卤代烃课件(上课用)

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卤代烃课件(上课用)

1复习：写出下列化学方程式？1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应2.乙烯和水的反应3.苯与液溴在催化条件下的反应4.苯与浓硝酸反应CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr光照=

2烃的衍生物1.定义烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。除烃基外

3烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？思考

4官能团:－X－OH－CHO－COOH卤素原子羟基醛基羧基－C－O－R=O酯基－NO2－SO3H－NH2硝基磺酸基氨基决定化合物特殊性质的原子或原子团

5第一节卤代烃

6学习目标：（1）能说出卤代烃的组成和结构特点。（2）知道卤代烃的水解反应和消去反应的反应条件，并会书写相应的化学方程式。（3）知道卤代烃在生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响。

7烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代生成的化合物。R-X（含一个卤原子，常见氯、溴和碘），官能团—X。一、卤代烃的定义通式:饱和一卤代烃:CnH2n+1X

8有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯七氟丙烷灭火器身边的化学聚氯乙烯（PVC）雨衣

9在激烈的体育比赛中，运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事,队员受轻伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂，进行局部冷冻麻醉应急处理，马上就能参加比赛。氯乙烷喷剂(沸点12.27℃)从组成看，它们都应该属于哪类有机物？卤代烃应急处理

101、按烃基的结构分类：2、按卤素的种类分类:卤代烷烃卤代烯烃卤代芳烃氟代烷氯代烷溴代烷碘代烷二、卤代烃的分类

113、按卤素的数目分类：4、按卤素连接的碳原子种类分类：伯卤代烃仲卤代烃叔卤代烃

12三、卤代烃的物质性质(1)状态:常温下除、、等少数为气体外，其余为液体或固体。(2)沸点:互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而。(3)密度:除脂肪烃的一氟代物或一氯代物外，液态卤代烃密度一般比水。(4)溶解性:溶于水中，溶有机溶剂中，某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿(化学式为)和四氯化碳等。

13（一）卤代烃的熔沸点高低规律：卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高（二）卤代烃的溶解性规律：绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂。（三）卤代烃的密度：密度随碳原子数增加而降低。（一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）

14【针对练习1】1、下列物质中不属于卤代烃的是（）A.CH2=CHClB.CCl4C.CH3COClD.2、下列有机物中沸点最高的是（），密度最大的是（）A．乙烷B.氯乙烷C.一氯丙烷D.一氯丁烷CDB

15典型物质同类溴乙烷卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？研究有机物的一般思路

162.分子组成和结构溴乙烷核磁共振氢谱(1).分子式(2).电子式(3).结构式(4).结构简式C2H5BrHHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥HH||H—C—C—Br||HHC2H5BrCH3CH2Br四种表示形式

17思考与讨论1：分析溴乙烷分子中化学键的极性及官能团（－Br）对乙基的影响，推断可能的断键情况。通过分析溴乙烷结构，推测可能发生哪种类型的化学反应？HH||H—C—C—Br||HH结构分析C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂；由于官能团（－Br）的作用，乙基被活化。化学性质推断

18水解反应消去反应◆卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。◆主要的化学性质：溴乙烷的化学性质

19探究一卤代烃的化学性质——1、消去反应阅读课本P62实验1，请回答：（1）化学方程式：（2）实验装置图：如右图（3）实验现象：溴乙烷

20C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；共热CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrKMnO4褪色CH2=CH2将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。实验的注意事项

21CH2=CH2↑NaOH+HBr=NaBr+H2OAgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3+HBrCH2-CH2HBr醇、NaOH△

22醇△条件NaOH/KOH的醇溶液，加热有机化合物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子(HX，H2O等)，而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。上述反应的实质是：从溴乙烷分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。消去反应的定义：

23思考与交流2、除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯气体的检验。先通水除去反应时挥发出的乙醇1、检验乙烯气体时，气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管的作用是：

24思考1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你的理由。2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有多少种?不是，要“邻碳有氢”不一定，可能有多种。

25③是否所有卤代烃都能发生消去反应？试判断以下卤代烃能否发生消去反应？（填“能”或“不能”）A.CH3BrB.CH3CH2CH2BrC.CH(CH3)2CH2BrD.C(CH3)3CH2Br【归纳小结】卤代烃分子中，连有卤素原子的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应

26【针对练习2】1、下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是()A.①③⑥B.②③⑤C.全部D.②④A

271.溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下列反应吗？2－溴丙烷+NaOH溶液2－溴丁烷+NaOH醇溶液当有不同的消除取向时，氢从含氢较少的碳上消除为主反马氏规则升华与反馈

28实例：CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2||ClCl醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃小分子设计意图：引导学生通过对反应机理的分析归纳消去反应的定义，培养学生逻辑推理的能力。

291、取代反应（水解反应）

30二、溴乙烷化学性质⑴与氢氧化钠溶液共热:溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。【实验1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。【实验2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。现象描述：有浅黄色沉淀析出

311.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤4.此反应溴乙烷+氢氧化钠水溶液；共热叫做水解反应，属于取代反应！①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：

32溴乙烷沸点：38.4ºC思考：溴乙烷水解需要加热,是直接加热还是水浴加热更好？

33水解反应条件NaOH水溶液加热NaOHH2O

34【针对练习3】1、下列反应不属于取代反应的是（）A．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热B．溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热C．甲烷与氯气D．乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯2、试写出1，2-二氯丙烷发生水解反应的化学方程式

35CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热或常温NaOH醇溶液、加热C－BrC－Br，邻碳C－HCH3CH2OHNaBrCH2＝CH2NaBrH2O溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应

36下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：1、CH3Cl2、CH3CHBrCH33、(CH3)3CClCH2BrCH2Br结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应Cl思考与练习4、5、6、

37【针对练习4】1、(双选)下列化合物中既可以发生消去反应生成烯烃，又可以发生水解反应的是()A.CH3ClB.C.D.

382、写出下列卤代烃在NaOH醇溶液中加热发生反应可能得到的有机生成物

393.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2BrCH2=CH2+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O△

40知识回顾——卤代烃◆活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入。◆主要的化学性质1）取代反应（水解）:卤代烷烃水解成醇或：R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△

412）消去反应☆发生消去反应的条件：①烃中碳原子数≥2②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）③反应条件：强碱和醇溶液中加热。3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！

42方案I方案II无明显现象褐色沉淀浅黄色沉淀（2）Br-的检验√

43卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕黑色沉淀，影响X-检验。R-X中卤原子的检验思考：为何不直接加AgNO3？为何要加硝酸，中和过量的NaOH？

44思考1）这反应属于哪一反应类型？2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应采取加热和NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。

45卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生1、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，其中合理的是（）A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D思考与练习

46【针对练习5】能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是（）A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液C．加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液

47【当堂检测】1、由2—氯丙烷制得少量的需要经过下列几步反应（）A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去2、下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（）A．CH3ClB．CH3CHBr（CH2CH3）C（CH3）3CCH2BrD．CH3CH2CH2Br

48溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药2、在工农业生产中的应用

49一只老鼠带来的发明1966年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在这类液体时放入老鼠，几小时后再取出，结果大出他意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。

50前沿科学人造血——碳氟化合物老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实验显示，把狗身上的血液的70%，换成由25%的多氟碳化物和75%的水的乳液后，仍可存活。有关人体的实验正在进行中，化学家将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血液的替代品。卤代烃应用

511、喷雾推进器使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化2、冷冻剂氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却3、起泡剂使成型的塑料内产生很多细小的气泡氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2等）全面了解和正确使用卤代烃

52紫外光CF2Cl2CF2Cl·+Cl·Cl·+O3ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·环保制冷剂R600a----异丁烷性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。一个氯原子可破坏十万个臭氧分子氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2等）

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54一个氯原子可破坏十万个臭氧分子

55①DDT(1,1-二〔对氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷)杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。P.H.米勒(瑞士化学家）米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT,于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。

56DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡献。但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重的环境污染，许多国家已禁止使用。

57聚氯乙烯聚四氟乙烯

581、喷雾推进器使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化2、冷冻剂氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却3、起泡剂使成型的塑料内产生很多细小的气泡氟氯碳化合物的用途