三羟乙基芦丁的制备研究 .doc

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1、三羟乙基芦丁的制备研究［摘要］目的探讨三羟乙基芦丁的制备过程与条件，筛选最佳结晶溶剂，以优化其制备工艺及提高其含量。方法以芦丁与环氧乙烷为原料，以甲醇、水等溶媒，在碱催化剂存在下合成三羟乙基芦丁。结果显示三羟乙基芦丁的合成有一个最佳反应点（此时含量最高），其粗品含量可达73%以上。结论甲醇为最佳结晶溶剂，精制后其含量可达90%以上。　　［关键词］芦丁；三羟乙基芦丁；合成；工艺　　Studyonpreparationof3′，4′，7-Tri［O-（2-hydroxyethyl）］rutin　　［Abstract

2、］ObjectiveToinvestigatesyntheticprocessandconditionsof3′，4′，7-tri［O-（2-hydroxyethyl）］rutinandselectitsbettersolventforcrystallizationtooptimizeitstechnicsandincreaseitscontent.MethodsItwassynthesizedbyrutinandethyleneoxideinmethanol-waterorwater，whichwascata

3、lyzedbysodiummonoxide.ResultsShowedthatthesyntheticprocessof3′，4′，7-tri［O-（2-hydroxyethyl）］rutinpassanoptimizingpointwhenithadthehighestcontent，andthecontentofitsproduct　couldreachover73%，andthatmethanolwasbettersolventforcrystallization，afterrefiningthecont

4、entofitsproductwasover90%.ConclusionMethanolistheoptimalcrystalsolventforsynthesizingrutin，itcanincreasethecontentsoftherutin.　　［Keywords］rutin;3′，4′，7-tri［O-（2-hydroxyethyl）］rutin;synthesis;technics　　三羟乙基芦丁又名曲克芦丁（troxerutin），化学名3′，4′，7-三［Ｏ-（2-羟乙基）］芦丁；英文名3′，

5、4′，7-tri［O-（2-hydroxyethyl）］rutin，是维脑路通（venoruton）的主要成分。结构如下：5　　图1三羟乙基芦丁结构式（略）　　三羟乙基芦丁的制备方法：（1）以水合芦丁和氯乙醇为原料在维生素C或重亚硫酸钠的存在下，加热到85℃～100℃，2h，中和、精制而得［1］。（2）以水合芦丁和环氧乙烷为原料，以氢氧化钠、吡啶等碱为催化剂催化成醚反应，再中和、精制而得［2］。由于芦丁分子有4个酚羟基，在反应过程中先后生成一羟、二羟、三羟、四羟乙基芦丁，且除四羟乙基芦丁外一羟、二羟、三羟乙基芦

6、丁都有异构体，故反应复杂。又由于一羟、二羟、三羟、四羟乙基芦丁的分子理化性质差别小，反应终点的控制和监测都不易，一般采用高效液相色谱法（HPLC）［3］。本文以HPLC监测，水合芦丁和环氧乙烷为原料，研究三羟乙基芦丁的合成过程中一羟、二羟、三羟、四羟乙基芦丁的变化情况和合成条件以及三羟乙基芦丁粗品的精制。　　1资料与方法　　1.1仪器与材料高效液相色谱仪（型号：SP2000，物理光谱公司，美国）。芦丁（含量≥95%，成都欧康植化科技有限公司）；环氧乙烷（化学纯，上海市普陀区永生试剂厂）；甲醇（分析纯，开原市化学

7、试剂一厂）；乙醇（分析纯，天津市百世化工有限公司）；正丁醇（分析纯，沈阳市化学试剂厂）；氢氧化钠（化学纯，沈阳市精细化学品公司）；三羟乙基芦丁对照品［含量77.7%，由曲克芦丁片（河南天方药业股份有限公司）提取精制］；乙腈（色谱纯，进口分装，美国）；四氢呋喃（色谱纯，美国B&J）；枸橼酸（分析纯，上海迈坤化工有限公司）。　　1.2三羟乙基芦丁制备将芦丁30g、甲醇∶水（3∶1）180ml、2.5M氢氧化钠3ml，依次加入带冷凝管的500ml三口烧瓶中，搅拌下缓缓升温至反应温度达75℃。滴加环氧乙烷，以H

8、PLC监测反应终点。接近终点时停止滴加环氧乙烷，继续在上述温度下反应到终点。用盐酸酸化到pH值为2，放置18h，加少量活性碳过滤，滤液置水浴上真空浓缩以回收甲醇，除去水，残余物干燥得粗品36.5g，重量收率121.7%，三羟乙基芦丁含量74.2%。经甲醇结晶，得浅黄色片状晶体24.8g，重量收率67.9%，三羟乙基芦丁含量90.9%。总重量收率82.6%。　　1.3三羟乙基芦丁的HPL