2019届高考化学试卷解密第36题有机化学基础(对点训练)

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1、第36题有机化学基础对点训练1.科学家研制出合成药物W对肝癌的治疗,具有很好的效果。其由有机物A合成药物W的合成路线如下:已知:①2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa②(Diels-Aider反应)③丁烯二酸酐结构简式为④当每个1,3-丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时,有两种产物:CH2ClCH=CHCH2Cl;CH2ClCHClCH=CH2。请回答下列问题:(1)物质A中的含氧官能团名称为_______;第①步反应中除生成外,还生成另一产物,此产物的结构简式为__________________。(2)写出H的结构简式_____

2、________;第⑤步反应的反应类型是____________。(3)药物W与N互为同分异构体。①能与FeCl3溶液发生显色反应②能与Na2CO3溶液反应生成气体③1molN能与3molNaOH完全反应写出满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N的一种结构简式(不考虑立体异构)_____________________。(4)下面是合成X的路线图:则X的结构简式为___________________。(5)结合题中有关信息,写出由制备丁烯二酸酐的合成路线流程图______________(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:。【答案

3、】醛基、醚键加成反应或还原反应或【解析】试题分析:由题中信息可知,A在碱性条件下发生歧化反应生成和,经酸化生成,受热发生脱羧反应生成,接着与丁烯二酸酐发生双烯合成生成H,H为,最后H与氢气发生加成反应生成W。(1)物质A中的含氧官能团名称为醛基、醚键;由题中信息①可知,醛在碱性条件下可以发生歧化反应生成羧酸盐和醇,所以,第①步反应中除生成外,还生成。(2)H的结构简式;第⑤步反应的反应类型是加成反应或还原反应。(3)药物W与N互为同分异构体。N满足下列条件:①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明N分子中有酚羟基;②能与Na2CO3溶液反应生成气

4、体,说明N分子中有羧基;③1molN能与3molNaOH完全反应,N分子中除苯环外只有2个C和4个O,故N分子中有1个羧基和2个酚羟基。满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N有或。(4)由合成X的路线图并结合题中信息②可知,与丁烯二酸酐发生双烯合成生成X,则X的结构简式为。(5)由制备丁烯二酸酐,首先利用题中信息,发生脱羧反应生成,然后与溴发生1,4-加成反应生成,接着在碱性条件下发生水解反应生成,最后发生氧化反应生成。具体合成路线如下:。2.聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)是一种性能优异的热塑性高分子材料。PBT的一种合成路线如图所示:回

5、答下列问题:(1)A的结构简式是____,C的化学名称是____。(2)⑤的反应试剂和反应条件分别是__________。(3)F的分子式是____,⑥的反应类型是____。(4)⑦的化学方程式是____。(5)M是H的同分异构体,同时符合_列条件的M可能的结构有____种。a0.1molM与足量金属钠反应生成氢气2.24L(标准状况)b同一个碳原子上不能连接2个羟基其中核磁共振氢谱显不3组峰,且峰而积之比为3:1:1的结构简式是____。(6)以2一甲基-1-3一丁二烯为原料(其它试剂任选),设计制备的合成路线:____【答案】对苯二甲醛Na

6、OH溶液,加热(或H+/△)C8H12O4加成反应(或还原反应)5或【解析】由可知A为:;由可知C为:;由以及PBT为聚对苯二甲酸丁二醇酯可知G为:、H为:;根据以上分析可解答下列问题:(1)A的结构简式是,C的结构简式是,化学名称是对苯二甲醛。答案为:、对苯二甲醛(2)反应⑤是由F生成G的反应,属于酯的水解反应,所以反应试剂和反应条件分别是NaOH溶液,加热(或H+/△)。答案为:NaOH溶液,加热(或H+/△)(3)F的结构简式为:,所以分子式是C8H12O4,反应⑥是由生成的反应,属于加成反应(或还原反应);答案为:C8H12O4、加成反

7、应(或还原反应)(4)反应⑦是由对苯二甲酸与1,4-丁二醇的缩聚反应,反应方程式为:答案为:(5)M是H的同分异构体,H为:HOCH2CH2CH2CH2OH,1molM与足量钠反应放出氢气,说明官能团为2个羟基;1个碳原子上不能连接2个羟基,分情况讨论,①当骨架为直链时,先确定一个羟基的位置,再判断另一个羟基的位置,如图:、,共4种,②当存在支链时:、,共2种,所以符合条件的有机化合物M共有6种,去掉H本身这一种还有5种,所以符合条件的M可能的结构有5种。其中核磁共振氢谱显示3组峰,且峰而积之比为3:1:1的结构简式为:答案为:5、(6)结合P

8、BT的合成路线图,以及所学过的有机化学知识,由2一甲基-1-3一丁二烯为原料(其它试剂任选),制备的合成路线可以设计如下:或。3.化合物M 是合成香精

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