第2讲 醇酚醛羧酸酯 (学生)

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1、第二讲醇酚醛羧酸酯考纲要求烃及其衍生物的性质与应用1．掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质．II2．从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响．II3．根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型．II4．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用．I5．认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用．I6．以上各部分知识的综合运用．III基础梳理一、醇1．醇的结构与通式（1）概念：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，或者说

2、醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所得到的化合物。（2）通式：饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH，碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醚互为同分异构体。（3）分类：1）按烃基种类分：脂肪醇、芳香醇。2）按羟基数目分：一元醇、多元醇。2．醇的物理性质（1）低级的饱和一元醇为无色的中性液体，具有特殊的气味和辛辣的味道。（2）醇的物理性质和碳原子数的关系：1）1～3个碳原子：无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道；2）4～11个碳原子：油状液体，可以部分溶于水；3）12个碳原子以上：无色无味蜡状固体，难溶于水。（3）醇的沸点变化规律：1）同碳

3、原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。2）醇碳原子数越多。沸点越高。3）对于相对分子质量接近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。（4）醇的密度比水的密度要小。153．醇的化学性质（1）醇的结构与化学性质的联系1）官能团：羟基—OH2）C—O断裂脱掉羟基发生取代和消去反应；C—H断裂脱掉氢原子发生取代反应；此外醇还能发生氧化反应。（2）消去反应分子内脱水：对与消去反应的注意：1）反应温度：醇的消去反应的反应条件应该是将温度快速升到并控制在170℃。如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在140℃，乙醇将以另一种方式脱水，即每两个醇分子间脱去

4、一个水分子，反应生成的是乙醚：2）同卤代烃消去反应的比较：两者都是从一个分子内去掉一个小分子，都由单键生成双键，反应条件不同，卤代烃是氢氧化钠醇溶液，而醇是浓硫酸，170℃。（3）取代反应CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O此外醇与钠、羧酸的反应也可以看作为是取代反应（均为O—H键的断裂引起的取代）：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑（4）氧化反应1）大多数醇都能和氧气发生反应生成CO2和H2O：CnH2n+1—OH+3n/2O2nCO2+(n+1)H2O2）在铜做催化剂的时候醇可以被氧化为醛或酮3）醇还可以被酸

5、性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化，其氧化过程可分为两步：CH3CH2OH———CH3CHO———CH3COOH154．乙醇的制取5．常见的醇（1）甲醇：分子式：CH3OH又称木精或是木醇，无色透明液体，易溶于水。有剧毒，少量即可致人失明甚至死亡。（2）乙二醇：分子式：C2H6O2物理性质和用途：无色粘稠有甜味的液体，沸点198℃，熔点-11.5℃，密度是1.109g/mL，易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固点很低，可用作内燃机的抗冻剂。同时也是制造涤纶的重要原料。（3）丙三醇：分子式：C3H8O3；结构简式：物理性质和用途：俗称甘油，是

6、无色粘稠有甜味的液体，密度是1.261g/mL，沸点是290℃。它的吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶，它的水溶液的凝固点很低。甘油用途广泛，可用于制造硝化甘油（一种烈性炸药的主要成分，同时可以作为治疗心绞痛的药物的主要成分之一）。还用于制造油墨、印泥、日化产品、用于加工皮革，用作防冻剂和润滑剂等。二、酚1．酚的结构分子中羟基与苯环（或其他芳香环）中的碳原子直接相连的有机物称为酚。最简单的酚是苯酚。苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为，或C6H5OH。苯酚中至少有12个原子处于同一个平面上，是极性分子。2．苯酚的物理性质无色晶体，露置在空气中会

7、部分氧化而呈粉红色。有特殊气味、易溶于有机溶剂、不易溶于冷水。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。使用时注意，若不小心粘在皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。3．苯酚的化学性质苯酚的化学性质，主要是由羟基和苯环之间的相互影响所决定。（1）跟碱的反应——苯酚的酸性在一个盛有水的试管中加入适量苯酚观察现象：混浊向上述试管中加入氢氧化钠溶液观察现象：变澄清向一支盛有苯酚钠溶液的试管中滴加稀盐酸；向另一支苯酚钠溶液试管中通入二氧化碳。观察描述现象：溶液又重新变浑浊。15由此我们可以得出苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。由上述实验可以看出苯酚的酸性要比H

8、2CO3的酸性要弱。注意酸性的强弱有：H2CO3>苯酚>HCO3-，所依苯酚可以与Na2CO3发生反应，同时苯酚钠与CO2，H2O反应时，无论CO2是