9烷烃的化学性质.ppt

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1、第3篇烃和卤代烃的化学性质第9章烷烃的化学性质9.1烷烃的取代反应9.2烷烃的燃烧和氧化反应9.3烷烃的异构化反应9.4烷烃的裂化、裂解和脱氢反应Alkane,asaclass,arecharacterizedbyageneralinertnesstomanychemicalreagents.Carbon-carbonandcarbon-hydrogenbondsarequitestrong;theydonotbreakunlessalkanesareheatedtoveryhightemperatures.Becausecarbonandhydrogenatomsh

2、avenearlythesameelectronegativity,thecarbon-hydrogenbondsofalkanesareonlyslightlypolarized.Asaconsequence,theyaregenerallyunaffectedbymostbases.Moleculesofalkaneshavenounsharedelectronstoofferassitesforattackbyacids烷烃的卤代反应HalogenationofAlkaneF2Cl2Br2I2FlorinationChlorinationBrominationI

3、odination总反应活性：F2>Cl2>Br2>I2甲烷的氯代ChlorinationofMethane烷烃：Cl210：11：4主产物CH3ClCCl4控制原料配比，光照时间，反应温度等，可控制产物比例烷烃氯化反应的机理----自由基取代反应机理甲烷氯化反应事实（1）25℃，暗，×（2）＞250℃，√（3）25℃，光，√（4）每吸收一个光子产生几千个CH3Cl（5）有能捕捉自由基的杂质存在时，有诱导期诱导期长短与杂质的量有关烷烃氯化反应的机理----自由基取代反应机理链引发链终止链增长a237.5-105.4E16.7a1E能量（KJ/mol)8.3链传递过程（

4、2）＋（3）的能量变化曲线反应热活化能过渡态动画演示30H:20H:10H=22%/1:33%/2:(15%+30%)/9烷烃氯化反应的机理----自由基取代反应机理自由基的稳定性:卤化反应活化能：30H>20H>10H>CH4当T>300℃,氢的活性差别缩小。T越高，差别越小，最后基本上无差别烷烃中氢的活性溴化反应氢的活性30H:20H:10H=1600:82:1氯化反应的活性30H:20H:10H=5.0:3.7:1溴化反应比氯化反应活性低，选择性高X=Br(T=127℃)3%97%Cl(T=25℃)45%55%X=Br(T=127℃)痕量99%Cl(T=25℃)

5、64%36%烷烃的溴化反应烷烃与F自动发生反应，甚至在－80也可进行用CoF3代替F2除去HI才能顺利进行卤素的活泼性F>Cl>Br>I烷烃的氟代和碘代反应烷烃与F2烷烃与碘特点:(1)烷烃中任何的一个C-H键都可以断裂,氢被硝基取代,遵循30H>20H>10H的活性规律；T,活性差别缩小.(2)烷烃中任何一个C-C键都可以断裂,烷基被硝基取代(3)HNO3为强氧化剂,伴随有氧化反应的产物醇、醛、酮、羧酸和CO2烷烃的硝化反应1磺化反应2氯磺化反应（Reed反应）（1）丙烷及以上的烷烃生成的是烷基磺酰氯的混合物（2）有副产物R-Cl和多磺酰氯，SO2过量，RCl的量减

6、少（3）T，主产物烷基磺酰氯的量烷烃的磺化反应和氯磺化反应烷烃的燃烧反应（完全氧化）燃烧热爆炸极限：低级烷烃的蒸汽与与空气混合达到一定比例时，遇明火迅速燃烧，放出的大量热不能迅速消散，同时产生的CO2和水蒸气突然膨胀，发生爆炸。这个混合物的比例称为爆炸极限。CH4的爆炸极限为5.3－14％（体积比）纯粹烷烃完全燃烧放出的热称为燃烧热二、烷烃的部分氧化石蜡（C20～C60）复杂产物，难分离，用作肥皂，表面活性剂等的原料烷烃的燃烧和氧化反应由于烷烃的制取成本较高（一般要用烯烃催化加氢），所以在工业上不制取烷烃，而是直接从石油中提取。烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气（

7、主要成分为甲烷）是近来广泛使用的清洁能源。石油分馏得到的各种馏分适用于各种发动机：C1~C4(40℃以下时的馏分)是石油气，可作为燃料；C5~C11(40~200℃时的馏分)是汽油，可作为燃料，也可作为化工原料；C9~C18(150~250℃时的馏分)是煤油，可作为燃料；C14~C20(200~350℃时的馏分)是柴油，可作为燃料；C20以上的馏分是重油，再经减压蒸馏能得到润滑油、沥青等物质。此外，烷烃经过裂解得到烯烃这一反应已成为近年来生产乙烯的一种重要方法。石油利用的三个阶段石油是植物遗体在地壳中经过复杂的变化而形成的.1855年,美国耶鲁大学化