毕业论文《合成黄檀内酯》

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1、ZhongyuanUniversityofTechnology毕业设计（论文）题目名称：合成黄檀内酯院系名称：材料与化工学院班级：应用化学081学号:200801534116学生姓名：指导教师：2012年05月选取具有抗肿瘤、抗菌、抗氧化等重要生物活性的天然药物黄檀内酯为目标化合物，设计其合成线路。主要工作有：第一部分，对文献合成方法全面总结和评价；第二部分，设计了五种合成黄檀内酯的方法，第一种线路以简单易得的苯酚为起始原料经过18步反应得到产物；第二种线路以邻梵基苯酚为原料，经由8步反应得到产物；第三条线路以3,4-二甲氧基

2、苯甲醛为原料经由一系列还原、取代反应合成黄植内酯；第四条以2-甲氧基对二苯酚为原料以Pechmann缩合法得到产物；第五条线路以香兰索的衍生物为反应物通过与苯胺发生亲核加成反应后与丙二酸的环化得到黄檀内酯。通过对比可知线路四条件温和，反应只需一步即可完成，可显著缩短反应时间，是一条更高效、更绿色环保、原子利用率更高的合成线路。关键词：黄檀内酯，合成，线路设计AbstractSelectedwiththeimportantbiologicalactivenaturalmedicineDalbergialactoneastheta

3、rgetcompounds,thendesignthesyntheticlines.Themainwork:thefirstpart,haveacomprehensivesummaryandevaluationofthesynthesismethods;Thesecondpart,proposedfivekindsofsynthesismethods,thefirstlineisusethesimpleandeasygettingphenolasthestartingmaterial,inl8-stepreactiontoge

4、ttheproducts;Thesecondlineisusetheo-hydroxylphenolasrawmaterials,througheight-stepreactiontogettheproducts;Thethirdrouteisuse3,4・dimethoxybenzaldehydeasrawmaterials,Throughaseriesofrestore,replacetogetDalbergialactone;Thefouthisuse2・methoxyhydroquinoneasrawmaterials

5、throughPechmanncondensationtogetproduct;FifthlineisusethederivativesofvanillintoreactwithanilinethroughnucleophilicadditionandthencyclizationtogetDalbergialactone.Bycontrast,thefourthlineinmildconditionsandthereactioninonesteptocomplete,Cansignificantlyshortentherea

6、ctiontime,isamoreefficient,moregreen,higheratomutilizationofsyntheticline・Keywords:Dalbergialactone，Synthesis，Circuitdesign目录摘要IIAbstractII1绪论11.1天然药物的研究与发展11.2天然药物黄檀内酯简介11.3黄檀内酯的种类21.3.1简单的香豆素类21.3.2咲喃香豆素类31.3.3毗喃香豆素类31.3.4异香豆索类41.4黄檀内酯的生物活性41.5黄檀内酯合成方法的研究进展51.5.1黄

7、檀内酯的生物合成法51.5.2黄檀内酯的全合成61.5.2.1以香兰素为起始原料合成黄檀内酯一71.5.2.2以香兰素为起始原料合成黄檀内酯二81.5.2.3合成黄檀内酯线路三91.5.2.4合成黄檀内酯线路四91.5.3中间体香豆素的合成方法111.5.4香豆素衍生物的合成方法121.5.5黄檀内酯合成线路的分析与评价131.5.5.1绿色化学概念131.5.5.2绿色有机合成141.5.6合成线路的分析与评价161.5.6.1以香兰素为原料合成黄檀内酯线路分析与评价161.5.6.2合成线路三分析与评价171.5.6.3A

8、hluwalia合成线路分析与评价172黄檀内酯合成线路的设计与评价182.1合成线路（一）182.1.1黄檀内酯的全合成一182.1.2合成线路分析与评价202.2合成线路（二）202.2.1黄檀内酯的全合成二202.2.2合成线路分析与评价222.3合成线路（三）222.