一、氧化还原反应.ppt

《一、氧化还原反应.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第九章 羧酸及其衍生物一、氧化还原反应1Tollens试剂2Fehling试剂（一）、氧化反应：（二）还原反应1.还原成醇(1)催化加氢：(2)NaBH4或LiAlH4复习2.还原成亚甲基(1)Clemmensen还原法(2)Wolff-Kishner-Huangminglong还原法3.Cannizzaro反应——歧化反应二、α-氢原子的反应1卤化和碘仿反应美容成分：水杨酸（角栓去除）、甘草酸二钾衍生物（消炎）、皮脂吸收粉粒（皮脂吸收）、透明脂酸钠液（保湿）.兰皙欧去痘清净系列化妆品丙稀酸磁漆双组份丙稀酸黏合剂(S

2、GA)丙稀酸树脂丙稀酸透明防水胶丙烯酸混凝土用聚羧酸减水剂葡萄酒中主要的有机酸之一。可作为食品中添加的抗氧化剂，使食物具有酸味。食品防腐剂一、酸性二、羟基被取代的反应四、脱羧反应一、羧酸的化学性质及应用三、还原五、烃基上的反应羧酸的酸性比水、醇强，甚至比碳酸的酸性还要强。一、酸性为什么羧酸的酸性如此强呢？比较下列化合物的酸性：b>a>e>d>c电子效应：给电子基，酸性减弱；吸电子基，酸性增强。影响因素一、酸性二、羟基被取代的反应四、脱羧反应一、羧酸的化学性质及应用三、还原五、烃基上的反应1.酰卤的生成羧酸与PX3、P

3、X5（X=Cl、Br）SOCl2反应生成酰卤。二、羟基被取代的反应2酸酐的生成3酯的生成羧酸与醇在酸催化下作用，脱去一分子水生成酯的反应，称为酯化反应。脱水方式:酯化时，羧酸和醇之间脱水可有两种不同的方式：伯醇和仲醇与羧酸的酯化是按酰氧键断裂进行的。究竟按哪种方式脱水，与羧酸和醇的结构及反应条件有关。经同位素标记醇的办法证实：叔醇与羧酸的酯化是按烷氧键断裂进行的。醇的结构的影响：影响酯化反应速率的因素：羧酸结构的影响：羧酸分子中烃基增大，空间位阻↑，不利于ROH的进攻，酯化速率↓。4酰胺的生成在羧酸中通入氨气或加入碳

4、酸铵，可得到羧酸铵盐，铵盐热解失水而生成酰胺。一、酸性二、羟基被取代的反应四、脱羧反应一、羧酸的化学性质及应用三、还原五、烃基上的反应三、还原反应羧酸不易被还原。但在强还原剂LiAlH4作用下，羧基可被还原成羟基，生成相应的1°ROH不影响C=C和C≡C的存在，可用于不饱和酸的还原。羧酸在高温、高压下也可以催化加氢还原成醇。常用的催化剂为：Cu、Zn或亚铬酸镍。一、酸性二、羟基被取代的反应四、脱羧反应一、羧酸的化学性质及应用三、还原五、烃基上的反应四、脱羧反应羧酸或其盐脱去羧基(失去CO2)的反应，称为脱羧反应。饱和

5、一元羧酸在加热下较难脱羧.但当α-碳原子上连有－NO2、－C≡N、－CO－、－Cl等强吸电子基时则容易脱羧。如：某些芳香族羧酸不但可以脱羧，且比饱和一元酸容易。如：一、酸性二、羟基被取代的反应四、脱羧反应一、羧酸的化学性质及应用三、还原五、烃基上的反应五、烃基上的反应脂肪族羧酸的α-氢原子也可被卤原子取代，但其反应活性要比醛、酮低的多，通常要在少量红磷存在下方可行。卤代酸中的卤原子与卤代烃中的卤原子相似，可以进行亲核取代反应和消除反应。如：1、α-氢原子的反应R-CH-CHCOOH--HBrRCH2-CHCOONa-

6、CNRCH2CH-COOH-COOHNaCNRCH2-CHCOONa-OHRCH2CH-COOH-OHOH-RCH2-CHCOO_-NH2RCH2CH-COOH-NH2NH3H2OR-CH=CH-COOHKOH-ROHH3O+H3O+H3O+总结：羧酸的化学性质