苏氨酸的n烷基化研究

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1、2010届本科毕业论文2010年5月苏氨酸的N烷基化研究(甘肃省高分子材料重点实验室西北师范大学化学化工学院兰州730070)摘要:N烷基化后的氨基酸具有抗菌性和抑制肿瘤等生物效应,在生物医药方面有一定的应用前景。另外,一些N烷基化后的氨基酸(如苏氨酸)不仅具有很好的生物相容性和降解性,还可作为pH敏感聚合物的单体。我们通过优化原料比例、pH值等合成了N,N-二甲基的苏氨酸。合成方法简单,原料廉价易得,并通过傅里叶变换红外光谱,核磁共振氢谱,碳谱等表征了该化合物的结构。关键词:氨基酸,苏氨酸,N烷基化,甲基化ResearchonN-alkylationofThreo

2、nineYandie-ChenXingli-ShiDedai-LuZiqiang-Lei(KeyLaboratoryofPolymerMaterialsofGansuProvince,CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NothwestNormalUniversity,Lanzhou730070,China)Abstract:Nalkylatedaminoacidshavesomebiologicaleffects,suchasantibacterialactivity,inhibitionoftumorandhaves

3、omepromisingapplicationsinbiologicalmedicine.Inaddition,someNalkylatedaminoacids(egthreonine)notonlyhavegoodbiocompatibilityandbiodegradability,alsocanbeusedasthemonomerofpH-sensitivepolymers.WesynthesizedN,N’-dimethyl-threoninebyoptimizingtheratioofrawmaterials,pHvalueandotherconditio

4、ns.Thesynthesismethodissimpleandrawmaterialsarecheapandcanbeeasilyobtained.ThestructureofthecompoundhasbeencharacterizedbyFouriertransforminfraredspectroscopy,nuclearmagneticresonance1Hand13Cspectra.Keywords:Aminoacid,threonine,N-alkylation,methylation17西北师范大学化学化工学院2010届本科毕业论文2010年5月第一

5、部分文献综述引言α-氨基酸是多肽、蛋白质合成的基础,除了天然的20种氨基酸为人体所必需外,自然界已发现了非天然氨基酸1000多种[1]。这些氨基酸在生物体内的氧化、还原、水解以及C-C键形成的反应过程中起重要作用,并决定了多肽、蛋白质的性质,特别是光学纯α-氨基酸及其衍生物在生理、药理方面有着广泛的用途。随着科学的进步和实验手段的提高,许多多肽及蛋白质的结构不断地为人们所认识和了解。通过合成不对称的α-氨基酸来模拟多肽、蛋白质的合成,探索遗传基因工程新的尖端领域,是近年来化学领域研究的焦点之一[2]。天然苏氨酸为L-苏氨酸(L-Threonine)也称β-羟基-α-

6、氨基丁酸。苏氨酸在生物化学中是一种生糖兼生酮氨基酸。它是人体八种必需氨基酸之一,其主要作用是维持身体蛋白质平衡,促进正常生长。此外,它还支持心血管,肝,中枢神经和免疫功能系统。苏氨酸有助于保持整个身体的结缔组织和肌肉强大和富有弹性。它的其他作用还包括建立强大的骨骼和牙齿珐琅质,并可以加速伤口愈合和损伤恢复。这种氨基酸对治疗某些类型的抑郁症有一定疗效,它还有助于治疗肌萎缩侧索硬化症。它也是一种重要的营养强化剂,有恢复人体疲劳,促进生长发育的效果。医药上,苏氨酸对人体皮肤具有持水作用,与寡糖链结合,对保护细胞膜起重要作用,在体内能促进磷脂合成和脂肪酸氧化。苏氨酸又是制造

7、一类高效低过敏的抗生素——单酰胺菌素的原料。目前,德国科学家在人体血液中发现了一种苏氨酸,实验发现,它可以阻止艾滋病病毒附着和侵入体细胞,这为抗艾滋病药物的研制提供了路径。人类不仅发现氨基酸,还发现无论从分离的海洋生物还是微生物中,N烷基化的氨基酸是构成各种天然肽和缩酚酸肽(depsipeptides)如环孢素,海兔毒素(dolastatins)和膜海鞘素(didemnins)的结构单元[3]。这类由N烷基化氨基酸构成的生物分子共同特点是具有增强的水解稳定性,独特的构象性质,更高的亲油性能如增加细胞膜通透性,并改变构象特征或氨基酸的一些属性。这些性质17西北师范

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