有机化学讲义二

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1、有机化学第一章:绪论OFFICE:OFFICE:OFFICE:第一章:绪论本章内容:有机化合物与有机化学的概念。有机化合物的特征、化学键情况介绍、有机物之间反应的特点。研究有机化学的方法简介。有机化合物与医学的关系。第一节:有机化学的研究对象有机化合物的定义有机化学的定义有机化学的产生和发展有机化学与医学的关系有机化合物的定义有机化合物是含碳化合物的总称有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物有机化学的定义研究有机化合物的科学。有机化学的产生与发展“生命力”论有机化合物的初步合成经典有机结构理论的建立现代化学键理论的建立四大谱的应用,分子轨道对称守恒原理的建立有机化学的发展历史一、有机化合物的认识

2、古代人早已认识许多有机化合物:周朝已有负责酿酒的官圣经中的诺亚知道从葡萄发酵做醇类饮料古埃及人利用植物、动物提取制备墨水、染料和药物直到十七世纪,人们还不能从矿物质中合成有机化合物从有生命的生物体中得到的物质---有机化合物从无生命的物体中得到的物质------无机化合物二、“生命力”学说的出现(法国Leremy,1685)三、尿素的合成1828年,Gottingen大学的德国教授Friedrichwohler从已知的无机物NH4OCN氰酸铵合成了尿素,给生命力学说一个有力的冲击。KOCN+NH4ClNH4OCN+KCl氰酸钾氯化铵氰酸铵氯化钾(无机物)(加热)(NH2)2CO尿素(有机物)

3、Wohler的尿素合成法,一个以无机物为原料制备的有机物有机化学与医学的关系组成人体的物质,除了水和无机盐外,主要是有机化合物。生命的遗传物质是生物有机高分子DNA人体内各种代谢与人体的生理活动息息相关,如小儿受寒冷刺激时TRH分泌增加,可调整机体的产热作用。TRH是由焦谷胺酸、组胺酸及脯胺酸组成的三肽。致命的一种血液病--镰状细胞贫血症只是肽链上的一个氨基酸的变异。临床检验:糖尿病人尿液中葡萄糖的检出;肝炎病人血液中谷转氨酶含量的检验。第二节:有机化合物和有机反应有机化合物介绍:有机化合物的宏观特点。微观特点—化学键理论。结构的表示法以及分类。有机反应的特征:共价键的断裂。一、有机化合物的

4、特点种类繁多,同分异构现象普遍。容易燃烧。熔点较低。难溶于水。反应速度慢。副反应多。成键的两原子各有一未成对电子通过电子配对而形成一个共价键。共价键具有饱和性和方向性。键与键。1、现代价键理论(VB法)要点:二、有机化合物的结构特征2、共价键的参数:共价键的极性和极化性极性共价键键的极性的量度:偶极矩:=q·d键的极化性和极化度键的极化性:由外电场的作用而引起的键的极性的变化。极化度:键极化的难易程度。如:C-I>C-Br>C-Cl>C-F3、有机化合物结构的表示法:结构式和结构简式:A、乙醇和甲醚的结构式:B、乙醇和甲醚的结构简式:CH3CH2OHCH3OCH3构型式和构象式:C.甘

5、油醛的两种空间构型:构型式和构象式(以甘油醛为例):立体结构式:投影式:4、有机化合物的分类:因为有机化合物的结构复杂,种类繁多,因此在学习和研究有机化学时有必要对有机化合物进行分类。一般的分类方法有两种,一种是按照有机物中碳原子的连接方式来分类;另一种是则是按决定分子主要化学性质的原子或原子团(称为官能团)来分类。A、开链化合物(例如戊烷)B、碳环化合物:a、脂环族化合物(例如环戊二烯)b、芳香族化合物(例如甲苯)C、杂环化合物(例如呋喃)此类分类的方法是从有机化合物的母体(或碳干)结构的形式(即链状或环状)来分类的,并不反映有机物的性质特征。根据碳架来分类:实验证明,有机化合物的反应往往

6、是在有机物结构中的某一个原子或原子团上发生的,将这一存在于有机物结构中、决定有机物化学性质的原子或原子团称为官能团。一般来说,具有相同官能团的有机化合物能发生相似的化学反应。可将它们看成同一类物质。如在结构上含有-OH的有机物称之为醇类化合物。这就是官能团分类的依据。P14表1-4列出了一些常见的官能团。按官能团的不同分类:游离基(自由基)反应:共价键断裂时共用电子对平均分给成键的两个原子。产生游离基,称为共价键的均裂。三、有机反应的特征:共价键的断裂离子型反应:共价键断裂时共用电子对为成键两原子或原子或基团的某一方所占有,生成离子,称为异裂。常发生在极性分子上。分离和提纯测定物理常数和有机

7、物的组成有机化合物结构的测定四、研究有机化合物的方法和步骤:分离和提纯测定物理常数和有机物的组成有机化合物结构的测定四、研究有机化合物的方法和步骤:

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