有机化学实验二讲义.doc

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1、有机化学实验二讲义制药工程系2015.3实验一、乙酰苯胺的合成（方法一）及重结晶1.1乙酰苯胺的合成原理乙酰苯胺可以通过苯胺与乙酰氯、醋酸酐或冰醋酸等试剂作用制得。本实验可用下面任何一种方法制备乙酰苯胺。方法一：方法二：主要试剂及实验装置实验装置（略）苯胺（FW93.13）10mL10.2g(0.11mol)b.p.184℃d=1.021720/4g/mL冰醋酸（FW60.05）17mL17.8g（0.26mol）b.p.118℃d=1.04920/4g/mL锌粉0.1g醋酸酐（FW102.09）5.2mL（5.6g,0.055mol）b.p.139.6

2、℃d=1.082020/4g/mL醋酸钠（FW82.03）4.51g（0.055mol）m.p.324℃d=1.528g/mL浓盐酸（36%）4.5mLd=1.18g/mL实验时间3h实验步骤方法一：1.量取10mL苯胺[1]，倒入圆底烧瓶中，加入17mL冰醋酸和0.1g锌粉[2]。2.在圆底烧瓶上装置一分馏柱，插上温度计，用一个50mL的锥形瓶作接受器。3.用石棉网小火加热至反应混合物回流，然后控制加热速度，保持蒸馏的气温在105℃左右[3]（即温度计读数在105℃左右）。反应生成的水及少量冰醋酸可被蒸出。4.反应经1h后结束。搅拌下趁热将反应物倒入盛

3、有250mL冷水的烧杯中，乙酰苯胺生成。5.抽滤，用冰冷的水洗涤，并用水重结晶[4]。6.记录产量，并计算产率[5]。纯的乙酰苯胺为无色片状晶体，m.p.114.3℃方法二1.在一个250mL的锥形瓶中倒入125mL水，加入4.5mL浓盐酸，振荡烧瓶，混匀，然后加入4.6mL(4.65g,0.05mol)苯胺，摇匀。2.在另一容器中放入25mL水，再加入4.51g（0.055mol）醋酸钠，并用量筒量取5.2mL（5.6g,0.055mol）醋酸酐[6]。3.用水浴加热苯胺盐酸盐溶液至50℃后，加入醋酸酐，回荡烧瓶，使醋酸酐溶解，尽快一次性加入醋酸钠溶液

4、[7]，回荡烧瓶，并将其置于冰水浴中。4.20min后，抽滤产品，用少量冰水洗涤，用水重结晶[4]。5.记录产量，计算产率。4.测定乙酰苯胺的熔点纯的乙酰苯胺为无色片状晶体，m.p.114.3℃注释[1]苯胺有毒，它能经皮肤被吸收，使用时需小心。[2]加入少量锌粉的目的是防止苯胺在反应过程中被氧化。[3]控制此温度是为了尽量除去反应中生成的水，而防止原料冰醋酸被蒸出。[4]若溶液有颜色，可加入少量活性炭，回荡反应混合物，并使其平稳沸腾几分钟，抽滤除去活性炭。[5]用方法一将能获得大约10g产品，产率约为61%~68%。[6]合成反应在水溶液中进行，苯胺在

5、水中的溶解度为3.4g/100mL，加入浓盐酸，使其成为铵盐而增加在水中的溶解度，而在酸性条件下苯胺的亲核性下降，为此加入醋酸钠，铵盐部分被中和，使苯胺既有一定的亲核性又在水中有一定的溶解度。[7]苯胺与醋酸酐的反应应尽快发生，以防止醋酸酐与水反应生成乙酸，为此，醋酸酐一旦溶解，就应立即将醋酸钠加入反应瓶中。1.2乙酰苯胺的重结晶1.2.1实验目的1.了解重结晶法提纯固态有机化合物的原理和意义。2.掌握重结晶的基本操作方法（包括抽滤、热滤、脱色及折叠滤纸的方法等）。1.2.2实验原理重结晶是指纯固体有机化合物常用方法之一。从有机反应物或天然有机化合物中要

6、得到纯的固体有机物往往要通过重结晶。固体有机化合物在溶剂中的溶解度随温度变化而改变，一般温度升高溶解度也增加，反之则溶解度降低。如果把固体有机物溶解在热的溶剂中制成饱和溶液，然后冷却到室温或室温以下，则溶解度下降，原溶液变成过饱和溶液，这时就会有结晶固体折出。利用溶剂对被提纯物质和杂质的溶解度的不同，使杂质在热滤时被除去或冷却后被留在母液中，从而达到提纯的目的。重结晶提纯方法主要用于提纯杂质含量小于5%的固体有机物，杂质过多常会影响结晶速度或妨碍结晶的生长。1.2.3实验步骤及操作1.选择溶剂重结晶的关键是选择适宜的溶剂。合适的溶剂必须具备下列条件：（1

7、）与被提纯的物质不起化学反应。（2）被提纯物质在热溶剂中溶解度大，冷却时溶解度小，而杂质在冷、热溶剂中溶解度都较大，杂质始终留在母液中。或者杂质在热溶剂中不溶解，这样在热过滤时也可把杂质除去。（3）溶剂易挥发，但沸点不宜过低，便于与结晶分离。（4）希望价格低、毒性小、易回收、操作安全。2.重结晶的操作方法把样品放入锥形瓶或圆底烧瓶中，加入比需要量稍少些的选定的溶剂，瓶上安装球形回流冷凝管以防止溶剂蒸气逸出，造成危险，此装置称为回流装置[1]。根据溶剂的沸点和易燃性，选择适当的热浴，使加热至微沸并进行摇动，若试样还未完全溶解，再分次添加溶剂（注意添加易燃溶

8、剂时，首先要把加热的灯火熄灭），再加热至沸，直至完全溶解。溶剂的用量必须要从两方