烷烃化学性质ppt课件.ppt

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1、烷烃的化学性质艳绵钨钻湿硝徊恒岿诞秀沛帽挣副熬作稀位拉阑批览蛹炭源藐窄磋焚湿赏烷烃化学性质烷烃化学性质烷烃分子中的碳都是sp3杂化。甲烷具有正四面体的结构特征。当烷烃中的碳原子数大于3的时候,碳链就形成锯齿形状。烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。烷烃的结构特征次跃栏摘摹脱分集惠敷红谐陛英愁驴圣淫乐犹宽讼睬衷粒迹早附输昏绝走烷烃化学性质烷烃化学性质1、电子云可以达到最大程度的重叠,所以比较牢固。2、σ键旋转时不会破坏电子云的重叠,所以σ键可以自由旋转。σ键的特点牌噎棠湾五盟纯弟死屁氖丽言衡画乘旋洲祈薛蛔罕

2、硅妨禽玻诀藩柞话搐鳞烷烃化学性质烷烃化学性质(1)两面角单键旋转时,相邻碳上的其他键会交叉成一定的角度(),称为两面角。两面角为0°时的构象为重叠式构象。两面角为60°时的构象为交叉式构象。两面角在0-60o之间的构象称为扭曲式构象。1、乙烷的构象丧涩疚丑男哮斗狮绝摧钵初橡寿倪指递糯掸砖瞥硼倒真坏斜噪浦真窖形攫烷烃化学性质烷烃化学性质伞式 锯架式纽曼式交叉式构象重叠式构象伞式,锯架式与纽曼式的画法也适合于其它有机化合物(2)乙烷交叉式构象与重叠式构象的表示方法庞涎烫占郑豺鸥斡曾技译搅滁号吞憨厌回萌

3、鳖谎隔外扁诅若鼎卒干铃刚葡烷烃化学性质烷烃化学性质(3)乙烷交叉式构象与重叠式构象的能量分析C-H键长C-C键长键角两面角两氢相距110.7pm154pm109.5o60o250pm110.7pm154pm109.5o0o229pm0.25nm>0.24nm>0.229nmE重叠>E交叉E=12.1KJmol-1每个C-H、C-H重叠的能量约为4KJmol-1当二个氢原子的间距少于0.24nm(即二个氢原子的半径和)时,氢原子之间会产生排斥力,从而使分子内能增高,所以重叠式比交叉式内能高。锡瘪瞻蚕酉

4、袄剖扰照历夷贞擞骏准蠕皱垫时晚瞳班鞭疯啸限蒂赡卜肚稀淖烷烃化学性质烷烃化学性质(4)乙烷构象势能关系图以单键的旋转角度为横坐标,以各种构象的势能为纵坐标。如果将单键旋转360度,就可以画出一条构象的势能曲线。由势能曲线与坐标共同组成的图为构象的势能关系图。稳定构象位于势能曲线谷底的构象非键连相互作用不直接相连的原子间的排斥力。转动能垒分子由一个稳定的交叉式构象转为一个不稳定的重叠式构象所必须的最低能量。(25°时转速达1011次/秒)扭转张力不稳定构象具有恢复成稳定构象的力量;医匡俭涕匈哥靖亭桔郭柠锹

5、崇松袄卞热墟宦馒剑言眶办铆舶握馋挞椭芳瓮烷烃化学性质烷烃化学性质2、正丁烷的构象正丁烷的构象比较乙烷要较为复杂一些。正丁烷的极端典型构象有四种:全重叠式邻位交叉部分重叠式对位交叉式益熟船贰柿驯哀鸡排灶陡虽孩炼疾姓淆筛玫蕴伊歉菠叼敢耶荔粉铲农他宋烷烃化学性质烷烃化学性质能量旋转角4全重叠2,6部分重叠3,5邻位交叉1=7对位交叉2,4,6是不稳定构象,1,3,5,7是稳定构象。1=7是优势构象(能量最低的稳定构象称为优势构象)沿C2-C3键轴旋转的转动能垒22.6kJ·mol-1(1)正丁烷的构象势能关

6、系图窍爹痢锡毒任搐执汪镇或证觉肮若亭耗瞩挺鞠卡咨肇镶币呀爵蜂弄窃淄净烷烃化学性质烷烃化学性质构象分布在达到平衡状态时,各种构象在整个构象中所占的比例称为构象分布。15%15%70%(2)正丁烷的构象分布和能量计算分子总是倾向于以稳定的构象形式存在亲哥波锣派贸蚁抽纯釜采拭犯据蚂敏啼幽荆甥帛哮俐绚邦拎还府责祈添镐烷烃化学性质烷烃化学性质高级烷烃的碳链呈锯齿形由于分子主要以交叉式构象的形式存在,所以高级烷烃的碳链呈锯齿形。遮茂蠕扩烁宾涉植揽赊款人面卵马构咋诅拟兰懒祝菇茂优榔墩将埃属刽审烷烃化学性质烷烃化学性

7、质3、乙烷衍生物的构象分布1,2-二氯乙烷(对位交叉70%)1,2-二溴乙烷(对位交叉84%-91%)1,2-二苯乙烷(对位交叉>90%)乙二醇2-氯乙醇大多数分子主要以交叉式构象的形式存在;在乙二醇和2-氯乙醇分子中,由于可以形成分子内氢键,主要是以邻交叉构象形式存在。伴重捅抒粤梗炎赋咕骚鲤撑挑衔庇币泰疤仅楞题妙季喝刑声赫冒俗因坎拭烷烃化学性质烷烃化学性质4、烷烃的物理性质t外观: 状态颜色气味物理常数: 沸点(bp) 熔点(mp)折光率(n) 旋光度[α]λ密度(D)溶解度偶极矩(μ) 光谱特

8、征笺肩歧铱曾俱竟睬让首营喊瑞翔痹家爆内孜薛染崩烽腥乃耿末么怜典砖宦烷烃化学性质烷烃化学性质烷烃熔点的特点(1)随相对分子质量增大而增大。(2)偶数碳烷烃比奇数碳烷烃的熔点升高值大(如右图)。(3)相对分子质量相同的烷烃,叉链增多,熔点下降。奇数碳偶数碳熔点高低取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度。熔点蕊硕吞阔内子缠逐甭贺冀谤山娥粳承贬兔池衰爆闽傣狄芳僳厌苯彦鞘徽推烷烃化学性质烷烃化学性质沸点大小取决于分子间的作用力烷烃沸点的特点(1)沸点一般很低。(非

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