磺胺醋酰钠的合成(最新)

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1、药物化学实验之二磺胺醋酰钠的合成2011年10月21日8药物化学实验之二磺胺醋酰钠的合成一、【药物概述】本品为短效磺胺类药物，具有广谱抑菌作用。因与对氨基苯甲酸竞争细菌的二氢叶酸合成酶，使细菌叶酸代谢受阻，无法获得所需嘌呤和核酸，致细菌生长繁殖受抑制。本品对大多数革兰氏阳性和阴性菌有抑制作用，尤其对溶血性链球菌、肺炎双球菌、痢疾杆菌敏感，对葡萄球菌、脑膜炎球菌及沙眼衣原体也有较好抑菌作用。对真菌有一定作用。磺胺醋酰钠化学名为M[(4一氨基苯基)一磺酰基]一乙酰胺钠一水合物，化学结构式为：磺胺醋酰钠为白色结晶性粉末，无臭味，微苦，易溶于水，微溶于乙醇、丙酮。【1】磺胺醋酰钠CA

2、S登记号:144-80-9二、【实验目的要求】1．通过磺胺醋酰钠的合成，了解用控制pH、温度等反应条件纯化产品的方法。2．通过本实验操作，掌握乙酰化反应的原理。3．加深对磺胺类药物一般理化性质的认识。三、【实验原理】8药物化学实验之二【2】四、【仪器和试剂】1、实验仪器:仪器搅拌器、温度计、球形冷凝管、三颈瓶、恒温水浴锅、量杯、烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗、精密pH试纸。2、试剂:磺胺醋酐氢氧化钠(22．5％、77％)活性炭试纸【3】3、主要物理性质:试剂名称熔点（℃）沸点（℃）相对分子质量溶解性性状磺胺164-167172.20在水中溶解度极低，较易溶于稀碱。白色或微黄色结晶性粉

3、末醋酐-73.1102.09102.09溶于乙醇、乙醚、苯。无色透明液体，有刺激气味。氢氧化钠318139040.01易溶于水溶液呈无色熔融白色颗粒或条状，现常制成小片状。8药物化学实验之二五、【实验方法和步骤】1、磺胺醋酰的制备磺胺17.2g及22.5%NaOH溶液22mlHH22ml111111①加入3.6ml醋酐5min后滴加77%的NaOH的2.5ml(保持pH12~13)加入三颈瓶，搅拌于水浴上加热50℃左右②每隔5min交替加入2ml醋酐和2mlNaOH加料期间反应温度50~55℃，保持pH12~13(5次)③加料后继续保温搅拌反应30min20ml水100ml烧

4、杯得无色粘稠状反应液④⑤⑥用浓盐酸调pH至7于水浴中放置1~2h冷却得白色黏状固体及无色溶液⑦抽滤，用适量冰水洗涤，用浓盐酸调pH至4~5左右滤液加少量活性炭室温脱色沉淀用3倍量的10%盐酸溶解，放置30min⑧抽滤弃去不容物⑨用40%NaOH调pH至5,析出磺胺醋酰，抽滤，于红外灯干燥于水浴上加热至90℃，滴加40%NaOH至恰好溶解，溶液pH为7~8，趁热抽滤，滤液转至小烧杯中冷却析晶，抽滤，干燥，得磺胺醋酰钠2、磺胺醋酰钠的制备将以上磺胺醋酰投入50ml烧杯中，滴少量水湿润⑩8药物化学实验之二六、【其他合成路线及方法改进】方法一：改变磺胺醋酰合成实验的反应温度、反应时间

5、、控制反应过程中的pH值，对滴加醋酐的加人方法也作了一定的改进。由于磺胺醋酰产量低,难以获得到最终产品磺胺醋酰钠;改进实验可从提高磺胺醋酰产量着手。改变滴加醋酐的方式、适当延长反应时间和提高反应温度,均有利于磺胺醋酰产率的提高。反应中保持pH12~13,必要时需补加碱液。滴加醋酐的方法对反应影响较大,慢滴快加搅拌是操作的关键,有两种方法有利于磺胺醋酰的生成,一是将交替滴加醋酐的时间由原来每次5min延长至10min左右(9~13min),或将原来交替滴加醋酐5次(每次2ml)改为交替滴加4次(每次2.5ml),并保持每次滴加醋酐的时间为10min。将反应温度提高到60~65,

6、或延长反应时间至40~60min,均可提高磺胺醋酰的产率。附：【5】方法二：通过加吡啶做催化剂，提高了醋酐的酰化能力，磺胺利用率有明显提高，磺胺醋酰的收率也由原来的约50％提高到70％左右；用5％NaOH乙醇液代替20％NaOH水溶液与磺胺醋酰成盐，简化了操作，提高了磺胺醋酰钠的收率，成盐一步收率可达98％以上。【4】8药物化学实验之二七、【思考与讨论】1.磺胺类药物有哪些理化性质？答：磺胺类药物一般为白色或微黄色结晶性粉末；无臭，无味。具有一定熔点。难溶于水，可溶于丙酮或乙醇。（1）酸碱性因本类药物分子中有芳香第一胺，呈弱碱性；有磺酰氨基，显弱酸性,故本类药物呈酸碱两性，可

7、与酸或碱成盐而溶于水（2）自动氧化反应本类药物含芳香第一胺，易被空气氧氧化。（3）芳香第一胺反应磺胺类药物含芳香第一胺，在酸性溶液中，与亚硝酸钠作用，可进行重氮化反应，利用此性质可测定磺胺类药物的含量。生成的重氮盐在碱性条件下，生成橙红色偶氮化合物，可作本类药物的鉴别反应。（4）与芳醛缩合反应芳香第一胺能与多种芳醛（如对二甲氨基苯甲醛、香草醛等）缩合成具有颜色的希夫碱.（5）铜盐反应磺酰氨基上的氢原子，可被金属离子（如铜、银、钴等）取代，生成不同颜色的难溶性沉淀，可用于鉴别。2.反应液处理时，pH7时析