香柑内酯的合成研究

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1、南京理工大学硕士学位论文香柑内酯的合成研究姓名：马爽屮请学位级别：硕士专业：应用化学指导教师：叶志文20090623硕十论文香柑内酯的合成研究摘要香柑内酯是一种重要的线型咲喃香豆素类化合物，是一种具有很强生物活性的天然八产物，其对皮肤有光学活性，具有抗微生物活性和杀灭软体动物作用，临床上用于治疗银屑病。现代药理实验研究表明，它对肿瘤、细胞增生也有一定的抑制活性，是一种潜在的抗肿瘤药物的中间体。本课题是以间苯三酚为起始原料，通过瞇化反应、碘化反应、Pechmann反应、偶联反应、水解以及脱竣反应合成了目标产物香柑内酯（4.甲氧基.7H.咲喃f3,

2、2・gJ［1］苯并U比哺.7•酮）。优化了醯化反应，碘化反应和Pechmann反应的工艺条件。优化条件下，各步反应的较优条件为：n（问苯三酚）：n（无水甲醇）=1：15,干燥HCI气体催化下加热冋流3h,间苯三酚单瞇化产物收率为54%；n（5.甲氧基.1,3.苯二酚）：n（12）=1：0.55,在冰浴条件下，1.7mo1?L以的H2S04溶液屮，反应时间为15min,4•碘・5.甲氧基.1,3.苯二酚收率为81%；n（4•碘.5.甲氧基.1,3.苯二酚）:n（内烘酸乙酯）=1：3,无水氯化锌催化，N2保护，90C下反应2h,7.疑基.6•碘.5

3、.甲氧基香豆素的收率为58%；n（7・超基.6•碘一5.甲氧基香豆素）:n（丙炊酸乙酯）=1：2,氧化亚铜催化，N2保护，11OC下反应24h,4—甲氧基一7—氧代一7H—咲喃［3,2.g】［1］苯并毗喃.2.甲酸乙酯的收率为63o/60；在浓Na0H溶液中水解后，在铜粉催化下，N2保护，200°CH反应2h,4•甲氧基.7H.咲喃:3,2・朗【1】苯并毗喃.7—酮的收率为75%。通过红外、质谱、核磁等分析手段对所合成的化合物的结构表征，结果表明所得产物符合目标产物。关键词：香柑内酯，咲喃香豆素，间苯三酚，全合成Abstract硕士论文Abst

4、ractBergapten•1sa11•1mP0rtant1•1nearfuran0c0umar•1nand•1t•1sa.n

5、at•1ta1s0hasant•1—hyperP1as•1aandant•1—tumoract•1V•1t•1es,S0•1tap0tent•1a1•1ntermed•1atet0ant•1——tumormed•1cat•10n.Bergapten•1sa1soanapp1•1cab1e•1ntermed•1atef0rthesynthes•1s0fm0rec0mP1eXnatura1products.Asimplemethodforthepreparation0f4—Methoxy—7H—Furo[32一g][1]benzopyran—7—o

6、newasproposedinthispaperwhichisfromphloroglucinolandethylpropiolatebyetherification,iodinationPechmanncondensation,coup1ingreactionhydro1ysisanddecarboxylation.Thepropertechnologicalparameterswereascertainedbyexperiments.Underoptimumconditions,n(phioroglucinOl)：n(anhydrousme

7、than01)=l：15,catalyzedwithHC1,reflexthemixtureforthreehours,theyie1d0fph1orog1ucino1monomethy1etherwas53%；n(5一methoxybenzene?1,3—di01)：n(12)=1：0.55,undericebath,ini.7mol'L叫H2S04solution,thereactiontimeWasl5mintheyie1d0f4—iodo—5一methox——ybenzene—1,3—dio1Was81%;n(4•一1odo—5—met

8、hoxybenzene—1,3?d01):n(ethy1Propi0na—te)21:3,cata1yzdw•1thznC120■59N2,90°Cf