β-羰基磺酰胺的不对称转移氢化及有机小分子催化的-羟基吡唑烷的合成研究

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1、β-羰基磺酰胺的不对称转移氢化及有机小分子催化的5-羟基吡唑烷的合成研究苏州大学学位论文独创性声明本人郑重声明:所提交的学位论文是本人在导师的指导下,独立进行研究工作所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外,本论文不含其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果,也不含为获得苏州大学或其它教育机构的学位证书而使用过的材料。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本人承担本声明的法律责任。论文作者签名。每悍日苏州大学学位论文使用授权声明本人完全了解苏州大学关于收集、保存和使用学位论文的规定,即:学位论文著作权归属苏

2、州大学。本学位论文电子文档的内容和纸质论文的内容相一致。苏州大学有权向国家图书馆、中国社科院文献信息情报中心、中国科学技术信息研究所含万方数据电子出版社、中国学术期刊光盘版电子杂志社送交本学位论文的复印件和电子文档,允许论文被查阅和借阅,可以采用影印、缩印或其他复制手段保存和汇编学位论文,可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索。涉密论文口本学位论文属在??年一月解密后适用本规定。非涉密论文口,论文作者签名:二孕咩日期:必期:泣盘盘导师签名:垄盈哈邑.羰基磺酰胺的不对称转移氧化及有机小分子催化的.羟基吡唑烷的合成研究中文

3、摘要中文摘要一、伊羰基磺酰胺的不对称转移氢化反应研究从芳香酮出发,合成了一系列伊羰基磺酰胺类化合物。利用固一,一催化剂,为氢源,研究了伊羰基磺酰胺类化合物的不对称转移氢化反应,首先,用Ⅳ一?一为模型,考察了溶剂、催化剂用量对反应的影响,优化了反应条件。最终,以良好到优秀的收率%%,出色的立体选择性%%得到一系列相应的手性的肛羟基磺酰胺类化合物。二、有机小分子催化的.羟基吡唑烷的合成合成了一系列二取代的肼类化合物与取代的肉桂醛。利用亚胺催化机理,用这些原料,通过有机小分子催化的反应合成了具有吡唑烷结构的化合物。我们筛选了一系级胺类催化

4、剂,筛选了溶剂,添加剂,以良好的收率合成了一羟基毗唑烷化合物,包括一些光学活性的.羟基吡唑烷。吡关键词:伊羰基磺酰胺,伊羟基磺酰胺,不对称,转移氢化,,唑烷,有机催化作者:耿志聪指导老师:张雅文教授英文摘要.羰基磺酰胺的不对称转移氧化及有机小分子催化的.羟基吡唑烷的合成研究?./,?./,研一,一?,.,,一一%%,%%..一...,,,.:,声,,,,,:??:目录第一部分.羰基磺酰胺的不对称转移氢化反应研究??“.文献综述.引言.结果与讨论.实验部分.参考文献第二部分有机小分子催化的.羟基吡唑烷的合成?.文献综述??一.引言.结

5、果与讨论.实验部分??“.参考文献??”攻读硕士研究生期间已发表的论文附录附录一新化合物数据一览表附录二部分谱图?致谢第一部分.羰基磺酰胺的不对称转移氢化及有机小分子催化的.羟基毗唑烷的合成研究第一部分伊羰基磺酰胺的不对称转移氢化反应研究.综述手性是自然界的普遍特性之一。许多具有很好的生理活性和药理活性的化合物都具有手性。年的诺贝尔化学奖授予在不对称合成领域作出突出贡献的三.,.表彰他们在不对称催位化学家,化反应研究领域作出的突出贡献。他们的研究极大地推进了化学工业和制药工业的发展,激发了各国化学工作者对不对称合成研究的兴趣,使不对

6、称催化化学成为一个非常活跃的领域。手性醇类化合物是一些具有生物活性的化合物和一些新型材料如:液晶等的重要结构单元,也是用来合成具有手性的的卤代烃、胺、酯和醚等化合物的重要中间体。从手性醇类化合物出发,可以合成很多不同用途的有机化合物,例如手性药物、农药及香料香精掣¨。羰基化合物的不对称还原方法比较多,具体可以分为以下几类不对称氢化,硼烷还原法,以体系以及近年来发展起来的不对称转移氢化反应。与不对称氢化反应相比,不对称转移氢化反应具有以下有点:不用氢气作为氢源,因而避免了氢气的危险性反应在常压下进行,无需加压设备反应条件温和,操作方便

7、不对称转移氢化反应发展到今天,已经出现了比较多的优秀配体,特别是在有机相体系以异丙醇或者甲酸为氢源已经发展了很多优秀的配体,但是由于不对称转移氢化反应的重要性,促使它仍是众多化学工作者研究的热点之一,各种催化该类反应的新配体层出不穷。通过研究已报道的相关文献,水相中的不对称转移氢化反应也有一定的报道。目前,利用经典催化剂【】催化羰基的不对称转移氢化反应已经相当成熟。因此我们有必要拓展一些像配体这样成熟的配体的应用范围。本文将就近几年各种羰基化合物的不对称转移氢化反应进行简单的综述。目第一部分.羰基磺酰胺的不对称转移氢化及有机小分子催

8、化的.羟基毗唑烷的合成研究前关于各种取代羰基类化合物的不对称转移氢化反应,文献上主要有以下类:、酮酰胺及酮酯类化合物年课题组报道了伊酮酯类化合物的不对称转移氢化反应。该反应体系为碱性体系,其中异丙醇作为氢源,产物的值最高可以达到%’。