化学 乙酸 羧酸(一) 内容全析 人教义务版

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1、www.jcsy.com化学乙酸羧酸（一）名师点拨【基础知识精讲】1.乙酸(1)乙酸的分子结构乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团为羧基(—COOH)，基本性质表现为O—H和C—OH键能够断裂。(2)乙酸的物理性质乙酸是一种具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是117.9℃，熔点是16.6℃，易溶于水和乙醇，无水乙酸又称冰醋酸。(3)乙酸的化学性质①弱酸性(断O—H键)CH3COOHCH3COO-+H+(酸性比碳酸强)CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2OCu(OH)2+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+2H2O②酯化反应(断C—OH键

2、)酸(羧酸和无机含氧酸)和醇作用生成酯和水的反应为酯化反应，在反应中，羧酸分子中羧基上的羧基跟醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合成酯。示踪原子法：如果用含氧的同位素18O的乙醇与乙酸作用，可发现，所生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子里含有18O原子，这说明酯化反应的过程一般是：羧酸分子中羧基上的羟基与醇分子中羧基上的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。2.乙酸乙酯的制取(1)浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂(也有认为是吸水剂)。(2)盛反应液的试管要上倾45°，这样液体受热面积大。(3)导管末端不能插入Na2CO3溶液中，目的是防止受热不匀发生倒吸。

3、(4)不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解，重新变成乙酸和乙醇。(5)实验中小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出。(6)饱和Na2CO3溶液的作用是：冷凝酯蒸气、减小酯在水中的溶解度(利于分层)、吸收蒸出的乙酸及乙醇。3.羧酸由烃基与羧基相连构成的有机物统称为羧酸，羧酸共同的官能团为羧基(—COOH)。饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2。(1)羧酸的分类第8页共8页www.jcsy.com(2)羧酸的通性化学性质与乙酸相似，如都有酸性，都能发生酯化反应。(3)甲酸的性质甲酸既有羧基又有醛基，所以能表现出羧酸和醛两方面的性质。①

4、具有—COOH的性质(甲酸是一元羧酸中酸性最强的酸)，如：HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O(酯化)2HCOOH+Na2CO32HCOONa+CO2↑+H2O(复分解)②具有—CHO的性质，如：甲酸能发生银镜反应，也和Cu(OH)2反应：HCOOH+2Cu(OH)2Cu2O↓+3H2O+CO2↑4.酯(1)酯的概念及酯的一般通式酸(羧酸或无机含氧酸)跟醇起反应生成的一类化合物叫酯。如：CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3(乙酸甲酯)+H2OHO—NO2+HO—C2H5C2H5O—NO2(硝酸乙酯)+H2O羧酸酯的通式为RCOOR′。饱和一元羧酸和饱和一元

5、醇形成的酯的分子式为CnH2nO2(n≥2)，所以这种酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为同分异构体。(2)酯的通性物理性质：酯不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，低级酯有果香味。化学性质：酯与水发生水解反应。如：RCOOR′+H218ORCO18OH+R′OH酯的水解反应是酯化反应的逆反应。若在碱性条件下，生成的酸与碱反应，使平衡向酯水解的方向移动，水解程度大。RCOOR′+NaOHRCOONa+R′OH【重点难点解析】一、羧酸的结构特点及反应规律羧酸的结构可表示为：，官能团羧基()是由羧基和羟基结合而成。第8页共8页www.jcsy.com1.在羧基中原来极性较强的O

6、-H键，受羰基影响，键的极性更加增强，羟基可发生电离，羧酸显示了弱酸性。。2.羧基上的C—O键受羰基影响，键的极性增大，此键易于打开，因此和醇发生酯化反应时，按如下方式脱水。羧酸显示了酯化性。二、酯化反应1.羧酸参加酯化反应的历程：2.规律：有机酸去羟基，即羧基中的C—O键断裂；醇去氢，即羟基中的O—H键断裂，羟基与氢结合成水，其余部分结合成酯。3.类型：①一元羧酸与一元醇反应生成一元酯。②二元羧酸(或二元醇)与一元醇(或一元羧酸)反应生成二元酯。③二元羧酸与二元醇反应生成一元链状酯或二元环状酯。④多元羧酸和多元醇在一定条件下，也可发生酯化反应而缩聚生成聚酯(高分子化合物

7、)。第8页共8页www.jcsy.com聚对苯二甲酸乙二酯⑤醇与无机含氧酸酯化生成酯。CH3CH2OH+HNO3C2H5ONO2+H2O硝酸乙酯4.酯化反应属可逆反应，加浓H2SO4有利于反应向酯化反应的方向进行；加碱有利于反应向水解反应的方向进行。酯化反应也可看作是取代反应，即羧酸分子里的羟基被烷氧基取代。三、羟基(—OH)中氢原子活泼性比较1.醇、醇、羧酸的结构中都含有—OH基。可分别叫做“醇羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些羟基相连的基团不同，使这些羧基中氢原子的活泼性也有所不同，表现在性质上也有明显差别，现比较如