逆向合成分析法.doc

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1、逆向合成分析法所谓逆向合成法，足从需要合成的口标分了出发，按一定的逻辑指导原则，推出H标分了的询体，连续逆推下去，直至推导出简唯的起始原料的方法。这一过程正好与合成过程相反•因此叫做逆向合成，其思考程序忌从冃标分了出发，推出中间体，再向前推出起始原料。其原理定：在逆推过程屮，通过结构分析将复杂结构逐渐简化•要求每步逆推合理.即可得出合理的合成路线若得出儿条合成路线时•应通过综合评价和生产实践的检验，确定生产使用价值.选择出战佳方案。逆向分析在合成路线I•的应用，主要址通过逆向切断剖析推导出合成路线.从而确定合成的起始原料，通过逆向连接

2、、逆向重排、逆向官能团转换方式，逆推出合理的合成路线。（1）合成了：在分类逆推过程屮.经逆向切断拆开冃标分了所得的各个细成结构单元，即为合成了。合成子可以足阴离子，即d-合成子一电子供给体合成子•也可以足阳离子，即a-合成子一电子接受体合成了。（2）逆向连接或虫排：将FI标分了中网个适当的碳原了用新的化学键连接起來，即逆向连接.足实际合成中氧化断裂反应的逆向过程。把FI标分了•骨架拆开和巫新组装，即逆向巫排•足实际合成中巫排反应的逆向过程。（3）逆向官能团变换：逆向官能团的变换足在不改变H标分了基本骨架的询提下，通过逆向官能团互换、添

3、加或除去，以变换官能团的性质或位置的方法。在合成设计中，运用逆向官能团变换，可将口标分了变换成在合成中更易制备的替代的口标分了。冋时.作为逆向切断、连接或电排等变换.必须将FI标分了I••原不适用的官能团变换成所^的形式或暂时添加某些必匍的官能团这些添加的官能团具冇活化、保护或阳断等作用.以提高化学反应的区域或立体选择性。逆向分析的关键足切断。冃标分了的逆向切断大体遵循的原则为：第一，优先考虑碳骨架的形成，复朵冇机化合物的合成•赧虫要的是碳骨架山小到大的变化，因此，逆向切断疔先要考虑碳骨架的形成.即解决FI标分了的碳骨架是山哪些合成了

4、通过碳碳原了成键或碳原了与杂原了成键而一步步连接起來的箔—碳原了与杂原了成的键（合成时易牛.成）和活件部位（合成时只易结合）先切断-第三，添加辅助基团（合成后易消除）后切断"第四.冋推到适当阶段（替代的冃标分子）时再切断第五.利用H标分了的对称性或潜在的分了对称性切断，简化合成过程。例如，用分了中冇三个或三个以下碳原了的冇机原料和适当的无机试剂合成逆合成分析:OHCIl3—CH—CI<2—CH=C—CH3=>(HCH—CH2('H2十C—CHi>CHjCFI3CH3CH3ClI3—CH—CH?—O【2WBr=>('Hj—C：H—<：H

5、2—€*H2Br=>c:h3—ch4cii2—<:ii2onCH3CH3ch3V+OC—CH；

6、(CH3)2CHBr+/、CH3