有机合成综合练习.pdf

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1、有机合成练习题（一）1、由苯乙酸合成苯基丙二酸。2、完成下列合成：CHNH23（1）BrNH2（2）CH3NH2H2NNH2Cl（3）BrOHOH（4）BrBrCH3OH（5）BrCH3（6）COOHNH2（7）CH3ClBrBrNH2（8）NO2（9）OHCH3CH2CCH3CH3（10）O2NClCl3、由乙醛合成丁酸。4、由丙烯合成丁酸。5、由乙酰乙酸乙酯合成3-甲基-2-环己烯酮。（难）6、由4-氯丁酮为主要原料合成5-羟基-2-己酮。7、由丙二酸二乙酯为主要原料合成3-甲基丁酸。8、以乙炔及必要的无机试剂为原料合成4-己烯3-醇。9、以

2、丙烯及必要的无机试剂为原料合成2-甲基-3-戊醇。10、完成下列合成：（1）CHNHOH22OHO（2）CCH311、由醋酸合成丙二酸二乙酯。12、由乙烯、丙烯及必要的无机试剂合成3-甲基-1-丁醇。13、由乙炔为原料合成2,2-二氯丁烷。14、由乙酰乙酸乙酯合成2-戊酮。15、由4,5-二甲基环己烯合成3,4-二甲基环戊烯（无机试剂任选）。参考答案BrCN1、CH2COOHBrCHCOOHCHCOOH2KCN-乙醇P+H2O,HCH(COOH)22、（1）CH3CH3CH3COOHHNO3H2SO4Br2/FeBr3BrBr2/FeBr3BrP

3、Cl5NO2NO2NO2OCClNH2NH2Br-BrHClFeBrNH3Br2/OHNO2NO2NH2OOCH3CClCNH2NH2（2）+BrBr/OH-KMnO4/HPCl3NH3Br2ΔOOONHCCH3NHCCH3NHCCH3H2SO4(浓)HNO3H2SO4O2NNO2(CH3CO)2OΔSO3HSOH3NH2稀H+/HOFe/HClNH22O2NNO2H2NNH2（3）ClHNO3H2SO4Cl2/FeCl3Fe/HClNaNO2+HBrΔ0~5℃NO2ClClCuBr+-BrN2Br（4）OHOCH3OCH3OCH3OCH3(CH

4、3)2SO4混酸Fe/HClBr2BrBrNO2NH2NH2OCH3OHNaNO2/HClH3PO2HIBrBrBrBrCH3COOHCOOHCONH2（5）+KMnO4/HBr2/Fe1.NH32.P2O5,ΔBrBr+-NH2N2ClOHBr2NaNO2/HClH2ONaOH0~5℃ΔBrBrBrCH3CH3CH3（6）NOCHCl23HNO3+无水AlCl3H2SO4,ΔNO2CHCH33分离NONH2NaNO2+HCl2Fe+HCl0~5℃CH3CH3CH3+-CNN2ClCu2(CN)2H2OCOOH+KCNH（7）COOHCl2COO

5、HNHCH3[O]3FeCl3ΔKMnO4ClCONH2NH2Br2+NaOHClClNHCOCH3OHNH2CH3COClNCCH3浓H2SO4（8）浓HNO3NO2NHCOCH3NH2BrBr+BrBrH3OBr2NaNO2,HCl0~5℃NO2NO2N2ClBrBrBrBrH3PO2ΔNO2NO2Cl2Mg（9）CH3CH2ClCH2MgClhν无水乙醚OOMgBrOHCH3CCH3H+CH2CCH3CH2CCH3H2OCH3CH3（10）浓HNOCl32Fe+HClNO2NO2NH2FeCl浓H2SO43ClClOOOCH3CCH3HNO

6、3NHCCH3O2NNHCCH3ClCl+H2OH/HNO2CuCl2ONNHO2NCl22-0~5℃OHClCl稀NaOHH2/Ni3、2CH3CHOCH3CHCHCHO+KMnO/H4CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COOH+NaCNH4、HBrCHCHCHCNCHCHCHCOOHCHCHCHCH3CH2CH2Br32232232ROHO2225、OOO_O2C2H5ONaCH2Br22CH3CCH2COCH2CH32CH3CCHCOCH2CH3OOCH3OOCH3CCHCH2CHCCH3(1)5%NaOH稀NaOHCH3C(C

7、H2)3CCH3COOC(2)H+,Δ2H5COOC2H5O6、OOOMgOOHOOHCH3CCH2CH2ClCH3CCH2CH2ClCH3CCH2CH2MgHCl(CH3CH2)2OClCH3CHOOO+OOHH3O(CH3CH2)2OCH3CCH2CH2CHCH3CH3CCH2CH2CHCH3OMgClBr7、COOC2H5CHONa_COOC2H5CH3COOCH25CH3CHCH325HCHC2HCCHCOOCH25COOC2H5CHCOOC2H53CH3-H+OOH3CH3CHCH2COOHΔ8、Pd/PbOHClMgCHCHCH2CH

8、2CH3CH2ClCH3CH2MgClH2Et2OOHH2SO4OH-ΔCHCHCH3CHOCH3CHCH2CHOCH3CHCHCHOH