正确版对甲苯磺酸的合成及表征

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1、对甲苯磺酸的合成及表征小组成员：陈梦、孙越、曾翠、李博阳沈家磊、成超、周勇、柏小班Contents目录产品概括合成方法实验设计注意事项PartOne产品概括01对甲苯磺酸是贾沃斯基(Jaworsky)于1865年用硫酸磺化首先制得的。对甲苯磺酸作为一种精细化工产品，广泛应用于农药医药、聚合反应和有机合成的催化剂。它作为催化剂广泛应用于各种化学反应，其效果好于硫酸，如酯化、缩醛、烷基化、贝克曼重排、聚合和解聚反应。在有机合成中，常用于生产对甲苯磺酰氯、对甲苯磺酰胺和对甲酚等。另外对甲苯磺酸还可用做酚醛、环氧、氨基塑料、家具清漆、染料和粘合剂等方

2、面的添加剂。2.1产品概括分子式：C7H8O3S结构式：分子量：172.20性状：白色针状或粉末状结晶，易溶于水、醇和醚，极易潮解，易使棉织物、木材、纸张等碳水化合物脱水而碳化，难溶于苯、甲苯和二甲苯等苯系溶剂。碱熔时生成对甲酚，它是不具氧化性的有机强酸，常见的是对甲苯磺酸一水合物(TsOH·H2O)或四水合物(TsOH·4H2O)。2.2对甲苯磺酸2.3原料与产物的物理常数名称外观分子量溶解性熔点/℃沸点/℃折光率/20℃相对密度/20℃/4℃对甲基苯磺酸白色单斜片状或柱状结晶体172.20稍溶于热苯，易溶于水、醇、醚、106？1.3825

3、-1.38451.07硫酸无色黏稠油状液体98.08易溶于水，能以任意比与水混溶10.5330.00.83421.832.3原料与产物的物理常数名称外观分子量溶解性熔点/℃沸点/℃折光率/20℃相对密度/20℃/4℃间甲苯磺酸白色结晶性粉末222溶于水，易溶于醇、醚、热苯----甲苯清澈的无色液体92.14能与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等混溶，不溶于水−94.99110.61.49670.866邻甲苯磺酸无色晶体170.20溶于水、乙醇和乙醚67.5128.8--PartTwo合成方法02方程式：优：由于硫酸价格低而具有一定的市场竞争力，且生产工

4、艺简单、设备投资低易操作，适用于小规模生产。缺：此工艺的反应收率低、产品纯度低，反应进行时随着水的生成，硫酸浓度下降，当浓度过低时，反应停止，产生大量的废酸，严重污染环境。2.1硫酸磺化方程式：优：反应安全、速度快、三废少、收率高、副产物少、产品纯度高。缺：生产工艺复杂，一次性设备投资大，反应设备结构复杂，工艺操作要求高，三氧化硫运输困难，此方法对硫酸生产企业较适用。2.2三氧化硫磺化方程式：优：操作简便、产品纯、副产氯化氢可用水吸收制盐酸。缺：氯磺酸价格高，产品生产成本高，缺乏市场竞争力。2.3氯磺酸磺化PartThree实验设计03确定合

5、成路线如下：主反应：副反应：3.1反应原理（79%）（13%）（8%）（100℃）我们选择用硫酸做磺化剂，理由是：硫酸价格低、易操作，适合实验室合成。该反应为可逆反应，在过量且沸腾的甲苯中滴加浓硫酸，甲苯蒸气通过冷凝分水器装置将反应生成的水分离，这样一方面能保持较高的硫酸浓度，维持一定的反应速度；另一方面还能抑制逆向的水解反应。甲苯过量的好处在于甲苯的沸点相对较低（甲苯110℃、对甲苯磺酸140℃），并且容易处理。磺化反应速度与甲苯浓度成正比，与硫酸含水量的平方成反比，所以需要使用纯度高的甲苯和含水量少的硫酸。3.1反应原理反应：在50mL圆

6、底烧瓶内放入一定量甲苯，一边摇动烧瓶，一边缓慢地加入适量某浓度浓硫酸，投入几粒沸石，在加热套上加热回流一段时间，并在反应过程中移去生成的水。3.2实验步骤提纯：静置冷却反应物。将反应物倒入60mL锥形瓶内，加入适量水，此时有晶体析出。用玻璃棒慢慢搅动，反应物逐渐变成固体。用布氏漏斗抽滤，用玻璃瓶塞挤压以除去甲苯和邻甲苯磺酸等杂质，得到粗产物。3.2实验步骤精制：将得到的粗磺化混合物用适当的水稀释,再加入浓盐酸,经冷却后对甲苯磺酸就以一水化合物形式结晶出来。析出的晶体用布氏漏斗快速抽滤，用玻璃瓶塞挤压去水分，取出后干燥，称量。（重结晶）“一定量

7、”“某浓度”“适量”“一段时间”是多少？？？3.2实验步骤1、原料配比3.3影响因素2、硫酸浓度3、回流时间4、提纯时硫酸浓度原料：浓硫酸、甲苯反应为可逆反应，选择甲苯过量（可固定硫酸的量为5.5ml）3.3.1原料配比的影响n甲苯：n浓硫酸2:12.32:13:14:1注：1、21.5ml甲苯和5.5ml浓硫酸2、25ml甲苯和5.5ml浓硫酸3、32.3ml甲苯和5.5ml浓硫酸4、43ml甲苯和5.5ml浓硫酸（四个数据点）（第一大组）3.3.2硫酸浓度的影响硫酸的浓度98%95%90%85%(第二大组)（四个数据点）注：1、5.5ml

8、浓硫酸+0ml水2、5.5ml浓硫酸+0.5ml水3、5.5ml浓硫酸+1.1ml水4、5.5ml浓硫酸+1.8ml水回流时间的影响提纯过程中硫酸浓度（取决于加水量