鲁教版高中化学一轮复习专题训练（八）有机合成与推断含解析

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1、专题专项训练(八)有机合成与推断1.(2016•福州质检)阿斯巴甜(APM)是一种甜度高、味美而热量低的甜味剂，其结构简式如图所示。(1)下列关于APM的说法中，不正确的是(填字母)。A.属于糖类化合物B.分子式为CI4HI8N2O5C.既能与酸反应，又能与碱反应D.能发生酯化反应，但不能发生加成反应(2)APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解生成的产物中，相对分子质量最小的是(填结构简式)，其官能团名称为Onh2(3)苯丙氨酸(z_)cm-('ll('()()11)是合成APM的原料之一。苯丙氨酸的一种合成途径如下图所示：—IHBrI—

2、囚三IE条件N

3、aOH:旦咆雄也空回鵲囂已知醛或酮可以发生如下反应：RWI1NIC()OHII,,I®NHsR—C—R+HCN―>R—C—R———>②H?()CNC()011①D-E的反应类型为o②A的结构简式为。③写出C->D反应的化学方程式：O④某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种，该一硝基取代物w是苯丙氨酸的同分异构体。W的结构简式为O解析：(1)由APM的结构简式可知，其不属于糖类化合物，能发生加成反应，A、D说法错误。(2)APM在人体胃肠道酶作用下彻底水解，考虑肽键和酯基水解，生成的产物中，相对分子质量最小的是甲醇。(3)①由题目信息可知，D与HCN

4、的反应是加成反应。②由合成途径逆向推断，结合题目信息，可推得A为苯乙烯。③C-D的反应是〉CIIA'II.OH的催化氧化反应。答案：（i）.i）on斧皋③2《_》('ll(IIOH（•；）I丿川成以》②/-"V-CH—（II・().―>・△2匕》CIbC'HO4-2H..O2.（2016常傀棋拟）有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C7H8。II()卜:('()()11竺已知:请回答以下问题：（1）A的结构简式是。（2）H-I的化学反应方程式为,B与银氨溶液反应的化学方程

5、式是（3）C-D的反应类型是,—J的反应类型是⑷两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是（5）满足以下条件的F的同分异构体（含F）共有（填数字）种。①能与氯化铁溶液发生显色反应②红外光谱等方法检测分子中有一（一（―结构③苯环上有两个取代基（）其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为答案：（1）CH>=CHFHBr(、HN、H()+2Ag(H；)2()HCH.C()()XH,+2Ag

6、+3NH3+H4)(3)取代反应氧化反应⑷g)2CH(、()()H(5)12H(3・（2015-江苏髙考）化

7、合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成:BNaC'NCl>DNaOIl2)11(12)LiAIH（填官能团名称）。CH2（EG^cH2（>_G^chE（1）化合物A中的含氧官能团为（2）化合物B的结构简式为由C->D的反应类型是⑶写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式I•分子中含有2个苯环II•分子中含有3种不同化学环境的氢（4）己知：RCH2CN石花签NRCH2CH2NH2,请写岀以（）］］为原料制备化物X(合）的合成路线流程图（无机试剂可任选）。合成流程图示例如下:CHmO^^WCOOH^^CH3COOCH2CH3解

8、析：(1)由化合物A的结构简式知，其含氧官能团有瞇键和醛基。(2)由结构简式可推知化合物A的分子式为CI4H12O2,结合B的分子式CrHmOz可知,B是A中醛基还原为務基的反应产〉C'H()CII?()1【：为。观察C、D的结构简式，可看出D是C中一C1被一CN取代的产物，故C-*D的反应类型为取代反应。(3)E的同分异构体中含有2个苯环，这一结构特点与E相同；由于E的分子中碳原子数较多，要求其同分异构体中含有3种不同化学环境的氢，则结构必须高度对称。据此，满足条件的E的同分异构体的结构简式为H2催化剂，△('1RCH2CH2NH2”可逆推:结合题

9、干信息可进一步逆推,因此，以11()OH为原料制备X的合成路线流程图如下:11()/x/OHCN浓硫酸——>△XaC'Xlb催化剂(/另一合成路线流程图为(4)可用逆推法分析。根据信息“RCH2CNHO^/()11答案:(1)讎键、醛基取代反应或11()Xa('催化刑•一(3I>NII/(1(4)11()yAZOil浓硫酸~~A~Oil(X4.已知醛在一定条件下发生如下反应：H—H!OH"h：III一定条件「…TR—CII厂C=O+R‘一CpiI-CIIOR—CI1—CH—C—C110'JirR—CH—CH=C—CHOR由枯茗醛合成兔耳

10、草醛的传统合成路线如图所示:枯茗醛一定条件211?.Ni一定条件Cu.()2(CH3)2「I1(II「IIC