6对甲苯磺酸环糊精的合成及表征综述.doc

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1、6对甲苯磺酸环糊精的合成及表征综述环糊精是由6个以上D•毗喃葡萄糖首尾顺次连接而成的环状低聚糖，当今世界各国对环保问题的重视程度日渐提高，而环糊精作为一种安全、绿色、无污染的优良高分子化合物，受到人们的普遍关注。虽然环糊精在应用中存在机械性能差等缺陷，但由于环糊精的分子空腔外侧面存在多个活性轻基，这些軽基可以与多种官能团进行交联，且环糊精分子空腔内受GH键的屏蔽作用形成疏水区，可以包合疏水性基团，这些特殊结构为环糊精在食品、医疗保健、化妆品、纺织和环境保护等领域的广泛应用奠定了应用基础。卩■环糊精与对甲苯磺酰氯以6

2、位单取代合成了庆环糊精衍生物6-对甲苯磺酰基■卜环糊精(6-OTs-P-CD),6■对甲苯磺酰基■卩■环糊精(6-OTs-pCD)作为合成环糊精6位单取代衍生物的中间产物受到了化学家们的广泛关注。对6-OTs-pCD的合成方法进行了论述，讨论了各种方法的优缺点，指田以毗睫为溶剂制备6-OTs-pCD的方法成熟,异构体少，但产率低，反应时间长，溶剂毒性大，后处理麻烦。同时，溶剂和反应器都要严格干燥除水;以乙睛/水作溶剂的方法毒性小，且可以在室温下进行,缺点是产品收率较低;以四氢咲喃/水作溶剂的方法产品收率较好,易提纯

3、，且无毒性，后处理简单;以对甲苯璜酸酹代替对甲苯璜酰氯的水相合成具有产品收率高,无毒等特点，具有广阔工业化开发前景。、环糊精的结构和化学性质:1、结构环糊精（Cyclodextrin,简称CD）是一种环状低聚糖的同系物。分子呈环形圆筒状，像一个中间有空洞，两端不封闭，上宽下窄的圆通。环糊精的空腔内由于有轻基和糖昔结合的-0-原子而成疏水性，而分之中的瓮基均朝向外部,因而又有亲水性。环糊精的分子中的葡萄糖单位是以椅式构象存在。它是由淀粉径转化生成的由6-12个葡萄糖分子通过Q-1,4糖昔键连接而成的具有特殊环状空腔结

4、构的非还原性低聚糖的总称。而一般研究和应用较多的是分别由6、7和8个脱水葡萄糖单位组成的Q-,B-和X-环糊精。除了常见的环糊精以外，还有分支环糊精和大环糊精等。大环糊精是一类由9个以上葡萄糖基组成的环糊精混合物的总称。2、化学性质（1）对热、酸、碱的稳定性环糊精在碱、甚至是强碱中比较稳定，单无机酸可水解环糊精生成葡萄糖和系列非环状麦芽糖。（2）基团与键的反应活性环糊精内存的三种轻基都有反应活性，通过在轻基位置引入新的基团可得到环糊精衍生物。环糊精的基本单元-毗喃葡萄糖环可以进行反应和断裂的键有：C-2、C-3和C

5、-6以及C-0、C-H和c-C键。此外，环糊精还具有较好的药学性质。环糊精具有特殊的环状空腔结构，外表亲水而内部疏水，这种疏水性空腔可与有机分子及其化合物形成包接络合物，或在空腔内部嵌入分子量适当的有机物而形成稳定的络合物。糊精没有还原尾端基，不具有还原性，一般作为非还原性的碳水化合物参与反应。也不具有非还原尾端基，对淀粉酶具有不同程度的抵抗性。二、B■环糊精的化学修饰环糊精“内疏水，外亲水”的特殊结构以及生物友好性、良好的水溶性、化学修饰性，成为超分子化学中重要的主体分子之一。使得环糊精及其衍生物在化学、生物、医

6、药、食品和环境等领域的应用越来越广泛。。然而，从环糊精分子本身的结构来看，还存在着很大的局限性，要适应不同的应用目的，就需要对环糊精进行化学修饰。在环糊精家族中，研究较为活跃的是P.环糊精（简称B-CD）,通常利用B-CD分子中C~2,C-3,C-6位轻基反应活性不同而进行反应是对其进行化学修饰的基本方法。