5-第五章 脂 环 烃3学时

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1、第五章脂环烃学习要求1．掌握脂环烃的命名。2．掌握脂环烃的结构和性质，环的大小与稳定性的关系。3．掌握脂环烃的顺反异构，环己烷及取代环己烷的构象分析（船式和椅式、a键和e键）。4．理解多环己环烃（十氢萘的顺反异构）。5．了解脂环烃的一般合成方法。6.了解萜类和甾族化合物。计划课时数3课时重点与难点本章的重点和难点是环烷烃的结构、环己烷及一取代环己烷的构象、二取代环己烷和稠环烃的构象。教学方法采用多媒体课件、模型和板书相结合的课堂讲授方法。§5.1脂环烃的分类命名和异构现象5.1.1分类　饱和脂环烃，环烷烃　　如：（）1．　不饱和脂环烃　　环烯烃　如：（　　　　　　　　　　　　）

2、　　　　　　　　　环炔烃　　　环的大小：　小环（３～４元）；普通环（５～７元）；中环（（８～１２元）和　　２．　　　　　　　　大环（十二碳以上）。　　　环的多少：　单环；　　多环（桥环，　螺环）5.1.2命名１．环烷烃的命名（１）　根据分之中成环碳原子数目，称为环某烷。（２）　把取代基的名称写在环烷烃的前面。（３）取代基位次按“最低系列”原则列出，基团顺序按“次序规则”小的优先列出。　例如：２．环烯烃的命名　（1）称为环某烯。（2）以双键的位次和取代基的位置最小为原则。例如：3．多环烃的命名（1）桥环烃（二环、三环等）分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中，其中两个环共用两个或

3、多个碳原子的化合物称为桥环化合物。编号原则：从桥的一端开始，沿最长桥编致桥的另一端，再沿次长桥致始桥头，最短的桥最后编号。命名：根据成环碳原子总数目称为环某烷，在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数（大的数目排前，小的排后），（如左图）。其它同环烷烃的命名。例如：上化合物名为7，7-二甲基二环[2，2，1]庚烷（2）螺环烃两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。编号原则：从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始，徒经小环到螺原子，再沿大环致所有环碳原子。命名：根据成环碳原子的总数称为环某烷，在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目（小的数目排，大的排后），其它

4、同烷烃的命名。多环化合物的命名也遵循上述规则，即先视作双环把主环和主桥编号（如下例：最大的环为8元环，为主环，C1和C5为主桥的桥头碳），然后编第二号桥、第三号桥等等（下例的C3和C7为第二桥的桥头碳）并注明其桥头碳（如下例的前三个数３，３，１是主桥的原子数，后一个１３。７是第二桥的原子数，其右上角３.7是桥头碳编号.近年来合成了很多新型结构的多环化合物，引起了有机化学家很大兴趣。为了简便，合成的这些化合物也规定了简称，如：立方烷、篮烷、棱晶烷、金刚烷　PolycyclicHydrocarbonsName StructurePrismane（棱烷）Cubane（立方烷）Hous

5、ane（房烷）Basketane（篮烷）Adamentane（金刚烷）mp.314℃Dodecahedrane（十二面烷）mp.〉450℃5.1.3异构现象脂环烃的异构有构造异构和顺反异构。如C5H10的环烃的异构有：§5.2脂环烃的性质5.2.1物理性质环烷烃的熔点、沸点、和比重都较含同数碳原子的开链烷烃高。可以看到结构对它们所起的作用。链状化合物可以比较自由的摇动，分子间“拉”得不紧，容易挥发，所以沸点低一些。由于这种摇动，它比较难以在晶格内作有次序的排列，所以它的熔点也低一些。环烷烃排列得紧密一些，所以密度高一些，比重就高一些。5.2.2环烷烃反应大环环烷烃和链状烷烃的化

6、学性质很相像，对一般试剂表现得不活泼。它与氢、卤素、卤化氢都可以发生开环作用，因此小环可以比作一个双键。不过，随着环的增大，它的反应性能就逐渐减弱，五元、六元环烷烃，即使在相当强烈的条件下也不开环。二、小环烷烃的特性反应小环烷烃与烯烃相像----与H2、X2、HX反应。1．加成反应（1）加氢（2）加卤素（3）加HX,H2SO45.2.3环烯烃具有烯烃的通性2．氧化反应环丙烷对氧化剂稳定，不被高猛酸钾、臭氧等氧化剂氧化。例如：故可用高猛酸钾溶液来区别烯烃与环丙烷衍生物。臭氧对环烷或多环烷的选择性氧化。通常氧化叔碳氢，特别是桥头氢环烃性质小结：（１）小环烷烃（3，4元环）易加成，难

7、氧化，似烷似烯。普通环以上难加成，难氧化，似烷。（２）环烯烃、共轭二烯烃，各自具有其相应烯烃的通性。5.3张力学说和稳定性   环的稳定性与环的大小有关，三碳环最不稳定，四碳环比三碳环稍稳定一点，五碳环较稳定，六碳环及六碳以上的环都较稳定，如何解释这一事实？ ⑴ 1885年A.VonBaeyer提出了张力学说。其合理部分要点是：①当碳与其他原子连结时，任何两个键之间夹角都为四面体角(109.5°)②碳环中的碳原子都在同一平面内,键角与109．５相差越大越不稳定．环丙烷是三角形，夹角是６０°。