有机合成综合练习.docx

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1、有机合成练习题（一）1、由苯乙酸合成苯基丙二酸。2、完成下列合成：（1）CH3NH2BrNH2（2）CH3NH2H2NNH2Cl（3）OH（4）BrOHBrBr（5）CH3OHBr（6）（7）（8）（9）（10）CH3COOHCH3NH2ClBrBrNH2NO2OHCH3CH2CCH3CH3O2NClCl3、由乙醛合成丁酸。4、由丙烯合成丁酸。5、由乙酰乙酸乙酯合成3-甲基-2-环己烯酮。（难）6、由4-氯丁酮为主要原料合成5-羟基-2-己酮。7、由丙二酸二乙酯为主要原料合成3-甲基丁酸。8、以乙炔及必要的无机试剂为原料合成4-己烯3-醇。9、以丙烯及必要的无机试剂为原料合成2-甲基-3-

2、戊醇。10、完成下列合成：（1）CHNHOH22OHO（2）CCH311、由醋酸合成丙二酸二乙酯。12、由乙烯、丙烯及必要的无机试剂合成3-甲基-1-丁醇。13、由乙炔为原料合成2,2-二氯丁烷。14、由乙酰乙酸乙酯合成2-戊酮。15、由4,5-二甲基环己烯合成3,4-二甲基环戊烯（无机试剂任选）。参考答案1、BrCNCH2COOHBr2CHCOOHKCN-乙醇CHCOOHPH2O,H+CH(COOH)22、（1）CH3CH3CH3COOHHNO3H2SO4Br2/FeBr3BrBr2/FeBr3BrPCl5NO2NO2NO2OCClNH2NH2BrNH3Br2/OH-BrHClFeBrNO2

3、NO2NH2OO（2）CH3CClCNH2Br2/OH-NH2KMnO4/H+PCl3BrNH3BrOOONHCCH3NHCCH3NHCCH3H2SO4(浓)HNO3H2SO4O2NNO2(CH3CO)2OSO3HSO3H稀H+/HONH2Fe/HClNH2O2NNO22H2NNH2（3）ClHNO3H2SO4Cl2/FeCl3Fe/HClNaNO2+HBr0~5℃NO2ClClCuBrN2+Br-Br（4）OHOCH3OCH3OCH3OCH3(CH3)2SO4混酸Fe/HClBr2BrBrNO2NH2NH2OCH3OHNaNO2/HClH3PO2HIBrBrBrBr（5）（6）CH3COO

4、HCOOHCONH2KMnO4/H+Br2/Fe1.NH32.P2O5,BrBrNH2-OHN2+ClBr2NaNO2/HClH2ONaOHBr0~5℃BrBrCH3CH3CH3CH3ClHNO3NO2+无水AlCl3H2SO4,CH3CH3NO2NH2NaNO2+HCl分离NO2Fe+HCl0~5℃CH3CH3CNCH3N2+Cl-Cu2(CN)2H2OCOOHKCNH+（7）[O]COOHCl2COOHNH3CH3FeCl3KMnO4ClCONH2Br2+NaOHNH2ClClNHCOCH3HO浓H2SO4（8）NH2CH3COClNCCH3浓HNO3NHCOCH3NH2NO2Br2BrB

5、rH3+OBrBrNaNO2,HClNO2NO20~5℃N2ClBrBrBrBrH3PO2NO2NO2（9）（10）Cl2MgCH2MgClCH3CH2Clhν无水乙醚OOMgBrOHCH3CCH3H+CH2CCH3CCH3CH2CH3H2OCH3浓HNO3Cl2Fe+HCl浓H2SO4NO2FeCl3NO2NH2OClClCH3CCH3OHNO3ONHCCH3O2NNHCCH3ClClH2OO2NNH2H+/HNO2CuCl2O2NClOH-0~5℃ClCl3、2CH3CHO稀NaOHH2/NiCH3CHCHCHOKMnO4/H+CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CH2OHH+4

6、、HBrNaCNCH3CH2CH2CNCH3CH2CH2COOHCH3CHCH2CH3CH2CH2BrH2OR2O25、OO2C2H5ONaO_OCH2Br2CCH2COCH2CH32CH32CH3CCHCOCH2CH3OOOOCH3CH3CCHCH2CHCCH3(1)5%NaOH稀NaOHC(CH2)3CCOOCHCOOCH(2)H+,CH3CH32525O6、OHOOHOOMgOOCH3CCH2CH2ClHClCH3CCH2CH2ClCH3CCH2CH2Mg(CH3CH2)2OClCH3CHOOOH3+OOOH(CH3CH2)2OCH3CCH2CH2CHCH3CH3CCH2CH2CHCH3

7、OMgCl7、COOC2H5_COOC2H5BrCH3CC2H5ONaCH3CHCH3COOC2H5HHCHCCH2COOC2H5COOC2H5CH3COOC2H5OH-H3+OCH3CH3CHCH2COOH8、Pd/PbOHClMgCHCHCH3CH2MgClCH2CH2CH3CH2ClH2Et2OH2SO4OH-OHCH3CHCH2CHOCH3CHCHCHOCHCHCH3CHOHgSO4H+