2019届高考化学试卷解密第36题有机化学基础（考点透视）

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1、第36题有机化学基础考点透视一、考点展望：有机化学基础是每年必考的选考题之一，主要考查有机推断与合成，预计2018年高考仍将继续考查。1．（2018课标Ⅰ）化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1）A的化学名称为________。（2）②的反应类型是__________。（3）反应④所需试剂，条件分别为________。（4）G的分子式为________。（5）W中含氧官能团的名称是____________。（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）_

2、_____________。（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。【答案】氯乙酸取代反应乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3羟基、醚键【解析】（1）根据A的结构简式可知A是氯乙酸；（2）反应②中氯原子被－CN取代，属于取代反应。（3）反应④是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热；（4）根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3；（5）根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基；（6）属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰

3、，峰面积比为1：1，说明氢原子分为两类，各是6个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为或；（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为。2．（2018课标Ⅱ）以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：回答下列问题：（1）葡萄糖的分子式为__________。（2）A中含有的官能团的名称为__________。（3）由B到C的反应类型为__________。（4）C的结构简式为__________。（5）由D到E的反应方

4、程式为______________。（6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。【答案】C6H12O6羟基取代反应9【解析】（1）葡萄糖的分子式为C6H12O6。（2）葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，因此A中含有的官能团的名称为羟基。（3）由B到C发生酯化反应，反应类型为取代反应。（4）根据B的结构简式可知C的结构简式

5、为。（5）由D到E是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为。（6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），说明F分子中含有羧基，7.30gF的物质的量是7.3g÷146g/mol＝0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F分子中含有2个羧基，则F相当于是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构。如果是异丁烷，则有3种结构，所以可能的结构共有9种（不考虑立体异构），即、、、、、、、、。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。

6、3．（2018课标Ⅲ）近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是________________。（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。（4）D的结构简式为________________。（5）Y中含氧官能团的名称为________________。（6）E与F在C

7、r-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。【答案】丙炔取代反应加成反应羟基、酯基、、、、、【解析】分析：根据A的结构，第一步进行取代得到B，再将B中的Cl取代为CN，水解后酯化得到D；根据题目反应得到F的结构，进而就可以推断出结果。详解：A到B的反应是在光照下的取代，Cl应该取代饱和碳上的H，所以B为

8、；B与NaCN反应，根据C的分子式确定B到C是将Cl取代为CN，所以C为；C酸性水解应该得到，与乙醇酯化得到D，所以D为，D与HI加成得到E。根据题目的已知反应，要求F中一定要有醛基，在根据H的结构得到F中有苯环，所以F一定为；F与CH3CHO发生题目已知反应，得到G，G为；G与氢气加成得