γ-内酯合成论文

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1、硕士论文Y．内醑的合成摘要Y一烷基一Y一内酯是一种有用的有机化学品及中间体化合物，用于香料、医药、农药。在一定温度下通过过氧化二叔丁基作用，丙烯酸甲酯与6个碳以上的伯醇和仲醇反应可选择性合成高纯度内酯系列化合物。合理的反应条件是醇的量为丙烯酸甲酯量的4-6倍，过氧化二叔丁基用量为总反应物质量的1％，实验发现直链结构伯醇转化率优于支链伯醇，转化率可达93．1％；而仲醇比伯醇更适合此类反应，转化率接近100％，产品收率可达80％，某些促进剂的加入对反应产生影响。通过自由基反应合成了5种Y一内酯，研究了反应中的合理工艺参数，并对有关反

2、应机理和影响因索进行了分析讨论。同样，丙二酸与庚醛发生Knoevcnagel缩合反应脱羧能够合成壬烯酸中间体化合物，然后在酸作用下环合为壬内酯，产品得率提高到56％。讨论了发生Knoevenagel反应的影响因素，利用红外和气质谱等表征和测定物质结构组成。关键词：Y～内酯，Y一烷基一Y一内酯，自由基反应，Knoevenagel反应，合成硕十论丈Y．内酯的合成AbstractY-alkyl—Y-factoriesareimportantfreechemicalsandintermediates，whichcallbeusedfor

3、perfumes，pharmaceuticalsandagrochemicals，etc．Somelactonesofahigllpm{tywereselectivelypreparedbyallowingthereactionofmethylacrylatewithsoitlepdmaryorsecondaryalcoholsofmornthan6carbonatomsinthepresenceofdi—tert-butylperoxideatvarioustemperatures．Theanaountofalcoholinr

4、eactionispreferably4-6molespermoleofmethylacrylate．anddi·ten-butylperoxide1％ofallthesubstrates．Itfoundthatlinerprimaryalcoholscouldreach93．1％conversion黯compared雒cross-chainalcohol，andsecondaryalcoholcouldbeimproved100％ina80％yield．Somepromoterappearedtobeefficacyinthe

5、sereactions．Fivey．1actonesweresuccessfullysynthesizedbyafreeradicalmechanism．Somerationaltechnologicalparameters，somerelatedreactionfactorsconditions1jlre陀discussed．MalonicacidandhcptaldehydecouldformnonenoicacidbyaKnoevenagelcondensationfollowedbydecarboxylation．The

6、compoundcouldbefurtherconductedasagamma-nonalactonewith80％I-12S04ina56％isolatedyield．SomereactionconditionswerediscussedandproductwasaccomplishedbyIR,GC-MSanalyses．Keywords：Y-lactone，Y-alkyl—Y-lactone，free—radicalreaction,Knoevenagelcondensation，synthesis2弋，‘1001508声

7、明本学位论文是我在导师的指导下取得的研究成果，尽我所知，在本学位论文中，除了加以标注和致谢的部分外，不包含其他人已经发表或公布过的研究成果，也不包含我为获得任何教育机构的学位或学历而使用过的材料。与我一同工作的同事对本学位论文做出的贡献均已在论文中作了明确的说明。研究生签名：启，j事。旦暑抛b年6月以日学位论文使用授权声明南京理工大学有权保存本学位论文的电子和纸质文档，可以借阅或上网公布本学位论文的全部或部分内容，可以向有关部门或机构送交并授权其保存、借阅或上网公布本学位论文的全部或部分内容。对于保密论文，按保密的有关规定和程序

8、处理。研究生签名：』室慧‘沙6年5月如日硕}论文Y．内酯的合成1．前言内酯是一类重要的有机化合物和中间体，在香料香精和药物合成领域有广阔的发展前景‘1一，其浓郁的水果香气和奶油味更让其在食品工业的应用颇为广泛，成为调香师手下不可少的一类香剂，其优势不仅在于可以增