第36题有机化学基础(考点透视)-2018领军高考化学试卷解密(解析版)

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1、第36题考点透视有机化学基础一.考点展望:有机化学基础是每年必考的选考题之一,主要考查有机推断与合成,预计2018年高考仍将1.(2017课标I)[化学——选修5:有机化学基础](15分)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:1)Cu(OH)2A2)IFBr2/CCl4DC9HgBr2O22)FF1)KOH/C.H.OHHCOOC2H5G*催化剂V△—C.H.OHFv・•—I浓h2so4△已知:学科=网RCHO+Cf^CHON響9rCH=CHCHO+H?Olh催化剂——冋答下列问题:(1)A的化学名称为为。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为、

2、。(3)E的结构简式为o(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为o(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的蛍,峰面积比为6:2:2:1,写!II2种符合要求的X的结构简式。(6)写出用坏戊烷和2■丁烘为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。XBr【答案】(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(3)c=c—COOHC^CCOOC2H5c6h5COOC2H5COOH(6)COOHCOOH3HcIIIc(任写两种)CIH—H、、^NsOHCHjCH.OHICOOHCHQCCH,俺化劭【解析】已知各物质转变关系分析如

3、下:G是甲苯同分异构体,c6h5左侧圈内结构來源于G,G为COOC2H5Br,CC1«结合已知②的反应物连接方式,则产物C三CCOOC2H5,E与乙醇酯化反应生成F,E为式及D的生成反应,则D为BrBrCHCHCOOH,所以c为CH=CHCOOH总为CHYHCHO,再结合已知反应①,a为。(1)根据以上分析可知A的名称是苯C三CCOOH甲醛。(2)CtD为C=C与Br2的加成反应,E—F是酯化反应;(3)E的结构简式为C三CCOOC2H5+(4)F生成H的化学方程式为c6h5cooc2h5C^CCOOH,根据•反应条件,d->E为消去反应,结合D的分子(5)F为C三CCOOC2H3,根据题意

4、,其同分异构体中含有苯环、一COOH,先考虑对称结构,•种情况是其余部分写成两个-CH=CH2,则连接在苯环上不符合要求,其次是写成两个一CH3和一个—C三CH,则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6:2:2:1的有机物结构简式为cICOOHo(6)根据已知②,环己烷需要先转变c成环己烯,再与2—丁焕进行加成就可以首先连接两个碳链,再用Bh与碳链上双键加成即可,即路线图为:OCH3CH三CHCH3催化剂厶1.(2017课标II)[化学——选修5:有机化学基础](15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔叩勺中间体,一种合成G的路线如下:A(C2H2)

5、B(C3H8O)NH

6、0D©出0$1~十(冲画_cKOHj昇F(C]5H22q3

7、浓H2SO4△h2n已知以下信息:①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6:1:lo②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;ImolD可与lmolNaOH或2molNa反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为o(2)B的化学名称为o(3)C与D反应生成E的化学方程式为o(4)由E生成F的反应类型为o(5)G是分子式为o(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,lmol的L可与2mol的Na2CO3反应,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3:2:2:1的结构简式为、o【答案】(1)O

8、(2)2•丙醇(3)HOCH2CH2OCH(CH3>2+hoXT^°H沈?1恿-z—>HOVCHXXHzCHzOCHCCHjh-H“O(4)取代反应(5)Ci8H3iNO4(6)6OH【解析】A的化学式为C2H4O,其核磁共振氢谱为单峰,则A%CH2;;CH2;b的化学式为C3H8O,核磁共O振氢谱为三组峰,峰而积比为6:1:1,则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3;D的化学式为C7HsO2,其苯环上仅有两种不同化学环境的氢,说明对称结构;1molD对与lmolNaOH或2molNa反应,则苯坏上有酚疑基和一CH2OH,且为对位结构,则D的结构简式为(1)根据上述分析,A的结构简式为⑵根

9、据上述分析B的结构简式为CH3CH(OH)CH3,依据醇的命名,其化学名称为2■丙醇;⑶HOCH2*OCH(CH3)2和hoX3^°H发生反应生成E的化学方程式为:HOCHiCH^OCHCCHs)!-^-XT":,HCH/KH2CH:OCH(CH3h+H[0;⑷HO-;-CH2OCH2CH2OCH(CH3)2和^^042CH2C1发生取代反应生成f;(5)根据有机物成键特点,有机物G的分子式为C

10、8H3,NO

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