴丁烷>溴代正丁烷⑵3-溴环己烯，5-溴-1,3-环己二烯，溴代环己烯解：        8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃？⑴解：；⑵解：；⑶解：⑷解：或9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应，下列反应情况中哪些属于SN2历程，哪些则属于S

4、N1历程？⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷；SN2⑵碱的浓度增加，反应速度无明显变化；SN1⑶二步反应,第一步是决定的步骤；SN1⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快；SN1极化加大⑸产物的构型80%消旋,20%转化；SN2⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快；SN2⑺有重排现象；SN1⑻增加溶剂含醇量，反应速率加快。SN210、指出下列各对亲核取代反应中，哪一个反应较快？并说明理由。⑴(CH3)2CHCH2Br+NaCN→（CH3）2CHCH2CN+NaBrCH3CH2CH2Br+NaCN→CH3CH2CH2CN+NaBr解：按SN2反应，后者比前者快，因为反应物空

5、间位阻较小，有利于CN-进攻。⑵ ； 解：在极性溶剂中，有利于SN1反应,故按SN1反应时，前者比后者快。因为所形成中间体的稳定性(CH3)3C+>(CH3)2C+H⑶  解：反应后者比前者快,因为试剂的亲核性SH->OH-⑷；解：按SN2反应后者比前者快，因为反应空间位阻较小。⑸解：后者比前者快,因为I-比Cl-易离去。11、推测下列亲核取代反应主要按SN1还是按SN2历和进行？⑴SN2 ⑵SN2  ⑶SN1 ⑷SN1⑸二者均有 ⑹分子内的SN2反应12、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。3-溴环己烯氯代环己烷碘代环己烷甲苯环己烷解： 13、写出下列亲核取代反应

6、产物的构型式，反应产物有无旋光性?并标明R或S构型，它们是SN1还是SN2? 解： R型，有旋光性，SN2历程。解：解：无旋光性，SN1历程。14、氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多，为什么？解：因为：I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性，CH3Cl在SN2水解反应中加入少量I-，作为强亲核试剂，I-很快就会取代Cl-，而后I-又作为离去基团，很快被OH-所取代，所以，加入少量NaI或KI时反应会加快很多。15、解释以下结果：已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O]，产物是3

7、-乙氧基-1-戊烯，但是当它与C2H5OH反应时，反应速率只与[RBr]有关，除了产生3-乙氧基础戊烯，还生成1-乙氧基-2-戊烯。解：3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于［RBr］和［C2H5O-］，由于C2H5O-亲核性比C2H5OH大，有利于SN2历程，所以是SN2反应历程，过程中无C+重排现象，所以产物只有一种。而与C2H5OH反应时,反应速度只与［RBr］有关,是SN1反应历程,中间体为，3位的C+与双键共轭而离域，其另一种极限式为，所以，产物有两种。16、由指定的原料(基他有机或无机试剂可任选)，合成以下化合物。⑴解：       

8、   解：