N-(4-氯-3-三氟甲基苯基)-N′-(对取代苯基)脲的合成.pdf

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1、2010年第18卷第2期，262—264合成化学ClIin∞eJournalofSyntheticChemistryV01．18，2010No，2，262—264·研究简报·Ⅳ-(4．氯一3．三氟甲基苯基)．Ⅳ’．(对取代苯基)脲的合成闫凤美1，郭彦春2，刘贺钦2(1．．黄淮学院化学化工系，河南驻马店463000；2．郑州大学化学系，河南郑州450052)摘要：以4．氯-3．三氟甲基苯胺、固体光气、对取代苯胺为原料，采用一锅法合成了N-(4-氯-3-三氟甲基苯基)．Ⅳ，．(对甲基苯基)脲和N-(4．氯．3．三氟甲基苯基

2、)．Ⅳ，．(对溴苯基)脲，其结构经1HNMR，IR和元素分析表征。关键词：三氟甲基苯胺；对甲基苯胺；对溴苯胺；固体光气；一锅法；合成中图分类号：0625．63文献标识码：A文章编号：1005-1511(2010)02-0262-03SynthesisofN-(4-chloro-3-trifluoromethylphenyl)·Nt-Lp—substitutedphenyl)UreaYANFeng-meil，GUOYan—chun2，LIUHe—qin2(1．DepartmentofChemistryandChemica

3、lEngineedng，Huanghua／College，Zhumad／an463000，China；2．DepartmentofChemistry，ZhengzhouUniversity，Zhen昏．hou450052，CHina)Abstract：^L(4-chlom-3-trifluommethylphenyl)-Ⅳ’-(p·methylphenyl)ureaandⅣ-(4·cMom-3-trif-horomethylphenyl)-N’一(p·bromophenyl)urea。weresynthesizedby

4、one·potfrom4-cMom-3一triflu-ommethylaniHne，triphosgenandP—substitutedaniline．Thestructureswerecharacterizedby1HNMR，IRandelementalanalysis．Keywords：trifluoromethylaniline；P—toluidine；P-bromoaniline；triphosgen；one—pot；synthesis取代脲类化合物因结构中存在抑制酶活性的基本骨架脲桥键(-NHCONH-)，已

5、被广泛开发为植物生长调节剂、除草剂、杀虫剂及医药中间体【l-2J。近年来，取代脲在分子识别、自组装等超分子化学领域也显示良好的应用前景，已引起超分子化学家的广泛关注【3．4J。因此进行取代脲类化合物的合成研究，对建立此类有效活性农药筛cl母H：F3C厂oc。，c—山c131，2-二氯乙烷选库及合成选择性受体具有十分重要的意义。本文在文献瞪q1方法的基础上，以4．氯-3．三氟甲基苯胺(1)，固体光气和对取代苯胺为原料，采用一锅法合成了Ⅳ-(4-氯-3-三氟甲基苯基)-∥-(对甲基苯基)脲(3a)和Ⅳ．(4-氯-3．三氟甲

6、基苯基)州’．(对溴苯基)脲(3b)(Scheme1)，其结构经1HNMR，IR和元素分析表征。0扩一=o尝黟沸协R收稿日期：2009-09-08基金项目：黄淮学院青年骨干教师资助计划资助项目作者简介：闫风美(1971一)，女，汉族，河南驻马店人，硕士，副教授，主要从事有机化学的教学与合成研究。E-nmil：咖a223@tohu．coin通讯联系人：郭彦春，高级工程师，硕士生导师。E-nmil：yesu0371@yahoo．嗍．∞第2期闫凤美等：Ⅳ-(4-氯-3-三氟甲基苯基)-Nn-(对取代苯基)脲的合成一263—1

7、实验部分1．1仪器与试剂X-4型数字显微熔点仪(北京泰克仪器有限公司)；DPX-400型超导核磁共振仪(DMSO-d6为溶剂，TMS为内标)；PE-1710型红外光谱仪(KBr压片)；PE-2400CHN型元素分析仪。所用试剂均为市售分析纯或化学纯。1．2合成(1)l的合成归1在反应瓶中加入2．氯．5-硝基三氟甲苯lO．15g(45ret001)的乙醇(95％，120mL)溶液和Pd／CO．1g，搅拌下于室温反应2．5h。过滤，滤液蒸除溶剂得无色液体，冷却，有琥珀色晶体析出，过滤，滤饼干燥得微黄色针状晶体，用无水乙醇重

8、结晶得白色针状晶体1，收率82．6％，纯度99．87％(HPLC，下同)，m．p．36℃一38℃；1HNMR(CDCl3)艿：7．26—7．21(d，，=2．0Hz，1H，ArH)，6．96—6．95(d，J=4．0I-Iz，1H，ArH)，6．7l一6。70(d，．，=4．0Hz，1H，XrI-I)，3．82(8，2I-I，NH