有机化学第2章烷烃和环烷烃讲课稿.ppt

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1、有机化学第2章烷烃和环烷烃教学步骤：概念：烃——分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。同系列：有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。同系物：同系列中的化合物为同系物。系差：CH2烷烃的通式：CnH2n+2（例：CH4,C2H6,C3H8,C4H10,……）同系列（同系物,Homologs）2.1烷烃的同系列及同分异构现象2.1.1烷烃的同系列2.2.2烷烃的同分异构现象同分异构现象：化合物的分子式相同，分子的结构和性质不同的现象称为同分异构现象。同分异构体：具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。分子的

2、构造：分子中原子间相互连接的顺序称为分子的构造，表示分子构造的化学式称为构造式构造异构现象：分子式相同，分子中原子相互连接顺序不同现象称为构造异构现象。2.3.3伯、仲、叔、季碳原子在烃分之中，按照碳原子与所连碳原子的不同，可分为四类：仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表示）与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用2°表示）与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子（或三级碳原子，用3°表示）与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子（或四级碳原子，用4°表示）与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、

3、叔氢原子，不同类型的氢原子的反应性能有一定的差别。碳原子的四种类型2.2烷烃的命名普通命名法用于简单化合物的命名IUPAC命名法（系统命名法）（IUPAC:国际纯粹与应用化学联合会，InternationalUnionofPureandAppliedChemistry）基础：普通命名法2.2.1普通命名法中文名英文名甲烷乙烷丙烷methaneethanepropane碳原子数目+烷英文命名用词尾-ane表示烷烃碳原子数为1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、癸）表示C1C2C3异构词头用词头“正”、“异”和“新”等区分相应

4、的英文词头为n-(normal)、iso和neo（注意不加“-”）中文名英文名正丁烷异丁烷正戊烷异戊烷新戊烷n-butaneisobutanen-pentaneisopentaneneopentaneC4C5C6正己烷异己烷新己烷n-hexaneisohexaneneohexane中文名英文名如何命名？如何命名？正庚烷正辛烷正壬烷正癸烷正十一烷正十二烷正十三烷正二十烷n-heptanen-octanen-nonanen-decanen-undecanen-dodecanen-tridecanen-eicosane碳原子数

5、为10以上时用大写数字表示C7C8C9C10C11C12C13C20中文名英文名2.2.2烷基取代基（烷基）：烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团烷烃烷基1.选择主链：选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，称为某烷。支链作为取代基，若有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。2.2.3系统命名法（IUPAC命名法）2.碳原子的编号：⑴从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号⑵从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。⑶若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置

6、，以取代基的系列编号最小（最低系列原则：碳链从不同方向编号时，得到两种不同编号系列，则顺次逐项比较两系列的不同位次，最先遇到的位数最小者，定为“最低系列”。）取代基位号：2，4，7（正确）2，5，7⑴将支链（取代基）写在主链名称的前面⑵取代基按“次序规则”，次序优先的基团优先放在最后写出。⑶相同基团合并写出，位置用2，3……标出,取代基数目用二,三……标出。⑷表示位置的数字间要用“，”隔开，位次和取代基名称之间要用“—”隔开。3.烷烃的名称2.2.4次序规则次序规则的要点：1.单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大

7、,顺序大;原子次序小,顺序小；同位素中质量高的,顺序大。例如：I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H；-Br>-OH>-NH2>-CH3>H2.多原子基团第一个原子相同,则要依次比较第二、第三顺序原子的原子序数，来决定基团的大小顺序。例如：CH3CH2->CH3-（因第一顺序原子均为C，故必须比较与碳相连基团的大小）CH3-中与碳相连的是C(H、H、H)；CH3CH2-中与碳相连的是C(C、H、H)，所以CH3CH2-优先。同理：(CH3)3C->CH3CH(CH3)CH->(CH3)2CHCH2->CH3CH2

8、CH2CH2-3.当取代基为不饱和基团时，则把双键、三键原子看成是它与多个某原子相连。课堂作业：比较以下基团的优先顺序用系统命名法命名下列化合物2.3.1碳原子的四面体构型2.3烷烃的结构构型是指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况，烷烃分子中碳原子为正四面体构型，甲烷的正四面体构型如下图所示。乙烷的结构和模型：