三氯蔗糖甜味构效关系

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1、三氯蔗糖甜味构效关系的分子识别*郑建仙高宪枫袁尔东(华南理工大学食品与生物工程学院,广州,510640)摘要以AH,B,X甜味三角理论为指导,结合计算机模拟技术,在分子水平上成功解释了三氯蔗糖的甜味构效关系。蔗糖分子存在两对AH/B双官能实体,即1’OH/2-O和3’-OH/2-O。三氯蔗糖分子的AH/B对是3’-OH/2-O,疏水部位X包括1’-CH2、1’-Cl、4-Cl以及6’-Cl。关键词AH,B,X甜味三角理论三氯蔗糖蔗糖TheMolecularIdentificationontheRelations

2、hipbetweenStructureandFunctionofSucraloseAbstractDirectedbyAH,B,Xsweettriangletheoryandcombinedwithcomputersimulation,thestructure-functionrelationshipofsucralosewasexplainedsuccessfullyonmolecularlevel.Sucrosehas2AH/Bgroups,whichare1’OH/2-Oand3’-OH/2-O.3’-O

3、H/2-OisAH/Bgroupsofsucralose,whosehydrophobicgroupXinclude1’-CH2,1’-Cl,4-Cland6’-Cl.KeywordsAH,B,Xsweettriangletheorysucralosesucrose蔗糖被卤代脱氧后,其甜度可能增加数倍,甚至数千倍。其中,甜度约为蔗糖650倍的三氯蔗糖,已被成功地开发为实用型功能性食品甜味剂,有人甚至还合成出了甜度高达蔗糖7500倍的蔗糖卤代物,而且这可能还不是其中最甜的。因此,研究卤代脱氧蔗糖的结构与甜度的相互

4、关系及变化规律,对于揭示甜味剂的呈味机理,以及寻找和开发新型强力甜味剂,都具有特殊重要的意义。1.AH,B,X甜味三角理论1963年,R.S.Shallenberger提出甜味的AH,B系统理论。1972年Kier在AH,B体系中又引进亲脂的第三结合点,即X疏水部位,并提出著名的AH,B,X甜味三角理论,使AH,B系统理论得到了重大完善。甜味三角理论的形成,很大程度上弥补了AH,B双氢键假说的不足,特别是对强力甜味剂的解释更具有说服力。因此,尽管这种理论也遭到一些人的怀疑,AH,B,X甜味三角理论仍然是目前为止

5、人类所能找到的最有效的甜味学说。根据甜味三角理论,A和B是空间相距0.25~0.40nm的带负电荷的两个原子,其中A与带正电的质子结合成为AH。AH在整体上可以是酸,B为质子受体,可认为是碱。一个甜味分子中的AH,B系统可和位于甜味蛋白受体上另一个合适的AH,B系统进行氢键结合,形成双氢键复合结构。甜味分子和甜味蛋白受体的复合反应虽然没有生成新的产物,但它却引起一个依靠神经冲动传递的甜味刺激,两者间的复合强度决定了甜味刺激强度即甜度[1]。另外,有些甜味分子还有一个疏水(亲油)结合基团X,在与AH、B分别相距0

6、.35nm和0.55nm的地方与二者构成AH,B,X甜味三角形(生甜团)。X疏水基团是影响化合物甜度的一个控制因素,而不是甜味的先决条件[2]。若没有X疏水基团,则甜味分子与甜味蛋白受体的结合力较弱而不会太甜。若在适当位置引入合适的疏水基团,则甜味分子的疏水性增加,与甜味蛋白受体的作用力也限制增强,而大大提高了甜度。[注]*国家自然科学基金资助项目(29906003)62.蔗糖的AH,B,X生甜团的分子识别2.1生甜团的分子识别早先在考虑Kier-Shallenber模型的尺寸范围和蔗糖的分子结构后,人们认为蔗

7、糖分子内有两种可能的三角形生甜团系统[3]:即1’-OH(AH)、2-O(B)、4-H(X)和3’-OH(AH)、2-O(B)、4-H(X),它们均是以顺时针方向排列的。但这种安排只能证明1’-OH/2-O和3’-OH/2-O在充当蔗糖生甜团中AH,B基本单元上的正确性,却不能说明为什么蔗糖C-1’、C-4’、C-6’位上的羟基被氯原子取代后均能使甜度显著增加。随后的研究认为,甜味受体蛋白的亲脂部分是和蔗糖果糖基上的亲脂部位相连接的,如图1所示。由此推测,甜味分子的疏水部位既不是固定的疏水基团,也不是一成不变的

8、。为了验证这一推测,人们猜测增加蔗糖果糖基部分的疏水性,将有助于它和甜受体的结合,从而增强甜味。表1中所收集到的相关卤代蔗糖的甜度数据,支持了这种猜测,因为氯取代果糖基上的C-1’、C-4’和/或C-6’位羟基,均导致蔗糖衍生物甜度的增加。图1蔗糖中疏水的果糖部分与甜受体间的相互作用表1蔗糖卤代脱氧衍生物的相对甜度衍生物甜度衍生物甜度蔗糖异蔗糖半乳蔗糖1’-氯-1’-脱氧蔗糖4-氯-4

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