毕业论文--γ-(,-二氯苯甲酰胺基) 氨基丙基-,,-三甲基-,,-三氧杂--氮杂--硅杂三环[,,,,]十一碳烷的合成及其植物生长调节活性研究

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1、γ-(3,4-二氯苯甲酰胺基)氨基丙基-3,7,10-三甲基-2,8,9-三氧杂-5-氮杂-1-硅杂三环[3,3,3,01,5]十一碳烷的合成及其植物生长调节活性研究作者:林玉,叶发青,张庆伟 郭平,刘剑敏,杨新宇,胡黎川【摘要】目的:合成目标化合物γ-(3,4-二氯苯甲酰胺基)氨基丙基-3,7,10-三甲基-2,8,9-三氧杂-5-氮杂-1-硅杂三环[3,3,3,01,5]十一碳烷(II),并探讨其对单子叶植物玉米、双子叶植物萝卜的生长调节作用。方法:以三异丙醇胺和γ-氨丙基三乙氧基硅烷为原料,通过硅烷化、酰化反应合成化合物(I,II)。将两种化合物分别用蒸馏水配制成浓度为20、

2、50和100ppm的溶液,并以蒸馏水作为空白对照,采用平皿法测试目标化合物对单子叶植物玉米和双子叶植物萝卜的生长调节作用。结果:合成目标化合物,目标物的结构经IR、MS、1HNMR及元素分析确证;化合物I对单子叶植物玉米和双子叶植物萝卜的生长促进作用微弱,但是经过化合物II处理过的玉米和萝卜的根/茎长度都有明显的增长,在3个浓度下对单子叶植物玉米和双子叶植物萝卜都表现出较高的促进生长的活性,在50ppm时效果最为明显。结论:目标化合物II对玉米种子和萝卜种子有较好的促进生长作用。【关键词】9杂氮硅三环;合成;植物生长调节活性;平皿测试法  Abstract:Objective:To

3、synthesizethetargetcompoundγ-(3,4-dichlorobenzoyl)aminopropyl-3,7,10-trimethy1-2,8,9-trioxa-5-azal-1-silicontricyclo[3,3,3,01,5]undecaneandtoexplorethegrowthregulatingactivityonradishesandcorns.Methods:Triisopropanolamineandγ-aminopropyltriethoxysilanewereusedasrawmaterialstoobtainthenewtarget

4、compoundthroughsilylationandacylation.PlatingmethodtestwasusedtoexaminegrowthregulatingactivityofcompoundIandIIon  radishesofamphibryaandcornsofdicotyledonunderthetheconcentrationof20,50,100ppm.ResultsandConclusion:ThestuctureofcompoundIandIIwereconfirmedby1H-NMR,IRandelementalanalysis.Thetest

5、oftheirbiologicalactivityshowsthatcompoundIIhasgoodplantgrowthregulatingactivityandisbetterthanI.TheoptimalconcentrationofIandIIforpromotingplantgrowthis50ppm.  Keywords:silatrane;synthesis;plantgrowth-regulatingactivity;platingmethod9test  杂氮硅三环类化合物由于其特殊的分子结构和显著的生物活性而一直受到人们的广泛关注[1-6]。近年来人们研究发

6、现其衍生物具有明显的促进植物生长的活性和杀菌的活性[7-10],其中以杂氮硅三环为主要成分的高效广谱植物生长调节剂(国外商品名为MV)已经获得国家发改委颁发的农药生产批准文件并实现批量生产。该产品具有高效低毒、增产幅度高、易生物降解,对环境友好等特点,具有良好的农业应用开发前景。为了进一步研究其活性、开发新型农药,我们合成了γ-(3,4-二氯苯甲酰胺基)氨基丙基-3,7,10-三甲基-2,8,9-三氧杂-5-氮杂-1-硅杂三环[3,3,3,01,5]十一碳烷衍生物(化合物II,图1),其合成路线如下:初步生物活性试验表明,该化合物对玉米种子和萝卜种子均有一定的促进生长作用。  1实

7、验部分  1.1仪器与药品Electrothern1al数字熔点仪(温度计未经校正);NicoletAVATAR-36O型傅立叶红外光漕仪(KBr压片法);Avance400型超导核磁共振仪,TMS为内标,CDCl3为溶剂;FinniganTRACEMS色谱-质谱仪;PE-2400C/H/N9元素分析仪;萝卜种子(北京世农种苗有限公司),玉米种子(山东德发种业科技公司)。三异丙醇胺购自天津市鑫达化工贸易有限公司。γ-氨丙基三乙氧基硅烷购自杭州硅宝化工有限公司。其余试剂

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