化学 乙酸 羧酸(二) 内容全析 人教义务版

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1、www.jcsy.com化学乙酸羧酸（二）名师点拨【难题巧解点拨】例5通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：下面是9个化合物的转变关系：(1)化合物①是_________，它跟氯气发生反应的条件A是_________。(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是_________，名称是_________。(3)化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它。此反应的化学方程式是___________________________。解析烷基苯与卤素的取代反应，如果用Fe(Fe

2、Cl3)催化，是取代苯环上的氢，如果在光照下进行，则主要取代侧链上α-碳上的H。结合所学知识，从⑤的结构可以推出②是，又由②逆推出①是；③是二氯取代物，则④应是三氯取代物，即；在此基础上再结合题给信息知④水解后，-Cl变成-OH，信息迁移：同一碳原子上结合3个-OH的结构不稳定，会自动失水变成酸：，故⑦是苯甲酸，⑧是苯甲酸钠。⑤与⑦生成⑨的反应是酯化反应，联系已有知识很容易得出⑨的结构与名称。至此本题得以顺利解答。答案：例6(R，R′，R″第8页共8页www.jcsy.com是各种烃基)。如上式烯烃的氧化反应，双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，在断键两端的碳原子都被

3、氧化成为羧基或酮羧基。由氧化所得之产物，可以推测反应物烯烃的结构。今有A、B、C三种含有双键的化合物，它们被上述溶液氧化：1molA(分子式C8H16)，氧化得到2mol酮D。1molB(分子式C8H14)，氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。1molC(分子式C8H14)，氧化只得到一种产物，它是一种没有支键的二元羧酸。请据此推断B、C、D、E的结构简式。答：B_________C_________D_________E_________解析烯烃中双键被酸性KMnO4溶液氧化往往生成羧酸(对伯碳)或酮(对仲碳)，如(CH3)2＝HCH3(CH3)2＝O+CH3

4、OOH仲伯仲伯而烯烃发生臭氧化分解反应往往生成醛(对伯碳)或酮(对仲碳)，如(CH3)2＝HCH3(CH3)2＝O+CH3HO仲伯仲伯A分子是8个碳原子的烯烃，氧化得到2mol酮D，因此双键应居中，分子的两半是等同的，酮只能是。B分子是8个碳原子的二烯烃，只有这样，才会有两处双键断裂，得到4个被氧化的基团，三个化合物。将它们逆向连接，考虑到含有2mol酮，酮E只能是丙酮(CH3)2C＝O，二元羧酸至少含二个碳原子，即。C分子的分子式是C8H14，是二烯烃或者是一个环烯烃，因为氧化只得到一个产物，只有2个被氧化的端点，将它连接起来，就得到环辛烯。至此，全题得以解答。答

5、案：例7已知在水溶液中存在平衡：，当第8页共8页www.jcsy.com与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的是()A.B.C.H218OD.H2O解析酯化反应的机理是：羧酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子生成水，其余部分结合成酯。因此，它们可能发生如下反应：答案：B例8某饱和一元酯和某饱和二元羧酸形成的混合物。取质量均为5.44g的两份，一份与足量的金属钠反应，产生标准状态下的氢气672mL；另一份能与2mol·L-1的NaOH溶液40mL恰好完全反应。试求：(1)酯和羧酸的分子式。(2)相对分子质量较小的一种物质的质量分数。解析混合物中能与金属钠反应的只有

6、羧酸。由：R(COOH)2+2NaR(COONa)2+H2↑得二元酸有：＝0.03(mol)再由：R(COOH)2+2NaOHR(COONa)2+2H2OR′COOR″+NaOHR′COONa+R″OH得酯有：2×0.04-0.03×2＝0.02(mol)设酯的分子式为CnH2nO2，二元酸分子式为CmH2m-2O4则有：0.02×(14n+32)+0.03×(14m+62)＝5.44化简得：2n+3m＝21讨论：(1)酯为C6H12O2，酸为C3H4O4且ω(C3H4O4)＝×100%≈57.35%(2)酯为C3H6O2，酸为C5H8O4且ω(C3H6O2)＝×1

7、00%≈27.21%例9醋酸或醋酸钠在不同条件下可能在不同部位(a、b、c)断键而起反应。试按下列要求各举一例，写出化学反应方程式。(1)醋酸在a处断键___________________________。第8页共8页www.jcsy.com(2)醋酸在b处断键___________________________。(3)醋酸钠在c处断键_________________________。解析本题主要考查结构和性质的关系及应用基础知识解决问题的能力。乙酸分子中含有羧基，若在a处断键，则表现出酸性，若在b处断键，则与醇发生酯化反应，在c处断则是脱羧反应。例10A