第五章 脂 环 烃

第五章 脂 环 烃

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1、第五章脂环烃学习要求1、握脂环烃的命名方法和基本结构。2、熟练掌握环烷烃和环烯烃的化学性质。3、熟练掌握环烷烃的顺、反异构现象和环己烷的构象。5~1脂环烃的分类命名和异构现象一、分类单环烷烃的通式:CnH2n单环烷烃的分类:n=3,4小环化合物n=5,6,7普通环化合物n=8,9,10,11中环化合物n≧12大环化合物二、异构现象脂环烃的异构有构造异构和顺反异构。如C5H10的环烃的异构有:单环烷烃的异构现象C5H10的同分异构体碳架异构体(1-5)因环大小不同,侧链长短不同,侧链位置不同而引起的。顺反异构(5和6,5和7)因成环碳原子单键不能自由旋转而引起的。旋光

2、异构(6和7)三、命名1.环烷烃的命名(1)根据分之中成环碳原子数目,称为环某烷。(2)把取代基的名称写在环烷烃的前面。(3)取代基位次按“最低系列”原则列出,基团顺序按“次序规则”小的优先列出。例如:2.环烯烃的命名(1)称为环某烯。(2)以双键的位次和取代基的位置最小为原则。例如:3.多环烃的命名(1)桥环烃(二环、三环等)分子中含有两个或多个碳环的多环化合物中,其中两个环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。编号原则:从桥的一端开始,沿最长桥编致桥的另一端,再沿次长桥致始桥头,最短的桥最后编号。命名:根据成环碳原子总数目称为环某烷,在环字后面的方括号中标

3、出除桥头碳原子外的桥碳原子数(大的数目排前,小的排后),其它同环烷烃的命名。7,7-二甲基二环[2,2,1]庚烷例如:(2)螺环烃两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃编号原则:从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始,徒经小环到螺原子,再沿大环致所有环碳原子。命名:根据成环碳原子的总数称为环某烷,在方括号中标出出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目(小的数目排,大的排后),其它同烷烃的命名。5~2脂环烃的性质一、普通环的性质普通脂环烃具有开链烃的通性。环烷烃主要是起自由基取代反应,难被氧化环烯烃具有烯烃的通性:二、小环烷烃的特性反应1.加成反应(1)加氢(2)加卤素(

4、3)加HX,H2SO4加成产物符合马式规则2.氧化反应环丙烷对氧化剂稳定,不被高猛酸钾、臭氧等氧化剂氧化。例如:故可用高猛酸钾溶液来区别烯烃与环丙烷衍生物。环烃性质小结(1)小环烷烃(3,4元环)易加成,难氧化,似烷似烯。普通环以上难加成,难氧化,似烷。(2)环烯烃、共轭二烯烃,各自具有其相应烯烃的通性。5~3脂环烃的结构从环烷烃的化学性质可以看出,环丙烷最不稳定,环丁烷次之,环戊烷比较稳定,环己烷以上的大环都稳定,这反映了环的稳定性与环的结构有着密切的联系。一、环丙烷的结构与张力学说理论上:1°饱和烃,C为sp3杂化,键角为109.5°自相2°三员环,成环碳原子应

5、共平面,内角为60°矛盾故三元环的结构特殊。现代物理方法测定,环丙烷分子中:键角C-C-C=105.5°;H-C-H=114°。所以环丙烷分子中碳原子之间的sp3杂化轨道是以弯曲键(香蕉键)相互交盖的。环丙烷的结构图:由图可见,环丙烷分子中存在着较大的张力(角张力和扭转张力),是一个有张力环,所以易开环,所以易开环,发生加成反应。2.张力学说在环丙烷分子中,电子云的重叠不能沿着sp3轨道轴对称重叠,只能偏离键轴一定的角度以弯曲键侧面重叠,形成弯曲键(香蕉键),其键角为105.5°,因键角要从109.5°压缩到105.5°,故环有一定的张力(角张力)。另外环丙烷分子中

6、还存在着另一种张力——扭转张力(由于环中三个碳位于同一平面,相邻的C-H键互相处于重叠式构象,有旋转成交叉式的趋向,这样的张力称为扭转张力)。环丙烷的总张力能为114KJ/mol。环烷烃的燃烧热烷烃燃烧热:1mol纯完全燃烧生成CO2和水时放出的热。每个–CH2-的燃烧热应该是相同的,约为658.6KJ·mol-1。1930年,用热力学方法研究张力能。环烷烃燃烧热的实测数据燃烧热的数据表明,五员和五员以上的环烷烃都是稳定的。26.0027.0110.0115.5105.4与标准的差值662.4658.6664.0686.1697.1711.3每个CH2的燃烧热463

7、6.73951.83320.02744.32091.21422.6分子的燃烧热n=7n=6n=5n=4n=3n=2(CH2)n二、环丁烷和环戊烷的构象1.环丁烷的构象与环丙烷相似,环丁烷分子中存在着张力,但比环丙烷的小,因在环丁烷分子中四个碳原子不在同一平面上,见右图:环丁烷的构象环丁烷分子中C-C-C键角为111.5°,角张力也比环丙烷的小,所以环丁烷比环丙烷要稳定些。总张力能为108KJ/mol。2.环戊烷的构象环戊烷分子中,C-C-C夹角为108°,接近sp3杂化轨道间夹角109.5°,环张力甚微,是比较稳定的环。但若环为平面结构,则其C-H键都相互重叠,

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