辅酶q,的合成研究-生物化工专业论文

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1、优秀毕业论文北京化工大学硕士学位论文辅酶Q<,10>的合成研究姓名：韩占武申请学位级别：硕士专业：生物化工指导教师：王雅琴20040525精品参考文献资料优秀毕业论文辅酶Q。。的合成研究摘要辅酶Q是一种具有药用价值和保健作用的化合物。本文对辅酶Q0、Q。。的合成进行了研究。用对甲苯酚为原料，经溴化、甲氧基化、甲基化、氧化四步反应合成得到了辅酶Q。，在合成辅酶Q。的过程中我们在甲基化时使用四丁基溴化铵做相转移催化剂，缩短了反应时间，提高了反应的收率。同时在最后一步的氧化中我们选择了乙酸／3096的过氧化氢作氧化剂，该氧化剂氧化性能好，反应条件温

2、和，产物杂质少，产品可以通过重结晶提纯，氧化一步的收率可以达到87．7％。通过异戊二烯和苯磺酰氯反应，制备卜苯磺酰基一2一甲基一4一氯一2一丁烯，通过优化反应条件，收率可达52．7％。而且绝大部分产物是我们希望的反式结构。从75％的粗品茄尼醇出发，用柱层析法分离提纯茄尼醇，最后得到纯度非常高的茄尼醇，同时确定了最佳的分离条件为：样品与硅胶比例为1／30(质量比)，展开剂比例为乙醚／石油醚=1／10(v／v)，洗脱速度为4-5毫升／分钟。然后，茄尼醇和PBr。反应，得到溴化茄尼醇，收率可达94％。以辅酶QD为原料，采用侧链延长，经溴化、还原、苄

3、基保护、格氏反应制备辅酶Q加，经过优化反应条件，溴化反应的收率和文献报道相当，还原反应的收率高于文献收率，酚羟基用苄基保护一步反应没有文献报道，用四丁基溴化铵做相转移催化剂，确定了2，3一二甲氧基一5一甲基一6一溴对苯二酚与溴苄发生相转移催化反应的最佳条件为：2，3一二甲氧基一5一甲基-6-溴对苯二酚与溴苄的摩尔比为1／2，二氯甲烷做溶剂，氢氧化钠浓度15％。2，3-二甲氧基一5一甲基一6一溴一1，4一苯苄基醚的收率为85．6％。在无水四氢呋喃中2，3一二甲氧基一5一甲基一6一溴一1，Ⅲ精品参考文献资料优秀毕业论文北京化工大学硕士学位论文4一

4、苯苄基醚和镁发生反应，得到格氏试剂，但是，该格氏试剂在亚铜盐、Li。CuCl。、LiCl·CuCl催化下和卜苯磺酰基一2一甲基-4-氯一2一丁烯发生交叉偶连反应不能得到预期产物。辅酶Q。用连二亚硫酸钠还原，得到91．9％的还原辅酶Q。，在酸性睦化剂三氟化硼的催化作用下，和茄尼醇发生付一克反应，然后，再用氧化银氧化，得到微量的辅酶Q。。关键词：辅酶Q。，辅酶Q。，辅酶Q．。，合成，茄尼醇精品参考文献资料优秀毕业论文STUDYoNTHESYNTHESISOFCOENZYMEQ10ABSTRACTCoenzymeQisaneffectivephar

5、maceutical．Inthisthesis，wehavestudiedOnthesynthesisofcoenzyme—CoenzymeQ0ispreparedfromp-cresolinafour-stepprocedure．Brominationofp-cresolprovided2,6-dibromo-4一methylphenol，copper-catalyzedmethoxylationofthe2,6一dibromo-4一methylphenol，methylationwithdimethylsulfatesubsequentl

6、yareemployedtOgive3,4，5-trimethoxytoluene．Then3,4，5-trimethoxytolueneisoxidizedby30％H202inthesolutionofCH3cOOH．1-phenylsulfonyl一2-methyl-4-chloro-2-buteneiseasilyobtainedbythereactionofisopreneandbenzenesulfonylchlorideinthepresenceofcopper(I)chlorideandtriethylaminehydroch

7、loride．Thereactionconditionsareoptimizedwiththeyieldof52．7％．Solanesol(75％)Waspurifiedwithsilicagelcolumnchrornatogmphy．Theoptimalseparationconditionsaleasfollowing：sample／silicagel-1／30(weight)，dilutionagentisether／petroleumether1／10(v／v)；dilutionrate4-5ml／min．Solanesolcanr

8、eactwithPBbeas时inthepresenceofpyridinetogivesolanesylbromidewiththeyieldof94％．Coen