多取代1，4-戊二烯-3-醇的合成及其在螺环四氢喹啉衍生物合成中的应用.pdf

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1、２０１７年第２５卷合成化学Ｖｏｌ．２５，２０１７第８期，６６９～６７５ＣｈｉｎｅｓｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＳｙｎｔｈｅｔｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙＮｏ．８，６６９～６７５·快递论文·多取代1，4-戊二烯-3-醇的合成及其在螺环四氢喹啉衍生物合成中的应用倡赵余徉，谷占收，苏秋玲，薛浩栋，王治明（常州大学石油化工学院，江苏常州２１３１６４）摘要：以取代邻氨基苯甲酸为起始原料，经６步反应合成了７个多取代１，４-戊二烯-３-醇（7a～7g）；以7a～7g为原料，５ｍｏｌ％ＦｅＣｌ３为催化剂，ＣＨ２Ｃｌ２为溶剂，于室温反应合成了７个螺环四氢喹啉衍生

2、物（8a～8g），其结构经１１３ＨＮＭＲ，ＣＮＭＲ，ＩＲ和ＨＲ-ＭＳ（ＥＳＩ）表征。采用Ｘ-射线单晶衍射研究了8d的晶体结构。结果表明：8d的晶胞参数a＝１４．００１（３）樻，b＝１２．３３５（２）樻，c＝１１．５８７（３）樻，α＝９０°，β＝９５．４９７（２）°，γ＝９０°，V＝１９９１．９３－１２２２（７）樻，Z＝４，μ＝０．１８２ｍｍ，F（０００）＝８１６．０，R［F＞２σ（F）］＝０．０５３７，wR（F）＝０．１３２５。关键词：邻氨基苯甲酸；１，４-戊二烯-３-醇；四氢喹啉；Ｎａｚａｒｏｖ反应；螺环化合物；合成；晶体结构中

3、图分类号：Ｏ６２６．３文献标志码：ＡDOI：１０．１５９５２／ｊ．ｃｎｋｉ．ｃｊｓｃ．１００５-１５１１．２０１７．０８．１６３１４SynthesisofMulti-substituted1，4-Pentadien-3-olsandTheirApplicationsinSynthesisofSpiro-tetrahydroquinolineDerivatives倡ＺＨＡＯＹｕ-ｙａｎｇ，ＧＵＺｈａｎ-ｓｈｏｕ，ＳＵＱｉｕ-ｌｉｎｇ，ＸＵＥＨａｏ-ｄｏｎｇ，ＷＡＮＧＺｈｉ-ｍｉｎｇ（ＳｃｈｏｏｌｏｆＰｅｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉ

4、ｎｅｅｒｉｎｇ，ＣｈａｎｇｚｈｏｕＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈａｎｇｚｈｏｕ２１３１６４，Ｃｈｉｎａ）Abstract：Ｓｅｖｅｎｍｕｌｔｉ-ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ１，４-ｐｅｎｔａｄｉｅｎｅ-３-ｏｌｓ（7a～7g）ｗｅｒｅｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｂｙａｓｉｘ-ｓｔｅｐｒｅａｃ-ｔｉｏｎｆｒｏｍｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄａｎｔｈｒａｎｉｌｉｃａｃｉｄｓ．Ｓｅｖｅｎｓｐｉｒｏ-ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（8a～8g）ｗｅｒｅｓｙｎ-ｔｈｅｓｉｚｅｄｆｒｏｍ7a～7g，ｕｓｉｎｇ５ｍｏｌ％ＦｅＣｌ３ａｓｔｈｅｃ

5、ａｔａｌｙｓｔａｎｄＣＨ２Ｃｌ２ａｓｓｏｌｖｅｎｔａｔｒｔ．Ｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ１１３ｗｅｒｅｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄｂｙＨＮＭＲ，ＣＮＭＲ，ＩＲａｎｄＨＲ-ＭＳ（ＥＳＩ）．Ｔｈｅｃｒｙｓｔａｌｓｔｒｕｃｔｕｒｅｏｆ8dｗａｓｉｎ-ｖｅｓｔｉｇａｔｅｄｂｙＸ-ｒａｙｓｉｎｇｌｅｃｒｙｓｔａｌｄｉｆｆｒａｃｔｉｏｎ．Ｔｈｅｒｅｓｕｌｔｓｉｎｄｉｃａｔｅｄｔｈａｔｔｈｅｃｒｙｓｔａｌｐａｒａｍｅｔｅｒｓｏｆ8dｗｅｒｅa＝１４．００１（３）樻，b＝１２．３３５（２）樻，c＝１１．５８７（３）樻，α＝９０°，β＝９５．４９７（２

6、）°，γ＝９０°，３－１２２V＝１９９１．９（７）樻，Z＝４，μ＝０．１８２ｍｍ，F（０００）＝８１６．０，R［F＞２σ（F）］＝０．０５３７，wR２（F）＝０．１３２５．Keywords：ａｎｔｈｒａｎｉｌｉｃａｃｉｄ；１，４-ｐｅｎｔａｄｉｅｎ-３-ｏｌ；ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ；Ｎａｚａｒｏｖｒｅａｃｔｉｏｎ；ｓｐｉｒｏｃｏｍ-ｐｏｕｎｄ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；ｃｒｙｓｔａｌｓｔｒｕｃｔｕｒｅ含氮杂环化合物广泛存在于具有生物活性的理活性，如抗真菌，抗细菌，抗艾滋病病毒，抗发炎［１－２］天然产物和药物中间体之中。其

7、中，四氢喹啉和抗癌等。ＴＨＱ的部分衍生物已被应用于（ＴＨＱ）作为一类重要的含氮杂环，具有广泛的药分散染料和新型功能材料中，如螺环-４-四氢喹啉收稿日期：２０１６-１２-１６；修订日期：２０１７-０６-１０基金项目：国家自然科学基金资助项目（２１３７２０３３）；江苏省高校自然科学研究重大项目（１４ＫＪＡ１５０００２）；江苏省青蓝工程项目作者简介：赵余徉（１９９１－），男，汉族，江苏常州人，硕士研究生，主要从事有机合成的研究。通信联系人：王治明，教授，硕士生导师，Ｅ-ｍａｉｌ：ｚｈｉｍｉｎｇ＠ｃｃｚｕ．ｅｄｕ．ｃｎ—６７０—合成化学Ｖ

8、ｏｌ．２５，２０１７Scheme1［３－５］用于制造有机发光二极管。由于ＴＨＱ及其（１８２ｍＬ）溶液，滴毕，升温至４０℃，过夜反应。衍生物在制药、合成和材料等领域具有较大的潜缓慢滴加１０％ＮａＯＨ溶液淬灭反应，待固体全部在价值，其合成研究成为化学工