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《《有机化学》教学课件-不饱和烃.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、第三章 不饱和烃(含有和官能团的碳氢化合物)第一节 烯烃C:SP2C=C0.134nm二．烯烃的异构与命名１．异构碳链异构CH3CH2CH=CH2与(CH3)2C=CH2构造异构位置异构CH3CH2CH=CH2与CH3CH=CHCH3一．乙烯的结构：构型异构（几何异构）CH3CH3CH3HC=CC=CHHHCH3b.P3.7℃(顺式)0.9℃(反式)CH3CH2CH3CH3HC=CC=CHHHCH2CH3b.p37℃36℃m.P-151.4℃-136.0℃顺式 反式２．命名（1）系统命名法CH3CH=CHCH2CH(CH3)25-甲基-2-己烯
2、(CH3)2-CH-C-CH2-CH(CH3)24-甲基-2-异丙基-1-戊烯CH2烯基CH2=CH-（乙烯基）CH3-CH=CH-（丙烯基）CH2=CH-CH2-（烯丙基）CH2=C-（异丙烯基）CH3（2）几何异构体的命名CH3HCH3ClC=CC=CClClClH顺-1,2-二氯丙烯 反-1,2-二氯丙烯Ｚ／Ｅ命名法（次序规则）次序规则如下：１）取代基团的先后次序：首先是由与双键碳原子直接相连的原子的原子序数来决定．按原子序数递减次序排列如下:Ｉ,Br,Cl,S,P,F,O,N,C,D,H２）取代基团中，如果和双键碳原子相连的第一个原子相同，则还需比较起后原子
3、的原子序数-CH2CH3>-CH3,-CH(CH3)2>-CH2CH2CH3３）当取代基为不饱和基团时，应把双键或三键原子看作是以单键和多个原子相连接-CH=CH2(C,C,H)-C≡CH(C,C,C)-C≡CH>-CH=CH2;-CHO(O,O,H)-COOH(O,O,O)-COOH>-CHO根据以上规则，常见的取代基团可排列成下列先后次序：-Ｉ>-Br>-Cl>-SO3H>-F>-OCOR>-OR>-OH>-NO2>-NR2>-NHR>-CCl3>-CHCl2>-COCl>-CH2Cl>-COOR>-COOH>-CONH2>-COR>-CHO>-CR2OH>-CHRO
4、H>-CH2OH>-CR3>-C6H5>-CHR2>-CH2R>-CH3>-D>-HCH3CH2CH2CH2CH3C=CCH3CH(CH3)2(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯ClClClHC=CC=CBrHBrCl顺－ 反－(E)-(Z)-三．物理性质四．化学性质１．加成反应1）加氢NiCH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3２）与X2的加成CCl4BrCH3CH=CH2+BrCH3-CH-CH2BrCH2=CH2+BrCCl4BrCH2-CH2BrNaCl,H2OBrCH2-CH2Br+BrCH2-CH2Cl历程：CH2CH2=CH2+Br-BrCH
5、2Br++Br-Br-BrCH2-CH2BrCH2BrCl-CH2-BrCH2-CH2ClH2OBrCH2-CH2-OH2-H+BrCH2-CH2-OH3）与HX的加成CH2=CH2+H+CH3CH2+X-CH3CH2X碳正离子的稳定性：３°＞２°＞１°＞CH3+４）与H2O的加成H3PO4-硅藻土CH2=CH2+H2OCH3CH2OH加温，加压OHCH3CH=CH2+H2OH3PO4-硅藻土CH3-CH-CH3加压，加温５）与硫酸的加成CH2=CH2+H2SO40～15℃CH3CH2-O-SO2OHH2OCH3CH2OH(硫酸氢乙酯)６）与HXO的加成CH2=CH2+H
6、ClOCl-CH2-CH2-OH７）硼氢化反反应3CH3CH=CH2+BH3(CH3CH2CH2)3BH2O2,OH-3CH3CH2CH2OH+B(OH)3+BH3NaOH+H2O2CH3CH3BH2CH3OH２．氧化反应１）与KMnO4等的氧化冷，稀，中性R-CH=CH2KMnO4RCH(OH)-CH2OHR’KMnO4/H+ORCH=CHR’’R-C-R’+R’’COOH２）催化氧化Ag,<250℃CH2=CH2+1/2O2CH2-CH2CuO,270℃OCH3-CH=CH2+O2CH2=CH-CHO３）臭氧化反应RR’ROR’’C=C+O3CCl4CC(臭氧化合物)
7、HR’’HO-OR’’Zn-H2O2H2O2-H2ORCHO+R’COR’’RCOOH+R’COR’’３．聚合反应nCH2=CH2ROOR’(CH2-CH2)n100～150MPaCH3nCH3CH=CH2TiCl4-Al(C2H5)3(CH2CH)n50～60℃,0.1～1MPa4.σ-H的反应CH3-CH=CH2+Cl2500℃CH2=CH-CH2Cl五．乙烯的来源与制备１．工业来源２．实验室制备CH3CH2OH浓H2SO4,120℃CH2=CH2+H2OCH3CH2OHAl2O3,360℃CH2=CH2+H2OCH3CH
