有机推断与合成课件.ppt

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1、第46讲有机推断与合成考点1理清有机反应主线例1二乙酸1,4环己二醇酯(化合物E)可通过下列路线合成：已知1,3丁二烯可与乙烯反应得到环己烯：回答下列问题：(1)写出E的结构简式：________________。(2)写出实验室检验物质B的化学方程式：______________________。(3)请仿照由CH2===CH2合成CH3COOH以及由CH2===CH2合成的流程图，写出由C合成D的流程图(无机试剂任选)。【答案】【答案】【点评】综合框图题的解题，要按一定的程序，根据题中条件破框图，再按各小题要求去解题。破框图程序为①根据框图中的转化

2、条件可先判断各物质的类别，②小计算辅助分析(包含碳氢氧原子个数计算、相对分子质量及变化计算、不饱和度计算、等效氢计算)，③“瞻前顾后”看官能团结构和位置变化(或称逆推法分析)。考点2根据有机物性质推断官能团例2根据图示填空(1)化合物A含有的官能团是______________；(2)1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是_________________________________；(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是______________；(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是_____

3、___________；(5)F的结构简式是________________；由E生成F的反应类型是______________；【答案】（3）（4）考点3根据反应的条件进行推断例3化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示：已知R—CH===CHOH(烯醇)不稳定，很快转化为R—CH2CHO。根据以上信息回答下列问题：(1)A的分子式为________________；(2)反应②的化学方程式是：________________________________________；(3)A的结构简

4、式是________________；(4)反应①的化学方程式是:________________________________________；(5)A有多种同分异构体，写出四个同时满足(ⅰ)能发生水解反应；(ⅱ)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：_____________、____________、______________、____________；(6)A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为________________。【解析】根据题意，A分子中碳的原子数为4个，氢原子的个数为6个，则

5、氧原子的个数为2个，即A的分子式为C4H6O2。由于A可以发生聚合反应，说明含有碳碳双键，在硫酸存在条件下生成两种有机物，则为酯的水解，即A中含有酯基。根据不饱和度，没有其他功能团。由A的水解产物C和D的关系可判断C与D中的碳原子数相等，均为两个。则A的结构为件下水解后得到CH3COOH和因此A在酸性条双键的碳原子上接羟基不稳定，转化为CH3CHO。碳碳到的产物B为，在酸性条件下水解，生成乙酸和A聚合反应后得【答案】考点4通过量的变化关系进行推断(1)有机物相对分子质量(Mr)的改变：①氧化反应：醇→醛(去两个氢原子，Mr减2的整数倍。)醛→酸(每个醛

6、基加一个氧原子，Mr加16的整数倍。)醇→酸(每个羟基反应，Mr加14的整数倍。)②酯化反应：酯的Mr=(醇+酸)-H2O×n③酯水解得到Mr相等的两种有机物(例如甲酸乙酯水解生成的甲酸和乙醇相对分子质量相同)含(n+1)个碳原子的饱和一元醇和含n个碳原子的饱和一元羧酸。(2)几个特殊反应的定量关系要记准。①1mol醛基消耗2molAg(NH3)2OH生成2molAg单质，1molH2O,3molNH3；特别注意：1mol甲醛消耗4molAg(NH3)2OH；②1mol醛基消耗2molCu(OH)2生成1molCu2O沉淀；③和NaHCO3反应生成气体

7、：1mol—COOH生成1molCO2气体。④和Na反应生成气体：1mol—COOH或—OH生成0.5molH2气体。例4已知反应：(后者相对分子质量比前者大30)下列图示为A～F的转化关系：(1)写出A、D的结构简式：A________　D________(2)写出反应的化学方程式：②__________________________________________；⑤________________________________________。(3)上述转化关系中属于取代反应的是_________(填序号)。【答案】(1)CH2===CH—C

8、H2—CH2—CH===CH2例5已知：现有只含C、H、O的化合物A～F，有关它们的某些信息，