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1、2010届本科毕业论文2010年5月苏氨酸的N烷基化研究（甘肃省高分子材料重点实验室西北师范大学化学化工学院兰州730070）摘要：N烷基化后的氨基酸具有抗菌性和抑制肿瘤等生物效应，在生物医药方面有一定的应用前景。另外，一些N烷基化后的氨基酸（如苏氨酸）不仅具有很好的生物相容性和降解性，还可作为pH敏感聚合物的单体。我们通过优化原料比例、pH值等合成了N,N-二甲基的苏氨酸。合成方法简单，原料廉价易得，并通过傅里叶变换红外光谱，核磁共振氢谱，碳谱等表征了该化合物的结构。关键词：氨基酸,苏氨酸,N烷基化,甲基化Researc
2、honN-alkylationofThreonineYandie-ChenXingli-ShiDedai-LuZiqiang-Lei(KeyLaboratoryofPolymerMaterialsofGansuProvince,CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NothwestNormalUniversity,Lanzhou730070,China)Abstract:Nalkylatedaminoacidshavesomebiologicaleffects,suchasant
3、ibacterialactivity,inhibitionoftumorandhavesomepromisingapplicationsinbiologicalmedicine.Inaddition,someNalkylatedaminoacids(egthreonine)notonlyhavegoodbiocompatibilityandbiodegradability,alsocanbeusedasthemonomerofpH-sensitivepolymers.WesynthesizedN,N’-dimethyl-t
4、hreoninebyoptimizingtheratioofrawmaterials,pHvalueandotherconditions.Thesynthesismethodissimpleandrawmaterialsarecheapandcanbeeasilyobtained.ThestructureofthecompoundhasbeencharacterizedbyFouriertransforminfraredspectroscopy,nuclearmagneticresonance1Hand13Cspectra
5、.Keywords:Aminoacid,threonine,N-alkylation,methylation17西北师范大学化学化工学院2010届本科毕业论文2010年5月第一部分文献综述引言α-氨基酸是多肽、蛋白质合成的基础，除了天然的20种氨基酸为人体所必需外,自然界已发现了非天然氨基酸1000多种[1]。这些氨基酸在生物体内的氧化、还原、水解以及C-C键形成的反应过程中起重要作用,并决定了多肽、蛋白质的性质,特别是光学纯α-氨基酸及其衍生物在生理、药理方面有着广泛的用途。随着科学的进步和实验手段的提高,许多多肽及蛋白
6、质的结构不断地为人们所认识和了解。通过合成不对称的α-氨基酸来模拟多肽、蛋白质的合成，探索遗传基因工程新的尖端领域,是近年来化学领域研究的焦点之一[2]。天然苏氨酸为L-苏氨酸（L-Threonine）也称β-羟基-α-氨基丁酸。苏氨酸在生物化学中是一种生糖兼生酮氨基酸。它是人体八种必需氨基酸之一，其主要作用是维持身体蛋白质平衡，促进正常生长。此外，它还支持心血管，肝，中枢神经和免疫功能系统。苏氨酸有助于保持整个身体的结缔组织和肌肉强大和富有弹性。它的其他作用还包括建立强大的骨骼和牙齿珐琅质，并可以加速伤口愈合和损伤恢复。
7、这种氨基酸对治疗某些类型的抑郁症有一定疗效，它还有助于治疗肌萎缩侧索硬化症。它也是一种重要的营养强化剂，有恢复人体疲劳，促进生长发育的效果。医药上，苏氨酸对人体皮肤具有持水作用，与寡糖链结合，对保护细胞膜起重要作用，在体内能促进磷脂合成和脂肪酸氧化。苏氨酸又是制造一类高效低过敏的抗生素——单酰胺菌素的原料。目前，德国科学家在人体血液中发现了一种苏氨酸，实验发现，它可以阻止艾滋病病毒附着和侵入体细胞，这为抗艾滋病药物的研制提供了路径。人类不仅发现氨基酸，还发现无论从分离的海洋生物还是微生物中，N烷基化的氨基酸是构成各种天然肽
8、和缩酚酸肽（depsipeptides）如环孢素，海兔毒素（dolastatins）和膜海鞘素（didemnins）的结构单元[3]。这类由N烷基化氨基酸构成的生物分子共同特点是具有增强的水解稳定性，独特的构象性质，更高的亲油性能如增加细胞膜通透性，并改变构象特征或氨基酸的一些属性。这些性质17西北师范
